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杜月笙在杨树浦读了两个月私塾，在高桥镇又读了三个月私塾，加起来，共是五个月。所以，后来他对人们谈起，总是说小时候只读过五个月的书。
1895年，杜月笙虚年8岁，对他更大的打击降临了。爱其如同己出的继母张氏突然神秘失踪，有的说是人贩子绑架，也有的说是被“蚁媒党”拐走，还有说是张氏自己不堪生活的重负跑了，反正是活不见人、死不见尸。杜月笙从此彻底成了既没父母，又没兄弟姐妹的“孤小人”，流落街头，加入了高桥镇野孩子的行列，整天在茶馆赌棚流走，捞到什么便吃什么，让人侧目。
住在老家宅的杜月笙的堂兄杜金龙，在上海学徒，整年在上海难得回家几次。堂嫂一人带着几个孩子，生活也过得极为紧巴儿，缺米少盐，也无法照顾杜月笙。
杜月笙的外婆是母亲朱氏的母亲，收留了这个孤苦伶仃饥寒交迫的孩子，生活就这样暂时安定下来，七岁那年，外婆可怜他，让做木匠的舅父把他送到一家私塾读书。
在私塾中，杜月笙倒也聪慧，先生教的很快就能记住。只是他太不愿上进，先生稍不注意，即溜出去玩。
先生找到他，要教训他。他说：“我已经认识字了，会写自己的名字，能认得钱数，还不行了？”
先生颇感无奈。半年后，杜月笙即辍学回家。
第一章 用心挤进灯红酒绿的大上海二、赌棚惨败，逼入上海
二、赌棚惨败，逼入上海杜月笙13岁时，结交了一帮朋友。那是一群游手好闲的少年，被镇上大人视为野孩子。他们有的偷，有的摸。有的赌。在他们的带领下，杜月笙开始偷偷地把自家老屋里的东西拿出去卖掉，再用这些钱去赌博。坛坛罐罐、桌椅板凳，只要是能换钱的，他都敢拿。偷卖杜家老宅的旧物使他可以继续去赌，到后来，这赌钱就真成了杜月笙一生的嗜好。同时，从小就在赌场和赌徒们混在一起的杜月笙，切身体会到赌徒欲罢不能的心态和赌局坑人钱财的规则。后来，在上海，杜月笙的赌场不知从三教九流、五行八作的欲罢不能者身上吃进多少钱财。
赌钱，永远是输多赢少，否则赌局就无法维持，所谓“十赌九输”就是如此。但少年时的杜月笙也有过一次可观的胜利，只不过这胜利消失太快了。
一天，杜月笙用老宅里的一杆秤当了15个铜板，又走进了一家赌场。这一次的手气出奇地好，连押三次宝都赢了，结果工夫不大就赚了75枚铜板。杜月笙兴冲冲地花了30个铜板在小饭馆里要了一桌酒菜，在饱餐之余，杜月笙突然就明白了一件事，那就是：只要人聪明、办事得法，再加上运气，就会有“一本万利”的事，既然可以有“一本万利”的事，小瘪三也完全可以在短时间内迅速飞黄腾达，成为“人上人”。这对杜月笙来说无疑是一个惊人的发现，而杜月笙超过许多人的地方就在于他会以最快的速度把自己的发现运用于实践，而且绝不怕头破血流。
吃完饭，社月笙怀揣着另外那45枚铜枚，又来到了那间赌棚。他迫不及待地要验证自己的发现。但这次，他却输了。而且输得很惨：不但把方才赢来的那45枚铜板全部输掉了，就连他当了秤换来的那15个铜板的本钱也一齐输了进去。
看着庄家把他最后的一个铜板也收了过去，13岁的杜月笙有些发蒙，他的双眼发红，紧盯在庄家收钱的手上。这一进一出对他打击太大了，他怎么也想不明白：为什么刚刚还在赌棚里春风得意、在小饭馆里大快朵颐的自己，又在顷刻之间便一无所有、跌进谷底了呢？
许多年后，杜月笙无数次地让别人在自己手里体会了这种感觉，而且，变本加厉。那时，他是否想到了当年的高桥镇的这次赌博呢？对此谁也不得而知。但是，13岁的杜月笙已经开始表现出了他日后借以闯荡上海滩的重要素质：一种傲视群雄、蛮横霸道的“狠劲儿”。以后，无论是对金钱、欲望、社会地位的追逐，还是情感世界中的猎取，杜月笙始终都带着这股子在高桥镇练就的狠劲儿。
稍加思索之后，杜月笙决定孤注一掷了。围在赌桌前吆五喝六的一班赌客们吃惊地回转身来，看着这个刚才因为赌光了钱而被他们拨拉到一边去的小瘪三。杜月笙分开一时间不明所以的赌客，从后面重又挤到赌桌前，旁苦无人地往赌桌边上一坐，盯住了庄家，说我再押五个铜板。在这个细长的还挂着一丝孩子气的脸上，竟然透出一股寒气。一时之间，竟让满场的人都屏息静气地给他闪开一块地方，注视着他与庄家的赌赛。
杜月笙并没有按规矩把赌资放在桌上——他没有钱。他就是赤手空拳地再赌一把。庄家看了他一眼，却并没有要求他把钱拿出来。一则是庄家印像里这个小伙子每次都能拿出钱来，二是也是刚才杜月笙的表现多少把他镇住了。于是，庄家开始在赌棚中间的这张桌上和杜月笙押宝了。全场死寂，杜月笙能感到冷汗从自己攥紧的手心里冒出来。他赌输了，于是他拔腿就跑，但赌棚里的打手很快抓住了他。
赌棚里的打手极为气愤，伸手将他抓住了。一巴掌扇下，杜月笙顿觉眼冒金花。
“日你妈的，就你这样子也敢到老子这里来叫空！”
“把他衣服扒下来，撵出去，不要耽误时间啦。”
打手三下五除二，将杜月笙的小褂子、小裤子统统扒了下来。然后，在他的小屁股上重重地扇了一巴掌，“滚吧！”
杜月笙浑身赤裸，觉得身上微微有些凉意。
赌徒们看着他说笑了几句，便又都专心致志地埋头去赌了。
杜月笙不想出门，眼巴巴地看着打手，想讨回一件衣服，打手眼一瞪，“快滚！”
他磨蹭着，在地上寻找着。他想，此时要是有块破布，或者是一张废纸能遮遮屁股就好了。但地上只有斑斑的痰迹和凌乱的烟屁股。
杜月笙只好走出门去。
时刚初秋，外面的阳光很灿烂。杜月笙觉得浑身暖洋洋的。一阵微风过后，树上的树叶哗哗响。他快走两步，想找两片大树叶遮遮身，但他又停下了。树叶又能挡住什么呢？其实，真处在狼狈中，穿衣服也是没有什么意义的。
于是，杜月笙停下来，转过身，看了看赌棚，猛地冲上前，对准赌棚的门狠狠地滋了一泡尿。
“我叫你们将来都跪着叫我爹！”
滋完尿，杜月笙大摇大摆地回家了。
正是吃中午饭的时候，舅父一见他光着屁股回来，立刻冲上“前，拧住他的耳朵，”你到哪里去了？“
“你松手，你不松手我死都不说。”
舅父气不打一处来，把另一只手放到了他的另一只耳朵上，“我叫你不说！”他两只手同时用力，仿佛要把杜月笙的两个耳朵给撕下来似的。
杜月笙任凭舅父怎么用劲，始终一声不吭。舅父觉得，外甥的耳朵似乎被他扯大了，他有些害怕，要是真扯掉就麻烦了。
舅父只好停下手，说：“你舅妈的夹袄哪去了？”
“当掉了。”
“钱呢？”
“输掉了。”
“你身上的衣服呢？”
“被赌棚里的人扒去了。”
“你还有脸来家！”舅父说着挥拳又打来。杜月笙并不闪让，撅着屁股迎上拳头来。舅父气急败坏，飞起一脚，对着他的小屁股踢了下去。社月笙被踢得向前猛蹿一截，晃了几晃，没摔倒。
他转过身，步伐坚定地走到舅舅面前，转过身，把屁股又撅到了舅父面前。
舅父看着他那瘦小的屁股，抬起的脚又放下了。“你走吧，我供不起你这尊神。”
过了一年多，家里的破烂全给他卖光了，在高桥镇上亲友父老的心目中，他已是个地地道道的坏小子了。
此时，杜月笙自己觉得，在高桥镇上再呆下去，不会有什么大出息了。他很清楚，若是继续呆下去，到头来只会和赌棚里的那些打手、赌棍们一样，终日混个肚子圆。不远处的上海，五花八门，五光十色，才是大显身手的地方。
终于有一天，他试探性地向堂嫂露了口风，他想把归他名下的那一半祖屋卖掉，得来的钱，他带着去上海打天下。
堂嫂听后大吃一惊，连忙去通知他的舅父和他的姑父万春发。舅父早已对他恨之入骨，如今听说他胆敢出卖老宅，不由勃然大怒，连忙跑去把杜月笙捉住，带到老宅的堂屋，狠狠地打了一顿，直到杜月笙连连求饶，他才罢手。
杜月笙不敢再打社氏老宅的主意了，但上海他依然要闯。他打算，自己边走边讨饭，一路讨进上海。
原先，杜月笙是准备悄悄离去的，但他想起老外婆一直为他牵肠挂肚，便跑去告诉了她。老外婆觉得，这无异于生离死别。回想起杜月笙身世的凄凉，生活的艰辛，心中一酸，当时就哭了。当晚，老外婆想方设法，找到一位邻居写了一封荐函，叫他带到十六铺的一家水果行，荐他去当学徒。
几天后的一个清早，太阳还未升起，外婆牵着外孙的瘦手，拎着只小包袱，颤颤微微地送到八字桥堍。她从身上摸出几个铜板塞在小包袱里，再将包袱挂在外孙的左肩上，老泪纵横。
“孩子，出门在外，你要学乖，眼头要活。外婆不在那，全靠你自己照顾自己啦。”
杜月笙跪在地上，早已泪流满面。他哭着说：“外婆，高桥家乡人人看不起我，我将来回来，一定要一身光鲜，一家风光！我要起家业，开祠堂，不然，我发誓永远不踏这块血地！”说完，他磕了三个响头，手背抹着眼泪，默默地走上船头跳板。可是，他将下唇咬出了血，也没让自己哭出声来，铁钉一样地钉在船上，一动也不动。
船开了，外婆伫立桥头，在升起的太阳之下手�