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当然，从总的来说，陈果夫可能比那些靠欺骗、哄诈发财的大亨要正派一些，但在旧中国激烈竞争的上海商业舞台上，是没有什么真正的清正廉洁可言的，“在这个投机市场中活动的各种人物，发财的心理虽同，手脚却各有巧妙，好比群鱼争食，大鱼吃小鱼，小鱼吃虾米，这是普遍的现象”。
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蒋陈世交（1）
陈果夫在上海十里洋场翻云覆雨、纵横自如，使证券物品交易所大获成功，除有经济上的收获之外，更重要的是政治上的收获。
这一时期，他与同在证券物品交易所的蒋介石、张静江、戴季陶等人开始了密切交往，这几个浙江人以地域关系作为纽带，紧紧地抱成一团，后来成为江浙财团及###会势力在政治上的代表。
特别是与蒋介石的交往，更为他今后政治上的发达和权势的不断膨胀奠定了基础。
蒋陈的手足情缘，可以追溯到1908年的夏末，那时，陈其美正在日本留学。
一天早晨，他乘着习习凉风，沿湖边散步，看见一相貌英俊的中国青年正临风舞剑，功夫虽欠火候，一招一式却也有棱有角。
他上前打听，知道青年叫蒋介石，浙江奉化人，是清廷官派的留学生，正在士官学校读预科。
陈其美见蒋介石一身军人气质，谈吐不俗，又是浙江同乡，便开始与其交往。
一段时期后，陈其美发现蒋介石做事积极投入，很合自己的脾性，不禁勃发江湖豪气，提出与蒋拜把结盟，蒋即表示同意。
于是，陈其美、蒋介石，还有黄郛，三人互换兰谱，立誓具约，结拜为兄弟，陈其美老大，黄郛老二，蒋介石老三。
事后，蒋介石郑重其事将誓约刻在宝剑柄上，送给大哥、二哥，誓约云：“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝。”蒋陈结盟后，陈其美即介绍蒋介石加入了同盟会，更深厚了这种同志加兄弟的关系。
1911年辛亥革命爆发后，陈其美正在上海准备革命以响应武昌，当时急需人才，因此，电召蒋介石回国。
当时，蒋介石军校还没毕业，正在日本高田野炮兵第十三团第十五联队服役实习，接到义兄电文，蒋介石即去找部队长请假，但没获准。
在此情况下，蒋介石顾不得军校毕业拿文凭了，尽管那是他梦寐以求的，现在一概置之度外，他脱去军装，将衣物和军刀送还部队，毅然踏上了归国的行程。
这番以个人仕途换取忠诚情义的壮举，曾让陈其美感动不已。
蒋介石回国后，受陈其美指派，先至杭州，组织敢死队，攻打浙江巡抚衙门，赢得光复杭州的胜利；随后，蒋返回上海，在新任沪军都督陈其美手下，任沪军第五团团长，为巩固上海新政权而斗争。
1912年1月，南京临时政府任命浙江都督汤寿潜为交通总长，这样，便空出了一把“都督”交椅，谁来补上这空缺的位置呢？汤寿潜提出了章太炎、陶成章、陈其美三个人选。
章太炎天性狷介、公开表示，不愿做都督，便剩下陶成章和陈其美两人。
陈其美认为杭州光复，自己运筹有功，他也想做一下家乡的父母官，于是派蒋介石到浙江游说，结果收效不大，浙江的革命党积极推荐陶成章继任。
陈其美眼见陶成章要坐享其成，心里不是滋味，再加以前与陶心存芥蒂，竟萌生了杀陶的念头。
便此事关系重大，自己又不便亲自出面，于是便与蒋介石诉说了内心的苦衷，当即激发了蒋介石为义兄两肋插刀的一番义气，于是蒋收买了一名叫王竹卿的杀手，让他伺机而动。
1912年1月12日，王竹卿潜入上海广慈医院的陶成章病房，枪杀了陶成章，为陈其美扫除了政敌。
对蒋介石的这种“侠肝义胆”，陈其美大为感动，以后，陈其美多次引荐，让蒋介石接近孙中山，并在孙中山面前夸奖蒋介石，以取得孙中山的信任和赏识。
蒋介石对陈其美也更加感激，惟陈其美马首是瞻。
蒋介石曾描述他们之间的感情说：“不终不已不成，而不死亦不已，以履去书握别扶桑‘第二化身’之讦语，以守我之信，践我之约。”陈其美以蒋介石为其“第二化身”，足可见二人关系之深，情感之浓。
陈其美死后，蒋介石如丧考妣，哀痛欲绝，他写了多篇悼念陈其美的文章，推许他为当今英杰，说：“吾党之能言行一致，俯仰无愧如陈公者，其有几人。”由于陈其美的死，蒋介石爱屋及乌，将感情移到陈家下一辈，即陈果夫和陈立夫身上，以后蒋介石掌握民国党政军大权，二陈兄弟也水涨船高，权倾一时。
陈果夫第一次见到蒋介石是1911年的冬季。
那时武昌起义刚刚爆发，陈果夫准备西上武汉，前去参军参战。
临走时，因陈其美正患病卧床，便到家中看望。
在陈其美的床榻前，陈果夫见到一个身材削瘦、表情严肃的青年正与二叔谈话。
二叔即向陈果夫介绍说，这是蒋中正先生，浙江奉化人，现正主持杭州方面敢死队的工作。
陈果夫原来也听他二叔谈起过蒋中正，但一直没有见过面。
这次见面，果觉他与众不同，便在一旁听这位蒋先生和二叔商谈策动革命、训练军队和起义日期、地点等问题。
他们谈得十分投机，陈果夫也听得入迷。
对于这位年轻的蒋先生，他有了很多好感。
他说：“蒋先生威毅稳重的风度，使我第一次所生的印象非常深刻。”陈其美死后，陈果夫也常去蒋介石处拜访，交往较前密切。
他觉得与蒋介石相处，受益很多。
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蒋陈世交（2）
据他回忆：二叔殉国之后，我常常到他生前许多同志好友处拜访，屡屡见他们生活不整饬的情形，甚至有吸鸦片赌钱等腐化行为，会客的时间也无限制。
其时革命环境至为恶劣，而党内一部分同志生活毫不振作，为之太息。
但每次去晋谒蒋先生时，情绪就不同了。
先生生活严肃……他不在家时，我就在他的书架上抽阅很多有益身心的书籍。
蒋先生生活有规律。
来客到了黄昏10时，他就请你回去，明日再谈。
因此，我对他的敬仰之心便与日俱进。
当然，陈果夫在这里所说杂有阿谀之辞。
实际上，陈果夫在蒋面前，是一个后辈的身份，蒋介石在他面前，当然是装模作样，故作严肃，“所谈不外乎对革命的指示和大局的分析”。
这时，陈蒋二人并没有什么太深的感情。
陈果夫与蒋介石的深交是在上海从事证券物品交易所经营的时候，可以说，两人的感情是在商业场上投机取巧的风险活动中建立起来的。
第一次护法运动失败后，蒋介石心灰意冷地来到上海。
当时孙中山领导的国民革命正处于低潮，中国旧民主主义革命也已临近终结，蒋介石对革命正在失去信心。
他抚今追昔，无限感叹：尔来感慨身世，恍若有亡。
倾东海之水，岂能涤我愁肠。
他原来投身革命，本想有番作为，现在革命屡次失败，自己一事无成真是追悔莫及。
来到上海，十里洋场灯红酒绿，自己一无所有，触景生情，怎一个“愁”字了得。
当蒋介石潦倒失落的时候，陈果夫正在商业场上逐渐走红，晋安钱庄经理已视他为庄上股肱，在这种情况下，他并没有对蒋介石冷眼相看。
蒋介石向他谈了办交易所的计划后，他立即响应。
在他看来，跟蒋介石合作是有希望的。
这与晋安钱庄不同，晋安钱庄只是给予他经济上的收获，而与蒋合作会导致政治上的收获，这种合作奇货可居。
因此他很快便与蒋介石、张静江、戴季陶等搞到了一起。
此时蒋分文无有，交易所股本资金主要由陈果夫与张静江拿出，因此，交易所成立时，张静江做了监事，“陈果夫做了交易所的经纪人。
蒋介石、戴季陶那时是依靠国民党津贴度日的，只附名在陈果夫户名下做投机买卖，将上海的日本取引所的大赌博场面转到英美系买办资产阶级这边来”。
交易所开张后，居然大获其利，除少数应付其他外，其余全为陈果夫、张静江等人所有。
虽然蒋介石并没投资分文，陈果夫与张静江依然主张按原来所算股份分给蒋介石，这使蒋介石大受感动。
在交易所不断获利的情况下，蒋介石以为他们有实力，要陈果夫大做本所股买卖。
陈果夫本来认为股票价格已过饱和点，不能再有所发展了。
但他还是听了蒋的话，因而使股票一涨再涨，似脱缰野马，一发不可收拾。
交易所原来订有120多条营业细则，规定卖主或买主缴各种证据金，以防止卖主到期不交货和买主到期不缴款，陈果夫一直严格执行。
但后来，蒋介石等认为交易所有实力，所以不缴证据金，陈果夫也听从照办了。
他们“不仅不缴证据金，反而强迫常务理事郭外峰、闻兰亭等收受空头支票，充作现金。
同时现货与期货（本月期货与下月期货）的差价越来越大，差金打出越多，致会计上的现金大量支出”。
而陈果夫与蒋介石仍然不思回头，他们像赌博一样，企望在山重水复中出现柳暗花明的奇迹。
正是在饱尝了交易所经营的甜酸苦辣后，陈果夫与蒋介石结成了知己，二人之间的感情得到了升华。
1921年6月14日，蒋介石母亲王夫人逝世。
陈果夫如同自己母亲死了一样伤心。
他专程赶赴奉化，代表孙中山致祭并读祭文。
当他读到“文与郎君介石游10余年，共历艰险，出入生死，如身之臂，如骖之靳，朝夕未尝离失”时，似乎说的就是他与蒋介石的情谊，不禁真情显露，潸然泪下。
他在帮助蒋介石料理�