可以这样认为：龚开时代，水浒人物的故事已经在民间广泛流传了，但都是“一个人一部书”，还没有说书人把这些人的故事串联起来变成一部大书，因此龚开的“赞”，只能“排名不分先后”，谁上谁下，基本上是他个人的看法；到了施耐庵时代，他把各个人物的本事和功劳都掂掇了一下，根据他的看法，不但重新核定了进入“天罡星”三十六人的名单，而且把一百单八将的座次也重新排定，甚至别出心裁地假借“天意”，让人悄悄儿刻在石头上，免得好汉们互相有意见。——这张名单，当然是很不公平的。关于这个问题，留待下面继续讲。
现在，咱们回到本回书的主题，来研究一下晁盖这个人物。
此人无疑是个地主，而且兼任保正，是个半官方的乡绅。官府似乎也没有欺压过他。他自己不但吃穿不愁，而且还“仗义疏财”，喜欢收养江湖好汉。在《水浒传》中，“仗义疏财”又资助江湖好汉的人有好几个。最有经济实力的，当然是柴进。他不但有“王爷”的身份，还有广阔的封地；其次才是这个晁盖。比较起来，最没有实力的可能是宋江了：柴进是大地主，晁盖是中地主，宋江只能算是小地主。
从生活的安定着眼，晁盖似乎根本就没有必要去抢劫。但是一听刘唐说有“一套富贵”送给他，他立刻就动心了，几乎就没有怎么犹豫过。可见他是个“贪心不足”的人。他难道就没有想到，一旦事情败露，这可是家破人亡、人头落地的大罪呀！他有没有这个必要去冒这个险呢？和吴用商量的结果，吴用不但没有阻止他，除了自己立即参加之外，还帮他出谋划策，组织人手，在这次抢劫行为中，起了十分重要的作用，也为自己奠定了“核心领导人”的永久地位。
还有，晁盖把这次抢劫行为，说成是“七星聚义”的“义举”；施耐庵把这一回书的回目定为“晁天王认义东溪村”，都把抢劫行为首先肯定为“义举”。如果他拉起一支人马来反抗朝廷，要取梁中书的这十万贯财富去用于“起义”，说这件事情是“义举”，也还有一些道理。或者说，当时的百姓遭受水旱灾害，晁盖去把贪官的财物抢来救济饥民，也应该算是“义举”。但是他们这一次打劫，所得财物，只是几个人私下分掉了。换言之，他们的行为不是“劫富济贫”的“义举”，而是地地道道的“劫富济己”，只是很单纯的一次“聚众”抢劫行动，和“聚义”二字根本就沾不上边儿。最多不过是抢了贪官的财物，没有抢劫平民百姓，如此而已。他“仗义疏财，爱结交江湖好汉”，到了黄泥冈抢劫要用人的时候，却连一个也没有，还要吴用去碣石村“撞筹”，寻找三个和晁盖从来没交往的人参加。可见他的“社交活动”，完全失败！
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吴越评70回本水浒传 第十三回（6）
因此，我对晁盖的定位，也和史进一样，是不安份守己，结交匪类，一念之差，误入歧途，结果是不但毁了自己、毁了家园也毁了别人。像他和史进这样的人，在当时那个社会，生活水平处于中上等，如果不瞎折腾，是能够平平安安、高高兴兴、舒舒服服地走完他的人生道路的。
关于对晁盖这个人物的定位及写到十几回方才出现中心人物，金圣叹有如下一些评论。
一部书共计七十回，前后凡叙一百八人，而晁盖则其提纲挈领之人也。
晁盖提纲挈领之人，则应下笔第一回便与先叙；先叙晁盖已得停当，然后从而因事造景，次第叙出一百八个人来，此必然之事也。乃今上文已放去一十二回，到得晁盖出名，书已在第十三回，我因是而想：有有全书在胸而始下笔著书者，有无全书在胸而姑涉笔成书者。如以晁盖为一部（书）提纲挈领之人，而欲第一回便先叙起，此所谓无全书在胸而姑涉笔成书者也；若既已以晁盖为一部（书）提纲挈领之人，而又不得不先放去一十二回，直至第十三回方与出名，此所谓有全书在胸而后下笔著书者也。夫欲有全书在胸而后下笔著书，此其以一部七十回一百有八人轮回叠于眉间心上，夫岂一朝一夕而已哉！观鸳鸯而知金针，读古今之书而能识其经营，予日欲得见斯人矣。
加亮初出草庐第一句，曰：“人多做不得，人少亦做不得。”至哉言乎！虽以治天下，岂复有遗论哉！然而人少做不得一语，人固无贤无愚，无不能知之也；若夫人多亦做不得一语，则无贤无愚，未有能知之者也。呜呼！君不密则失臣，臣不密则失身，岂惟民可使由，不可使知，周礼建官三百六十，实惟使由，不使知之属也。枢机之地，惟是二三公孤得与闻之。人多做不得，岂非王道治天下之要论耶？恶可以其稗官之言也而忽之哉！
一部书一百八人，声色烂然，而为头是晁盖先说做下一梦。嗟乎！可以悟矣。夫罗列此一部书一百八人之事迹，岂不有哭，有笑，有赞，有骂，有让，有夺，有成，有败，有俯首受辱，有提刀报仇，然而为头先说是梦，则知无一而非梦也。大地梦国，古今梦影，荣辱梦事，众生梦魂，岂惟一部书一百八人而已，尽大千世界无不同在一局，求其先觉者，自大雄氏以外无闻矣。真蕉假鹿，纷然成讼，长夜漫漫，胡可胜叹！
李生曰：“晁盖、刘唐、吴用，都是偷贼底。若不是蔡京那个老贼，缘何引得这班小贼出来？”
李贽评：保正识英雄，自是只眼。
又评：突出智多星解纷，却是七星会合奇绿。
王望如曰：殿上醉汉，是贼非贼，何所见而捉，何所见而放。都头奉差捕盗，拿平民请赏；放真贼做情，往往然也。插翅虎不免习俗移人；若遇美髯公，断然不肯。
又曰：东溪村富翁材具颇优，俛（俯）首闾里，初意结纳英雄，继则甘心执私商牛耳。赤发鬼投奔托塔天王，声气相感故也。都头拿贼送保正，保正却暗地问贼，用此等细心何为？刘唐送富贵与保正，保正便认作甥舅，用此等机谋何事？
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吴越评70回本水浒传 第十四回（1）
吴学究说三阮撞筹① 公孙胜应七星聚义
话说当时吴学究说：“我寻思起来，有三个人义胆包身，〖是贼胆？还是义胆？〗武艺出众，敢赴汤蹈火，同死同生。只除非得这三个人，方才完得这件事情。”晁盖问：“这三个是什么人？姓甚名谁？住在哪里？”吴用说：“这是亲弟兄三个，姓阮，在济州梁山泊旁边的石碣村住，以打鱼为生，也曾经在泊子里做私商勾当。〖宋朝盐酒都是公卖。所谓“私商”，大概就是贩运私盐、私酒这些勾当。〗弟兄三人：一个叫做‘立地太岁’阮小二，一个叫做‘短命二郎’阮小五，一个叫做‘活阎罗’阮小七。小生从前在那里住过数年，和他们相交。他们虽然都是不通文墨的人，但见他和人结交，真有义气，都是好男子，因此和他们有来往。如今已经好几年不曾相见了。要是能让这三个人来入伙儿，大事必定成功。”晁盖说：“我也曾听说这阮家三弟兄的名字，只是不曾相会。石碣村离这里只有百十里路程，何不请他们来商议？”吴用说：“着人去请他们，怎么肯来？必须小生亲自去那里，凭我三寸不烂之舌，说（shuì税）他们入伙儿。”晁盖大喜说：“先生高见，几时去合适？”吴用说：“事不宜迟，今夜三更我就去，明天晌午可以到那里。”晁盖说：“最好。”
① 撞筹——“筹”是计数的码子。撞筹就是凑数，有“入伙儿”的意思。
当即叫庄客安排酒食来吃。吴用说：“北京到东京这条路，小生也曾经走过，〖可见吴用不是一个长期居住在农村的教书先生，而是一走南闯北的江湖人物。不然，怎么会认识远在江州的戴宗？〗但不知这‘生辰纲’从哪条路来。再烦刘兄莫辞辛苦，连夜到北京路上探听起程的日期，弄清楚他们究竟从哪条路上来。”刘唐说：“小弟今夜就去。”吴用说：“等等。蔡京的生辰是六月十五日，〖《大宋宣和遗事》说蔡京的生日是六月初一；这里改六月十五，是因为可把时间放长？还是查到了蔡京生日的真正日子？《宋史？蔡京传》中，可没有他的生辰！〗如今还是五月初头，还有四五十日。等小生先去说了三阮弟兄回来，那时再有劳刘兄去。”晁盖说：“也是。刘兄弟就在我庄上等候吧。”
当天吃了半晌酒食。到三更时分，吴用起来洗漱，吃了早饭，讨了些银两藏在身边，穿上草鞋。晁盖、刘唐送出庄门。吴用连夜投石碣村去。
走到晌午时分，来到石碣村中。吴学究本来认得路，不用问人，直接投阮小二家去。来到门前一看，见枯桩上缆着几只小渔船，篱外晒着一张破鱼网，倚山傍水，约有十几间草房。吴用叫一声：“二哥在家么？”只见阮小二走了出来，头戴一顶破头巾，身穿一领旧衣服，赤着双脚，出来见是吴用，慌忙声喏，说：“教授哪里来？什么风吹到这里？”吴用说：“有些小事儿，特来求二郎。”阮小二说：“有什么事儿？尽管说。”吴用说：“小生自从离了此间，又两年多了。如今在一个大财主家做门馆。他要办宴席，用着十几条重十四五斤的金色鲤鱼，因此特地来求足下。”阮小二笑了一声，说：“小人且和教授吃三杯，再说。”吴用说：“小生也正想和二郎吃三杯。”阮小二说：“隔湖有几处酒店，我们就坐船荡过去吧。”吴用说：“最好。也还要和五郎说句话，不知他在家不在？”阮小二说：“我们一同去找他就是了。”
两人来到泊岸边，把枯桩上缆的小船解了一只，扶着吴用下船。树根头拿了两把划桨，荡了开去，往湖泊里来。正荡间，见阮小二把手一招，叫一声：“七郎，看见五郎了么？”吴用一看，只见芦苇中摇出一只船来。那阮小七头戴一顶遮