酬价未谐，估人呼之为保义，上皇顾攸笑曰：“这汉毒也！”——这样看来，被人家叫做“保义”，也并不是什么光彩的事情。
宋江后来推举卢俊义做梁山之主的时候，也曾经说他自己有“三大不足”：“非宋某多谦，有三件不如员外处：第一件，宋江身材黑矮……第二件，宋江出身小吏，犯罪在逃，感蒙众兄弟不弃，暂居尊位……第三件，宋江文不能安邦，武不能服众，手无缚鸡之力，身无寸箭之功……”当然，这些并不是宋江的真心话，但也算他还有一点儿“自知之明”。不过，小说的作者施耐庵在宋江出场的时候，却把他捧到天上去了：
这宋江在郓城县做押司，他刀笔精通，吏道纯熟；更兼爱习枪棒，学会了多种武艺，平生只好结识江湖上好汉：有人来投奔他，不论高低，没有不纳的，留在庄上，终日追陪，并不厌倦；如果要起身离去，还尽力资助，的确是挥金似土！有人向他求钱物，也不推托；而且喜欢行方便，每每帮人排难解纷，只想周全人性命。还时常散施棺材药饵，周济贫苦，扶助困难。因此山东、河北闻名，都称他做“及时雨”；拿他比做天上下的及时雨一般，能救万物。
宋江出身中小地主，虽然“自幼曾攻经史，长成亦有权谋”，但他并不想“上京赶考，图个一官半职”，只在衙门里当一个押司，不过相当于今天的普通科员而已。仗着他“刀笔精通，吏道纯熟”，在郓城县倒也左右逢源，黑白通吃。他之所以不去赴考，是因为宋代有“本地人不许在本地当官”的规定，而“吏”则不在这个限定之内。这是宋江的聪明之处。他知道远离家乡去做官，还不如在本县做“吏”生活更安定。“官”要三年一迁，“吏”虽然没有高升的机会，却可以在一个地方终老。正因为如此，宋江还有一个“孝子”的光环和美名：“孝义黑三郎”。
按照《水浒传》作者对宋江的定义，这是一个不但忠孝，而且仁义的完人。但是他作为一个“县政府干部”，居然不顾国法，只考虑“兄弟情谊”，来一个“私放晁天王”，这怎么能算是“忠”呢？
晁盖犯的，可不是一般的罪行，性质可能比今天的抢劫银行还要恶劣几分。吏道纯熟的宋江，当然也熟悉律法，一旦得知何涛来抓晁盖，什么国法伦理之类，通通不顾了，他首先想到的是：“（晁盖）他如今犯了弥天大罪，我不救他时，捕获将去，性命便休了。”在这个关头，宋江可以有三个抉择：一个是不顾情面，公事公办，立即逮捕晁盖，这种做法能给他一个立功的机会，但却会损坏他在江湖上的声誉，落一个“卖友求荣”的骂名；第二种选择是明哲保身，听之任之，不参与其事，也不采取别的行动，官面上说得过去，江湖上也不会谴责他；第三种选择就是通风报信，把晁盖给放走，这可是要承担巨大风险的。他几乎没做过多考虑就作出了抉择，一方面把何涛稳住在茶馆里，一方面“担着血海似的干系”，打马报信去了。可见此人看江湖义气比国家法律要重。从本质上说，他是一个“江湖上人”而不是“公门中人”。
吴越评70回本水浒传 第十七回（8）
等他通风报信回来，更是不慌不忙。知县看了文书，“大惊，对宋江道：‘这是太师府遣干办来立等要回话的勾当！这一干贼便可差人去捉！’宋江道：‘日间去，只怕走了消息，只可差人就夜去捉。拿得晁保正来，那六人便有下落。’”这样说，不但又给晁盖腾出了处置家财的时间，还让知县觉得宋江办事周到。宋江的处置，带有很强的职业特点。他是个管文书档案的押司，养成他随机应变，处事周全的能力，也培养了他喜欢玩弄权术的手段。
在皇权社会里，真正“忠于皇上”的人不是没有，但是多数人在国家利益（或曰君王利益）、社会利益（或曰人民利益）和个人利益、友人利益发生冲突，必须选择的时候，连以“忠义”出名的宋江，也是首先考虑“哥儿们弟兄”这个“义”字，而不考虑“君臣如父子”这个“忠”字的。
关于宋江的“忠义”，看来只是施耐庵企图强加给读者的一种概念。连金圣叹这位评《水浒》的专家，也大不以为然。他在这一回书的评语中，就认为宋江私放晁盖，是一件大大不忠的行为：
此回始入宋江传也。宋江，盗魁也。盗魁，则其罪浮于群盗一等。然而从来人之读《水浒》者，每每过许宋江忠义，如欲旦暮遇之。此岂其人性喜与贼为徒？
殆亦读其文而不能通其义，有之耳。自吾观之，宋江之罪之浮于群盗也，吟反诗为小，而放晁盖为大。何则？放晁盖而倡聚群丑，祸连朝廷，自此始矣。宋江而诚忠义，是必不放晁盖者也。宋江而放晁盖，是必不能忠义者也。此入本传之始，而初无一事可书，为首便书私放晁盖。然则宋江通天之罪，作者真不能为之讳也。
岂惟不讳而已，又特致其辨焉。如曰：府尹叫进后堂，则机密之至也；叫了店主做眼，则机密之至也；三更奔到白家，则机密之至也；五更赶回城里，则机密之至也；包了白胜头脸，则机密之至也；老婆监收女牢，则机密之至也；何涛亲领公文，则机密之至也；就带虞候做眼，则机密之至也；众人都藏店里，则机密之至也；何涛不肯轻说，则机密之至也。凡费若干文字，写出无数机密，而皆所以深著宋江私放晁盖之罪。盖此书之宁恕群盗，而不恕宋江，其立法之严有如此者。世人读《水浒》而不能通，而遽便以忠义目之，真不知马之几足者也。
写朱仝、雷横二人，各自要放晁盖，而为朱仝巧，雷横拙，朱仝快，雷横迟，便见雷横处处让过朱仝一着。然殊不知朱仝未入黑影之先，又先有宋江早已做过人情，则是朱仝又让过宋江一着也。强手之中，更有强手，真是写得妙绝。
李生曰：“梁山泊贼首，当以何涛、宋江为魁，朱仝、雷横次之。一边问个走漏消息，一边问个故放贼犯，想他四人亦自甘心。
又曰：“从来捉贼做贼，捕盗做盗，的的不差。若要真正除得盗贼，只须除了捕快为第一义。”
李贽评：何清闲里觑着贼踪，精细极矣。若何涛则语以泄败者也。
又评：公明，吏也；朱仝，差役也。救危拯急，何等心肠！岂尔时承行钱、承牌钱，尚未有此例与？
王望如曰：智多星计取生辰纲，偷天换日，而不能逃何清之窥伺者，一则赌场认得晁保正，一则行路认得白日鼠，一则郓城时县令行保甲之法，注明客商何处来，何处去，如日记然，可按籍而呼也。朱仝、雷横，皆争放晁盖者。横要打后门，仝赚横打前门；仝做得人情，横做不得人情。故圣叹曰：朱仝巧、 、雷横拙。
又曰：重朋友，轻朝廷，市私恩，坏###，宰相下迨郎官皆然，不独郓城宋押司也。朱仝横仝、雷横争放晁盖，而独责公明者，以赚何涛荼坊等候，纵快马报当东溪，缓县官暮夜拿捉，计最巧，又最先耳。客曰：公明私放，以为权术可，以为仁术莫不可。余答之曰：千万世末减宋江，为有情面，无贿赂，若近人之得钱卖放，则又宋江之罪人矣。
又曰：宋江为晁盖划策，曰走为上计；吴学究自为划策，亦曰走为上计。朱仝为盖划策，曰只除梁山泊可安身；吴学究自为划策，亦曰渐近梁山泊好入伙。此辈视梁山为泰山久矣。晁盖犹恐泊中不见纳，吴用曰：有的是金银，献些与他便了。嗟乎！求官做要使钱，求盗做亦要使钱，此又足以徵时变矣。
吴越评70回本水浒传 第十八回（1）
林冲水寨大并火 晁盖梁山小夺泊
话说何观察领了知府台旨下厅来，随即到机密房里和众人商议。众多做公的说：“这个石碣村，是个湖荡，紧靠着梁山泊，都是茫茫荡荡的芦苇水港。没有大队官军、舟船人马，谁敢去那里捕捉贼人！”何涛听了，再到厅上禀覆府尹，说：“原来这石碣村湖泊，正傍着梁山水泊，周围尽是深港水汊，芦苇草荡。平常时候，尚且常常劫人，别说如今又添了一伙儿强人在里面。要是没有大队人马，怎么敢去那里捕人！”府尹说：“既然是这样，再差一员了得会办事的捕盗巡检①，〖这个“了得会办事”的巡检，从书中的描写看，恰恰是一个最无能、最不会办事的草包！〗点给你五百人马，和你一处去缉捕。”
① 巡检——宋代的巡检，是军中的偏校，相当于现在的营长。
何观察领了台旨，再回机密房来，召集这众多做公的，又整选了五百余人，〖“整选了五百余人”，说明选出来的是五百余人，还有没选上和选不上的。这里的数字，绝对夸大了。宋代一个州的缉捕使臣，手下撑死了最多只有一百人。能选出五六十个人配合捕盗巡检去抓人，就已经很不容易。〗各自去准备什物器械。第二天，那捕盗巡检领了济州府帖文，和何观察两个点起五百军兵，同众多做公的一齐奔石碣村去。
且说晁盖、公孙胜，自从一把火烧了庄院，带了十几个庄客来到石碣村，半路上撞见三阮弟兄，各执器械，接应到家。七个人都住在阮小五庄上。〖阮小五虽然是渔民，但绝不是贫苦渔民，而是当地渔民中的小富户，甚至可能是渔霸。他有自己的庄子，还有庄客。〗那时候阮小二已经把老小搬进湖泊里，七个人商议怎么去投梁山泊的事儿。吴用说：“如今李家道口有旱地忽律朱贵在那里开酒店，招接四方好汉。凡是要入伙儿的，可以先去投奔他。〖这种强盗山上的密探，身份当然都是保密的，怎么不但“江湖上”人人都知道，连教书先生也知道，还有什么安全性可言？〗我们如今安排了船只，把一应物件装在船里，拿些人情送给他，请他引进引进。”
大家正在那里商议怎么投奔梁山