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比较而言，曹操的曾祖、祖父和父亲的情况是明确的，当然还有个别疑点和歧点。
曹操的曾祖名节，字元伟，在地方上有仁厚礼让的名声。一次有位邻居丢了猪，这头猪与曹节家的猪有些相似，这位邻居便上门将曹节的猪认走了。曹节明知邻居的做法不对，却并不同他争辩。谁知邻居的猪后来又跑了回来，邻居于是感到非常惭愧，赶紧将曹节的猪送了回来，并向曹节道歉，曹节仍不多说什么，只是笑着把猪收下了。这件事博得了乡人普遍赞赏。曹节共有四个儿子：长子伯兴，次子仲兴，三子叔兴。最小的一个儿子名腾，字季兴，即曹操的祖父。
曹节有人疑当作“曹萌”。侯康《三国志补注续》：“案《后汉书·皇后纪》曰：‘献穆曹皇后讳节，魏公曹操之中女也。’此书《三少帝纪》曰：‘景元元年六月故汉献帝夫人节薨。’若腾父名节，操不应复以名其女。”《艺文类聚》卷九四引《续汉书》：“曹腾父萌。”卢弼《三国志集解》卷一引梁章钜曰：“‘节’、‘萌’字形相近，或本作‘萌’而误作‘节’欤？”按照常理，曹操确实不大可能让自己的女儿与其曾祖父同名。“节”繁写作“節”，与“萌”字形相近，发生错讹的可能性确也是存在的。
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曹腾早年就进宫当了宦官，历事安帝、顺帝、冲帝、质帝和桓帝五个帝王，时间长达三十余年。安帝时为黄门从官。其时顺帝在东宫，邓太后下诏让从中黄门从官中挑选年纪幼小而又温和顺从、办事谨慎的人陪侍太子，曹腾被选上，深得太子喜爱，饮食赏赐都与众不同。顺帝即位后，为小黄门，迁中常侍。质帝死后，太尉李固欲立“年长有德”的清河王蒜为帝，大将军梁冀则欲立蠡吾侯志，正相持不下时，曹腾等人连夜去见梁冀，说：“将军总摄朝政，手下宾客众多，过失不小。清河王严明，如果当了皇帝，将军很快就会大祸临头的。不如立蠡吾侯，可以长保富贵。”这话正合梁冀心意，梁冀当即表示同意。第二天，梁冀上朝，气势汹汹，言辞激切，用高压手段慑服了众人，并罢免了李固，终于将蠡吾侯推上了皇帝的宝座，这就是桓帝。桓帝即位后，曹腾因参与定策有功，被封为费亭侯，迁大长秋，加位特进。
李固是硬直派官僚的代表，他是反对宦官专权的，在朝中对黄门宦者一概斥遣，曹腾反对李固的主张，显然是为了维护宦官集团的利益。不过，曹腾同一般宦官相比还是有所不同，他对官僚士人并不采取一概排斥的态度，相反还比较注意推荐其中的贤能之士，如陈留虞放、边韶，南阳延固、张温，弘农张奂，颍川堂谿典等人，都是经他推荐而位至公卿的。他帮了别人的忙，却并不以此自诩。对有些事情的处理，也显得颇有肚量。如蜀郡太守想同他拉关系，利用本郡官吏进京的机会，给他送去了一封表示推崇之意的信。益州刺史种暠得知这一消息，派人在函谷关将这封信搜出，上书奏了太守一本，并连及曹腾，说曹腾内臣外交，很不应当，请求皇帝免官治罪。皇帝以“书自外来，非腾之过”为由，保了曹腾。种暠将了曹腾的军，曹腾却并不记仇，相反常常称赞种暠，说他是一位“能吏”，颇得“事上之节”。曹腾这样做，也为自己赢得了声誉。后来，种暠做了司徒，不忘曹腾的好处，曾对人说：“我今天能够做到三公，全靠了曹常侍的恩惠啊！”
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第一章少年行止（4）
曹腾生活在一个宦官可以娶妾养子并可用养子袭爵传封的时代，因此他也收了一个养子，名曹嵩，字巨高，这就是曹操的父亲。既是养子，其亲生父母为谁必然会成为人们探究的对象，而探究下来竟没有什么结果，这就有了“莫能审其生出本末”的说法。吴人作的《曹瞒传》及郭颁《世语》俱说曹嵩是夏侯氏之子、夏侯惇的叔父，曹操同夏侯惇是叔伯兄弟。有人据此认为，亳州城内的夏侯巷（据《亳州志》，夏侯巷是夏侯惇等曹魏名将的故里）就是曹操的故宅。清人何焯不同意这一说法，他认为，夏侯惇之子夏侯楙娶的是曹操的女儿清河公主，夏侯渊的儿子夏侯衡娶的也是曹氏的女儿，如果曹操同夏侯惇是叔伯兄弟，这种事情是决不可能发生的。况且吴是魏的敌国，吴人有意诋毁曹操，所以说他是夏侯氏之子，这是不可轻信的。但赵一清又不同意何焯的看法，他认为曹操把女儿嫁给夏侯楙，是想掩盖他是夏侯氏之子的真象，这正是他奸雄的本色。真是各执一端，莫衷一是。现在看来，曹操与夏侯氏关系密切，不同一般，在曹魏时代夏侯氏“一门侈盛于时”，吴人的传说恐怕也是有些根据的。
由于有曹腾这么一个大宦官的养父，曹嵩仕途一帆风顺，很容易就做到了司隶校尉的官职。灵帝时，又转为大司农、大鸿胪。适逢灵帝开西园卖官，曹嵩又通过贿赂当权的宦官，并出钱一亿，在中平四年（187）十一月买到了太尉的官职（次年四月被罢免）。曹腾死后，又袭费亭侯。曹操起兵后，曹嵩不肯相随，放弃京官回谯县闲居。初平四年（193），为避董卓之乱，在琅玡被徐州刺史陶谦的部属杀死。
曹嵩能够出钱一亿来买官做，足见其家财的殷富。这一时期，曹氏家族在中央和地方做大官的不只一个，如曹腾弟曹褒（曹仁祖父）官至颍川太守，褒子炽（曹仁父）官至侍中、长水校尉，曹腾侄儿曹鼎（曹洪伯父）官至尚书令，另一个堂侄儿（曹休祖父）官吴郡太守。家财殷富的也不只一人，如曹炽之子曹纯（曹仁弟）“富于财”，家中的僮仆有上百人；曹洪的家财甚至超过曹操，所豢养的家兵达到千余之多，可见曹氏当时在政治上和经济上都是颇有势力的。70年代考古工作者从亳州曹氏宗族墓葬中发掘出大批文物，其中元宝坑一号墓中有字砖145块，第十号宇砖上刻有“曹腾字季兴”的字样，十二、十三号字砖上刻有“曹炽”的字样，十六号字砖上刻有“曹鼎”的字样，二十号字砖上刻有“曹鸾”的字样，可见这些人在当时确都是曹氏家族中显赫一时的人物。在董园一号墓出土的银缕玉衣，也说明墓主在当时是跻身于封建统治阶级上层的人物。
曹操出身于这样一个家庭，对他一生所走的道路，对他执政后所采取的方针政策产生了复杂而微妙的影响。祖父是个大宦官，为此父亲沾了光，他也沾了光，不然他是不大可能顺利踏上仕途，在二十岁时即出任京城洛阳北部尉的要职的。但宦官不过是供帝王役使的家奴，大都出身微贱，与名门世族不同，往往被人瞧不起，因此曹操也不免有些自卑之感。而曹腾虽为大宦官，却又与那些一味专横跋扈、逞暴肆虐、与名士势不两立的宦官有所不同，大约他也看不惯有些宦官的胡作非为，因而能够反其道而行之，倾心推引、交接一些名士，这对曹操后来对豪强、对宦官、对名士所采取的立场和态度，无疑也会产生潜移默化的作用。
三“治世之能臣，乱世之奸雄”
由于曹操出身在一个虽然有钱有势、但却并非名儒宿宦的家庭，因此从小所接受的传统儒家教育相对说来是比较薄弱的。他后来在《善哉行》（其二）诗中追忆说：
自惜身薄祜，夙残罹孤苦。既无三徙教，不闻过庭语。
“薄祜”，即福薄。“三徙教”，指母教。据《列女传》载，孟轲的母亲为了教育孟轲，曾三次搬家选择邻居，最后定居在学宫附近，使陈设祭器，学习礼仪。“过庭语”指父教。《论语·季氏》载，孔丘的儿子鲤从庭院走过，孔丘喊住他，要他学习《诗》和《礼》。曹操对其父母是颇讲究一个“孝”字的，这里说他从小既没有得到过慈母的关怀，也没有听到过严父的训导，不大可能是子虚乌有的虚构。说自己出身微贱，也反映了曹操对自己这样一个宦官家庭的真实想法，这种想法同当时士族清流对宦官的看法是一致的。
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第一章少年行止（5）
这样的家庭教育，使曹操小时很少受到礼法观念的束缚，养成了颖悟机警、善于出谋划策、随机应变的个性。平时行为放荡不羁，喜欢恶作剧，但也常常路见不平，拔刀相助。与之相好的伙伴，如袁绍、张邈等人，大都也是些喜欢游侠的人物。有几则传说，颇能反映曹操当时的行止性格。
一则说，曹操的叔父十分看不惯曹操成天飞鹰走狗、游荡无度的行径，屡次到他的哥哥曹嵩那里告状。曹操知道后，又恨又怕，于是想了个法子来整治他的叔父。一天，他远远地看见叔父来了，便故意把嘴扯歪到一边，一张脸顿时扭曲得十分难看。叔父感到十分奇怪，忙问：
“你这是怎么了？”
曹操回答说：
“我刚才突然中风了。”
叔父信以为真，赶忙跑去告诉曹嵩。曹嵩听了，大为惊愕，忙将曹操叫去，却见曹操的口貌同平常完全一样。曹嵩问：
“叔父说你中风了，已经好了吗？”
曹操用不满的口吻回答说：
“我哪里会中什么风！只因叔父不喜欢我，就故意这么诬告我。”
曹嵩听了，果然怀疑起他好心的弟弟来。从此以后，弟弟再来反映曹操的什么情况，曹嵩再也不相信，曹操于是可以高枕无忧，更加肆无忌惮地过他的放荡生活了。
一则说，曹操有一次同袁绍一起去观看别人的婚礼，打算乘机将新娘子抢走。他们先溜到主人的花园中藏起来，等天黑尽了，便使出一个调虎离山之计，猛然放声大喊：“有小偷！”参加婚礼的人们纷纷从房内涌出来，曹操乘乱钻进房内，手持钢刀威逼新娘，将新娘劫持出来，同袁绍汇合，循原路逃回。匆忙间路没有走好，袁绍一下掉进了带刺的灌木丛中，怎么也动弹不了。曹操情急智生，又大喊一声：“小偷在这里！”袁绍一急