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综观陈布雷从政之前，以自由之思想，独立之人格步入新闻界，在《天铎报》、《商报》皆有活泼进步之表现，一旦从政后，其思想依附于蒋介石，则仅于爱国一点上还有独立之人格，锐气不复以前，思想也渐趋平淡。
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南昌见蒋（1）
陈布雷如果没有跟上蒋介石当幕僚，他很可能会成为一个学者，更大的可能是成为一个新闻工作者，他的一生将另是一番面目。可是他却偏偏走上了跟蒋的道路，时耶？命耶？
陈布雷是1927年春第一次见到蒋介石的。蒋介石当时迫切希望有一幕僚长，会动动笔头，出出主意，又要有文采。不是说没有其他文人可以供他选择，人才多的是。但是要像陈布雷这样才思敏捷，文笔犀利，而且温和谦恭，毫无野心，品行端正，忠心耿耿，确实不多。这是蒋介石对陈布雷倚为左右手的一个重要原因。蒋介石对陈布雷是厚待的，恩宠有加，使陈布雷感激涕零。陈布雷对蒋介石并不是没有看法的，但是他始终不愿也不敢背叛这个“主人”。在陈布雷的心目中，不管主人怎样，他要从一而终，以死相报。
陈布雷跟随蒋介石22年，实际上是两个阶段。1927年到1934年是第一阶段，这一个阶段陈布雷得识蒋介石，蒋介石要重用陈布雷，但陈布雷不愿当官，所以并不都在蒋的身边。蒋介石有重要事情，才把陈布雷叫来，所以当时有人一看到陈布雷动身到南京去，就说：“政局将有变动，一定又有重要文章要发表了。”第二阶段是1934年到1948年，这一段时期，蒋介石建立了侍从室，陈布雷当上了侍从室二处主任，一直在蒋介石身边。后来侍从室撤销了，陈布雷当了总统府国策顾问，还是给蒋介石在政治上、文字上出谋、执笔，一直到死去。
那么究竟是谁向蒋介石推荐了陈布雷的，笔者最近从台湾出版的一本刊物中，发现有天鼎所撰：《甬上近代文杰陈训正》一文中，一开头就说道：“早年蒋中正总司令北伐时，迫切需要有一位幕僚长，既会动笔头，善于筹划，又要有文采，长于风骚的；当时誉有‘浙江才子’美称的陈训正先生应运而出，为蒋总司令所赏识，曾聘为其私人机要秘书。”天鼎在文中还介绍了陈训正即陈屺怀，老同盟会员，曾在上海与汤寿潜、戴季陶、陈训恩（即其堂弟陈布雷）创办《天铎报》，1911年10月10日以同盟会宁波支会副会长参与宁波光复，后办教育事业，1920年后在上海与戴季陶创办《商报》，自任社长，后由陈布雷代主笔，“国民革命军北伐时，陈训正先生满怀文才，为蒋总司令所倚重，曾聘任私人机要秘书；不久，向蒋总司令推荐陈布雷担任。先生（指陈屺怀）积极支持孙中山先生与蒋总司令的革命主张。”
笔者又查到陈训正之曾孙陈元《陈屺怀与陈布雷兄弟》一文中提到：“屺怀先生与宋教仁、陈英士、张静江、于右任等同盟会###关系密切，并因此在辛亥革命前就认识蒋介石，我父亲讲，屺怀先生与蒋介石的老师相契相交，在张静江家中，与蒋介石相识，蒋十分重视礼节讲规矩，只要他的老师坐着，他就会站在一边，屺怀先生与蒋的关系也为以后布雷先生出任幕僚长起了桥梁作用。当然，布雷先生本人的品格、才华是主要的。”陈元又说：“父亲（即陈屺怀孙）还对我谈及一件事，即在北伐开始前后，蒋介石曾写信，托带口信邀屺怀先生即军旅中协办文案，屺怀先生的为人及文采老蒋是熟知和了解的。但屺怀先生年岁大，不惯军旅生活，本人身体多病，怕不适应，故而谢绝，但介绍自己的从弟陈布雷，以为可任此职，后来有蒋介石邀陈布雷先生去南昌一行，慈溪陈家原是从奉化迁去的，与蒋亦可称同乡，同时又有屺怀先生介绍，加上布雷先生在报界的名声及本人的才华，理所当然成为蒋介石幕僚长的首选。近年来传闻是由共产党人暗中推荐一事，我父亲讲以前不曾听到过，但当时情况甚复杂，不太清楚。”
笔者为考证此事，还曾就近询问陈屺怀先生之嫡孙女陈明楞老人（陈老当年85岁），1944年陈屺怀先生在云和去世前她已24岁了，一直生活在其“爷爷”身边，她所提供的情况与上述文中所提到大体相同，不过更为具体一些，陈明楞老人说：“我爷爷对蒋介石来说，当然是长辈前辈了，比蒋介石要大15岁，张静江、陈其美等都是蒋介石前辈，而我爷爷曾是张静江、陈其美知交；我爷爷办过《天铎报》、《商报》，被称为甬上三才子，即冯君木、洪佛矢，有文名；我爷爷为人公正，办学校，如办效实中学，办堕民小学，宁属各县中、小学多是他推动办的。蒋介石请他当秘书，我爷爷是有条件的，我爷爷还撰写过《国民革命军战史初稿》；但我爷爷是不会去担任这个职务的，一是他年纪大了；二是他不惯军旅生涯；三是他也不会屈居于晚辈之下，受其使唤；我爷爷于是推荐其得意之堂弟陈布雷，所以蒋介石才会在1926年下半年派邵力子到上海，拿了一张照片赠送给我二公公（布雷先生），我二公公比我爷爷少18岁，比蒋介石小3岁，不过他也一直不喜欢从政，1927年我爷爷在杭州当省政府委员、杭州市市长，住在杭州，曾经亲自引见过我二公公给蒋介石……”
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南昌见蒋（2）
最后，笔者从陈布雷1948年9月20日在杭州日记中查到，“九月二十日星期一阴晴热八十四度（作者注，华氏）”“昨晚睡甚酣畅，所寓别墅中，夜犹有旅客迁来，余竟丝毫不觉也，七时起即下山麓，至周鸿元车厂，约福清侄同出发游湖，先至城内聚水馆进早餐，所制面食绝精美，允默（作者注，陈布雷妻）即至，至三元坊，访黎叔夫人，余等商定上午游南山，下午用船游览，八时五十分出发，储君裕生殷勤作向导，先至石屋洞啜茗，继至水乐洞，顺道游满觉垅赏桂花，正值桂花盛开之时，坐桂花厅下游赏久之（桂花厅者居民临时搭席棚以招徕游客，仅设桌子八个，极简陋，然厅前后丛桂盛开，芬芳馥郁，使人神怡，尔等流连不忍去）同游者为余夫妇特备山轿上烟霞洞，知客僧保定人，尚不俗。此地亦久不到矣，在临江轩上稍坐（十六年四月偕大哥谒蒋公于此，蒋公称余文能婉曲显豁，善于达意，即在此对静江先生所语也，从此因缘，浮沉政海二十一年矣）即由此下山到九溪十八涧，观水啜茗，进午餐，建设无所增进，路面更平矣，由此乘车至毛家埠，改乘申报之游艇下湖，先至白云庵，乃最近修复者，求得一笺，不甚可解，又游刘庄及三潭印月，茗坐至七时，再以小艇荡漾湖上，晚风吹来，稍觉凉爽，八时到楼外楼晚餐，黎叔伉俪特来晤叙，餐毕已九时，楼主人乞题字，写羽蹘无所一绝付之，出门晤见方青儒、娄子匡、张延哲三君，遂回福清寓处小坐吃菱，十一时三十分寝。”
陈布雷这次到杭州旧地重游，记得很详细，道出了给蒋介石当上幕僚长契机。自谓“浮沉政海，二十一年矣”。
1927年2月初，阴历除夕夜，陈布雷与潘公展联袂到了南昌。
南昌这个地方，陈布雷从未到过。大约是1919年3月，陈布雷为视察祖上在江西办的事业，曾经到过修水，回程由水道至涂家埠，登岸换乘南浔路火车到九江；原来想一游南昌，因同去的族中老人思归，卒未能成行。这一次到了南昌，第一个印象是满街都是横幅标语，写着“蒋总司令劳苦功高”、“蒋总司令万岁”等等，就是不提张静江一个字。张静江这时是国民党中央政治会议主席，又是国民政府主席，按说职位要比蒋介石高。陈布雷想：大概蒋总司令确实劳苦功高，现在是北伐时期，军事高于政治吧！他想先去见一见张静江。
张静江这个人，陈布雷是熟悉的。张静江，原名人杰，浙江吴兴南浔镇人。他兄弟众多，排行第二，人称老二先生。张家为南浔四大巨富（也有称“南浔四象”或“四大金刚”）之一。前清时先以丝、盐起家，持有巨额盐引票，在浙江、江苏设有盐公堂和盐厂，控制食盐运销，并将吴兴特产辑里细丝贩运出口，销售国际市场。在上海设有通运公司、通义银行和大纶绸缎局，在法国巴黎、美国纽约也有通运分公司，成为最早的买办资产阶级代表之一。
张静江幼年虽由家里延师攻读诗书，但一无成就。20岁左右，由其父做主与苏州姚姓联姻，姚为苏州道员，嫌张无功名，示意张父为子捐官。张父遂以10万两银为儿子捐了一个“钦加二品衔，候补浙江实业道”。张跛足，人称“张跷子”，传说是一次火警中为保全张家市房，亲率救火队上屋救火，不慎跌下伤足致残。也有人说张救火伤足，尚能行走，由于生活放浪，治疗不慎，伤及坐骨神经，遂成瘫痪。
清光绪二十八年（1902年）5月，杭州人孙宝琦任出使法国大臣，张静江以一等参赞名义，充当孙之随员出国。张当时是想乘机到法国花花世界去见识见识。在赴欧的轮船中碰见了孙中山先生，孙中山见张较年轻，官职不高，想说服其脱离清廷参加革命，遂以真名实姓相告，并且宣传革命，告以推翻清廷之主张。张静江也看到当时慈禧太后专权的腐败情形，认为孙中山的革命有可能成功，觉得此时同孙联络，一旦革命成功，就可位列显要，遂向孙表示赞同，愿意参加孙之组织，并且询问：“先生此去何往？作何计划？”孙中山说将由欧洲再到美国等地向华侨宣传，进行募捐，以供国内建立革命武装之用。张静江即表示“愿以白银三万两相助”。当即亲笔写一信给在美