在这样的背景下，后醍醐逃离京都去吉野。在此他设立一个流亡朝廷，因此现在同时有两位“天皇”。南北朝持续至1392年北朝（京都）与南朝（吉野）“和解”时为止。较正确地说，第三任足利将军——尊氏的孙子足利义满（1358～1408，1369～1395统治）答应南朝的人可以跟北朝的人轮流继位。但义满将不会遵守其承诺，而南朝家系不久将断绝。
跟之前的源氏与北条氏不同，尊氏较喜欢在京都建立幕府，而幕府被设在该市的室町区域。行政上，他使用许多现有的结构，诸如“守护”与“地头”。
然而，他与守护的关系问题重重，因为他既没有土地分封作为奖赏，也没有源赖朝的领袖魅力。这样一来，他既不能收买也不能驾驭他们，使他们效忠。有些守护跟尊氏一样强大。尊氏与他的大多数继承人也是差劲儿的领导人，没有获致多少真正的控制。争端很多，甚至于在幕府内部本身也是这样。在一场这样的争端中，尊氏派人谋杀他的亲弟弟直义（1306～1352），在铲除敌人方面继续“家庭第一”的传统。
除了极少数例外之外，幕府的实际权力随着岁月持续衰退。强大的“守护”家族，诸如时常占据管领职位（将军在京都的代表）的细川氏，对幕府有强大影响力。山名氏守护家族控制当时66国（地方单位）中的至少11国。
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第四节 内战（2）
义满可能是一大例外，他不是弱势将军。他不仅“重新统一”两个朝廷，也企图抑制守护的权力，他使用的手段是利用古代大和国家授朝廷官职给许多守护的方法，迫使守护必须居住在京都，因此他能监视他们。为了加强他自己的个人权力，他创立“太政大臣”职位，他本人在1395年把将军职位让给他的9岁儿子义持后当起太政大臣。然后，他模仿古代太上皇的宫殿的豪华风格，耗巨资在京都兴建举世闻名的金阁寺。
另一个有趣的举动是他向中国明朝皇帝朝贡。在1403年致明朝的国书中，他自称“日本国王臣源道义”。这样的自称可能对日本主权造成了伤害，但也建立起幕府不经由本国朝廷直接跟外国打交道的基础。
然而，义满在1408年死后，幕府权力衰退尤为明显。将军的命令常被忽视，且在某些情况中甚至被本身弱势的朝廷有效地否决。例如，1443年幕府禁止某剧团在新年元旦表演，但朝廷许可表演，该剧团也依据朝廷的许可进行表演。
地方守护家族继续扩大势力，成为下一个时代的大名（诸侯）的前驱。当守护势力扩大之际，理论上属于不在地主朝廷贵族的庄园实际上被瓜分。庄园收入不再被支付给不在地主。然而，农民仍然付税。事实上，税负加重导致叛乱频繁，尽管农业生产因为工具、肥料和稻米品种的改善而有所提高。
在不受幕府权力拘束的情况下，地方守护家族有时结盟，有时对抗。应仁之乱（1467～1477）使京都大片地区为之荒芜，并暴露出幕府平乱无能。在其后一百年的战国时代，内乱频繁。
在这武士统治的时代，禅宗继续对武士发挥吸引力。禅宗的理想，诸如简朴、克制、纪律及冥想跟全国的失序与混乱形成强烈对比。它是一个诸如寂静（侘び，wabi）、枯萎（枯れ，kare，字面意义是“枯萎”或“干燥”，但有“严厉”、“未装饰的”、“自然的”等含义）、古雅（寂び，sabi）、幽玄（yugen）等唯美理想的时代，这些理想仍是今日日本文化的特色。这些理想之中有许多，尤其克制与幽玄，也是本时期发展的能剧的著名特色。能剧常以悲剧性的武斗作为题材，且常带有来世报应的主题。
与能剧的来世性质平行的是若干隐士诗人与作家逃避现实世界。他们表现出一种比起较早时代的诗人西行甚至更深刻的厌世观。例如，佛僧绝海中津（1336～1405）写道：
闭门千峰顶
往返惟雀云
终日看群山
清风满竹牖
夜餐有松花
僧衣染栗色
红尘宁有梦
唤我出山阿？
在一本葬礼登记簿上发现的一首匿名诗（写成于战国时代公元1500年左右）是全国性内乱的暗喻：
有一雀
单体
双喙
互啄
至死
在战国时代的特别###时期，西洋人首次在日本出现。1543年9月，一艘前往宁波途中的明代中国平底帆船被风吹至日本九州南部外海种子岛海岸上。船上有中国船员与三名葡萄牙商人。他们带来的火器比几世纪前的蒙古人的火器更精密，不久，若干日本诸侯武士采纳并制造这些武器。他们也最先带来天主教，天主教后来在1549年被耶稣会教士方济各·沙勿略（Francisco Javier， 1506～1552，死后被天主教会封为圣徒）较有系统地引进日本。
这些最早来日的欧洲人看到一个被内战摧残的国家，有效的中央政府不存在，而武士诸侯只知用武力或背叛手段尽可能并吞邻近的封土。这是一个亟需统一的国家。
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第五节 国家再统一（1）
安土桃山时代（1568~1600）
分裂的国家是容易征服的国家，但幸运的是当时的欧洲列强似乎没兴趣征服日本。的确，哥伦布航海探险是为了获取马可·波罗《东方见闻录》中的中国与日本的财富，但他在探险途中因发现新大陆而转移注意力。这新大陆有它自己的财富。此外，新大陆比土地狭小且住满凶恶武士的日本容易征服与开发。
而且，无论如何，日本不久将被统一。这主要是连续三位武人的累积的成就：织田信长（1534～1582）、丰臣秀吉（1536～1598）以及德川家康（1542～1616）。他们各有自己的方法，反映出他们的个性。日本有一个有名的谚语说：假如鸣禽不唱歌，信长将把它杀了，秀吉会说服它唱歌，而家康则耐心等它唱歌。
信长是尾张国（今日爱知县的一部分）大名（诸侯）。他是机敏的战术家，通过若干次对抗大名的胜利，他从相当低微的地位爬升至掌握大权。他最重要的胜利之一是1560年在桶狭间之战（靠近名古屋）中战胜今川义元（1519～1560）的部队，当时义元的兵力远比信长的多，但信长的部队成功地包围了义元的部队。
1568年，将军职位名义上仍由足利家不同分支的成员所占据，当时几个人争夺将军职位，支持足利义昭（1537～1597）的信长成功地占领京都。义昭顺利地接任将军。然而，从一开始就很明显，信长是真正的掌权者。他甚至公开指令并训诫义昭。然后，仅仅五年后，在1573年，信长因为义昭和织田家族的传统敌人武田家族结盟而将他赶出京都。
义昭继续保有将军头衔直至1588年，但他被逐出首都后，如今已几乎无意义的足利幕府实际上也算结束了。
信长是一个异于常人的人。他是典型的军阀，在残忍与自利方面无与伦比。他谋杀自己的亲人（诸如在1557年谋杀其弟信行），但那并不特别。特别的是，他活活烧死已经被击败的敌军2万人，包括屠杀时刚好被逮捕的所有平民。他特别嗜好屠杀和尚，因为过去约一百年中佛教徒煽动的叛乱，他视和尚为麻烦人物与潜在威胁。佛教徒是潜在威胁，但没强大到值得他跟他们和解。他宁愿试图消灭他们。1571年他摧毁比叡山（位于京都）天台宗延历寺时，多达1万人被包围并被屠杀，不仅包括僧侣，也包括妇孺。1580年他攻陷净土真宗据点大阪石山本愿寺时，也有许多人伤亡。
当时的欧洲人访客不仅对信长的残忍无情，也对他的极端自我大为吃惊。他甚至建立一座庙宇让人来拜他，并规定他的生日为国家假日。他相信他的绝对霸权，这可能是他不借着将军或类似的头衔寻求合法化的理由，因为这将使他在理论上比授予将军头衔给他的人处于下属地位（信长在1577年确曾接受朝廷授予的高职位，但在几个月后就辞去了）。当然，他轻蔑地拒绝合法性在日本史上是不寻常的。
然而，毁坏之中有建设。他把征服的土地授予他的封臣并展开土地重新分配政策，这政策将由他的继承人继续发展。1575年6月，他在长筱之战中率领3000名毛瑟步枪（musket）兵协助击败武田胜赖（1546～1582）。这是日本人在战争中首次大量使用火器，并显示信长机敏地实现了欧洲人带来的武器的潜能。
1549年，在葡萄牙人引进火器仅六年后，当时是少年统帅的信长购买了500支火绳枪给他的士兵用。然而，有几年之久，火绳枪在战场上的有效使用受到诸如装子弹与射击等毛病的妨碍。若干大名，诸如种子岛时尧（1528～1579）与武田胜赖之父武田信玄（1521～1573），也同样爱用火器，但信长似乎是火器的最有效使用者。黑泽明的著名电影《影武者》描写的就是这场战役。
使用火器将形成趋势。早在1571年，他下令调查他控制下的农地（检地），此举让人想起一千年前的大化革新。1576年，他没收农民持有的武器，同年他统一度量衡，这些举动也让人想起大化革新。同一年，他在京都东方的琵琶湖岸的安土地方建造城堡。
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第五节 国家再统一（2）
他的最终目标刻在他的个人印章上——“天下布武”，意味着武力统一天下。他完成了约一半目标，然后1582年在日本西部对毛利家族的战役中死于非命。具有讽刺意味的是，对于一个焚烧寺庙的人，信长的武将明智光秀（1526～1582）背叛他，把他困在焚烧中的本能寺之中。可能他只是烧死，但更有可能的是他先自杀。
信长统一天下的计划由他的家臣丰臣秀吉继续执行。
秀吉是另一个不平常的人。他从步兵的卑微地位爬升至全国最有权势者。秀吉是一个敏捷、有才能的人，他从1558年起在信长的部队中服役，能