国民党一党独大的统治下，挺身与国民党当权派斗争，一往直前、二入牢狱、三头六臂、四面树敌；又挺身与台湾人当权派斗争，五花八门、六亲不认、七步成章、八面威风。
“在所有斗争中，总是以人不可及的大人格、大节操、大头衔、大才华、大手笔、大刀斧、大有为和大不敬，去斩将搴旗，外加踹走狗、小卒一脚。李敖的敌人是不分大小的，从外省人民族救星到台湾人民间乩童，只要看不惯，都可成为我嫉恶如仇的敌人，然后动用大量的资料与黑资料，笔力万钧，把死人鞭尸、把活人打倒。在这种得理不饶人的作业中，我是独行侠，我‘富贵不能淫、贫贱不能移、威武不能屈’之外，又‘时髦不能动’。画饼楼主在《台北日记》中说：‘对整个知识界、思想界来讲，李敖才当得起真正的孤星，因为他耐得住寂寥，忍得住高处不胜寒。’正因为有这种气魄，所以我不为‘时髦’所动，‘虽千万人，吾亦往矣’。在往矣以后，口头以先知姿态作弄别人。别人永远跟不上我。别人是羊的时候，我是老虎；别人变成了老虎，我又是武松。这样的外省人，在这样的孤岛上，岂不是怪事么？ 亚历山大大帝见到思想家狄阿杰尼斯，告诉他说：‘如果我不是亚历山大，我愿我是狄阿杰尼斯。’而我的自负是：
“如果我不是李敖，我愿我是李敖第二。50年在台湾，我自负得不做第二人想，虽然如此，作为一个来自白山黑水的人、作为一个午夜神驰于人类忧患的人、作为一个思想才情独迈千古的人，我实在生不逢时，又生不逢地。严格地说，我根本不属于这个时代、这个地方，就好像耶稣不属于那个时代、那个地方一样。我本该是50年后才降世于大陆的人，因为我的境界，在这个岛上，至少超出50年。我同许多敌友，不是‘相见恨晚’，而是‘相见恨早’。今天的窘局，只是他们妈妈小产和我妈妈早生的误差。这一误差，凑合了许多根本不该碰面的人碰在一起。也许，只有从这个谑画的角度来看我难以见容于这个岛，大家才舒服一点、开展一点，才少一点怒容、多一点苦笑。
“耶稣说没有先知在自己乡土上被接受，大陆是李敖的乡土，但我不在其内；台湾是李敖的乡土，但我被见于外，不过，对我说来，在内与见外，皆属过眼烟云，总归中国是我的乡土，在这乡土上，大陆也好，台湾也罢，对我都是一样，我的终极是在无何有之乡、在广漠之野、在中国与人类的历史上定位。在那定位深处，我英灵不泯，也会蓦然回首、回首‘向来萧瑟处’的台湾、回首也无风雨也无晴的台湾，而有以浑然一笑。—我会自语：‘那个孤岛吗？我曾经住过50年，从青春到老去，我都在那儿。那是一个奇怪的岛，不论我住多久、不论我多少快意恩仇，总觉得只有我一个人在那儿。虽然如此枯寂，我还是忘不了它！’……”
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自述：“星沉”过后是低谷
“星沉”过后是低谷
李敖在台湾“文献会”及“文星”杂志执行编务前后，正是他文学人生的创作高峰。然而随着《文星》的停刊，李敖的生活也一度陷入了困境。关于《文星》前后的境遇，李敖有如下自述，他说：“到了1963年3月，我自动在研究所休了学，这事给了陶希圣一个借口，他5月3日去日本，临行写了一封信给高荫祖，说‘文献会’以用研究生为宜，李敖不告诉他就休学，他决定以留职发薪方式，请李敖暂时别来上班了。5月4日，我有日记如下：……并不是国民党反对你，国民党欢迎你合作。对高荫祖的建议，我拒绝，同时谢绝留职‘发’薪。谢绝‘遣散费’，谢绝替我另外找事的主意。……一年三个月零四天的混饭生涯，如今竟如此这般地告一结束，可叹可笑。
“此事给我三大刺激：一、一切不愉快是由于我太穷，来此会以前，穷得当裤子……当时若身怀几千元，何至于为每月1000元上‘船’？二、故为今之计，似非摆脱一切，设法有一点点起码的经济基础不可，我希望是5至10万元的存款，两袋不空，自然站得更直，自然更少不愉快。5月14日，我有日记如下：‘下午办好移交，我只肯收本月一至三号三天的薪水（120元），高某某说我太矫情，袁某某说本会‘送钱’有前例，我皆不肯。最后留信而行（将三天薪水的收据附其中）。……高某某说，李敖一年三个月来去了那么多次的南港，没报过一个车马费！’陶希圣从日本回来后，5月22日，送来从日本带回的领带一条、袜子一双，并留名片向我致意，并送我一笔钱。我收下领带、袜子，把钱退回了……
《文星》杂志停刊以后，李敖的生活处境再次陷入困境。他这样回忆说：“我们觉察到所禁之书，绝不止于昨天那两本。……通知我，‘李敖告别文坛十书’中，《乌鸦又叫了》、《两性问题及其他》、《李敖写的信》、《也有情书》、《孙悟空和我》、《不要叫吧》等6本书全被查禁；《妈离不了你》、《传统下的自白》、《大学后期日记甲集》、《大学后期日记乙集》在涂掉蝴蝶页及封底后，可以发行。我问他如何涂掉？他说用大橡皮印沾黑颜料盖上去就可以了。后来我如法去盖，他又改口不同意，因为盖得不够理想仍有字迹透出，读者还是可以看到上面的字，而所谓上面的字，不过《李敖著作十九种》的书名而已！最后他同意的条件是撕掉蝴蝶页和封底，才准放行。我当时因读者来预约，无法应命，10本书能给读者4本也好，只好同意。这次‘告别文坛十书’出得如此狼狈，使我对读者实难交代。直到13年后我复出，我才对向我‘归队’的读者表示，我愿此生赠送我自己出版的所有的书，以为补偿，但读者很体谅我的处境，他们当年花了200元预约，绝不好意思没止境地收我自己出的书，所以送了一阵，也没人计较了……
“有一次卖一台冰箱给李翰祥，我在参加搬运的时候，被李太太张翠英看到，她说：‘怎么大作家做起苦力来？’我说：‘大作家被下放了，正在劳动改造啊！’为了坚守原则，不同国民党合作，我在谋生上的辛苦与心血，一般人是完全不清楚的，我也无须让他们清楚。从外表上看，我蛮有钱的，因为我知道在现实社会中，‘充阔’比‘装穷’更容易混，‘充阔’至少可以贷得到款、贴得了现、借得到钱，‘装穷’则全无用处。大家都说我有钱，可是谁知道我做苦力呢？”
“我虽被官方秋前秋后算账，但我气派不衰，最有趣的一件新鲜事，是我阴错阳差变成了汽车阶级。原来我被《文星》请出去，为自谋生计方便，打算买辆机车，不料买机车分期付款要两个房保，买汽车开支票只要一个房保，因为萧孟能不肯为我做保，我只有信义公寓妈妈名下一个房保，其他别无房保可寻，故买了360CC的凯莉小汽车。我就是这样阴错阳差之下，成为汽车阶级。那时候台北市面汽车尚少，我这辆身价连计程车都不如的小车，开起来却拉风得很，到处可停，与凯迪拉克无异也。印象最深的两次，一次是我跟女朋友小Y到淡水红毛城，另一次是去阳明山一家日式旅馆洗温泉，都开的这辆汽车。”
档案
一生有过两次婚姻
1980年5月6日
与台湾当时的著名电影演员胡茵梦举行了简朴的婚礼
1980年8月28日
发表与胡茵梦的《离婚声明》
自此，维系了三个多月的短暂婚姻宣布结束
1992年3月8日
在经历了漫长的八年爱情长跑之后
最终娶王小屯为妻
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述评
“无情未必真豪杰。”作家李敖的人生丰富多彩，纵然他在步入文坛之初曾经一度贫困潦倒，甚至衣食无着，然而这并不影响他对爱情的渴望与异性对他的追求。李敖的爱情观和他特立独行的为人之道同样让世人惊叹。那就是李敖在不主张爱情专一的前提下，仍然不懈地苦苦追求至善至美；李敖的感情世界充满着浪漫色彩，甚至还有诗人般的罗曼蒂克，他始终都把纯真的爱之情与淫邪的纵欲截然区分，在他的人生中，身边纵然不乏异性的追逐者，但李敖的可贵之处在于他从不把爱情当做儿戏；在李敖眼里的红颜知己，永远是美神与天使。他崇尚知识与外在气质的完美合一，从来不与无知的女人、粗糙的女人、凶悍的女人有共同语言。“爱美之心，人皆有之。”李敖为我们展示的感情世界，与他笔下的文章一样，在华美之中也蕴含着男人的真诚。
自述：我的爱情观
我的爱情观
李敖的爱情观信守的原则是：自由、平等、真诚与纯真。李敖对爱情的独特见解有三：
其一是“爱情要有基本情调”。他说：“谈到爱情有一个大前提，就是爱情不是很永久的， 除非两个人一起殉情死掉。真的爱情是要分开的，不是永久的， 分开了以后才是真的爱情。这是第一点。第二点呢，我觉得爱情本身要有很多的情调，可是现在年轻人都不太讲情调，年轻人跟霸王一样，霸王硬上弓、公鸭搞母鸭也不需要对方同意的，台湾有句话叫‘鸭霸’，是没有情调的。爱情要有基本的情调，可现在的年轻人不太会写情书。我认为爱情本身是变动不拘的，是常变，而不是定位的。爱情是个变数而不是常态，要有这个心理准备。有合必有分，有人认为海枯石烂，有这种想法的人除非在两个人海枯石烂的时候死掉、殉情，否则爱情是不会永久的。我在台湾写过一个歌，巫启贤唱的，台湾正在唱这首歌：
不爱那么多/只爱一点点/ 别人的爱情像海深/ 我的爱情浅/不爱那么多/只爱一点点/别人的爱情像天长/我的爱情短/不爱那么多/只爱一点点/别人眉来眼去/我只偷看你一眼。
这个就代表了我的爱情观，含蓄，�