为叔、衡延叔、利冰兄下舟，往夹塘看戏（平安吉庆），半夜大雨。”又5月21日日记：“晴。归家。小云兄别去。”小云兄即朱筱云，朱安的兄弟。他同周家的人一同坐船去看戏，如同亲戚一般走往，大约这时两家已经决定联姻了。
这时，周家的家境是已经败落下来了：祖父还关在杭州府狱中，父亲死了，田产卖了，鲁迅自己也无意于功名，到南京去进了人们很看不起的什么水师学堂。他转眼就是二十岁的人了，母亲越来越为他的婚事操心。这时，鲁老太太完全无法预料到她的家将是一个显赫的家族，她的三个儿子都会成材，或是大作家，或是大官。可是，眼前现实的家境，却太令她沮丧了。在那个强调门当户对的时代，她这门第实在不好在选择儿媳妇的时候有太多的挑剔。朱安的娘家愿意结这门亲事，是亲上做亲，门第应该说是相当的吧。也许比正在败落下去的周家还要稍稍强一点，是闺女身材容貌年龄命相这些方面有所欠缺才愿意屈就的吧。
关于鲁迅和朱安的婚事，周冠五在他的《我的杂忆》一文中说到一点他所知道的情况。周冠五（1887—1970），名凤纪，字冠五，笔名观鱼，小名曰朝。他是仁房义支藕琴叔祖的儿子，从小在陕西生长，于1901年才随父母回到绍兴老家来。鲁迅兄弟按辈份叫他朝叔叔，实在比自己还小几岁。他的《我的杂忆》一文中说：
鲁母知道我和鲁迅在通信，就叫我写信劝他，我写信后得到鲁迅回信，他说：要娶朱安姑娘也行，有两个条件：一要放足，二要进学堂。安姑娘思想很古板，回答脚已放不大了，妇女读书不太好，进学堂更不愿意。后来把这情况又告诉鲁迅，结果鲁迅回信很干脆，一口答应了，说几时结婚几时到，于是定局结婚。定了日子，鲁迅果然从日本回国，母亲很诧异，又是高兴又是怀疑，就叫我和鸣山两人当行郎，他穿套袍挂，跪拜非常听话。《鲁迅家庭家庭和当年绍兴民俗·鲁迅堂叔周冠五回忆鲁迅全编》（上海：上海文化出版社，2006年），第245页）
由此可以知道，母亲给他定亲的事，是通知了在外求学的他本人的，鲁迅也没有作过不同意的表示。
这时，鲁迅正在南京求学。母亲给他定亲的事想来是通知了他本人的，并没有任何理由要瞒着他嘛。看来鲁迅也没有作过不同意的表示。
在清朝末年，未婚男女在直接交往中自主选择配偶的事，在上流社会中是几乎没有的。当时的婚姻，几乎都是靠着“父母之命，媒妁之言”来决定。鲁迅看到，在这种婚姻制度下结成的配偶，并不都是怨偶。碰巧两人个性相投，相处融洽的也是有的。即使谈不上融洽，但双方都多少迁就一点，容忍一点，也就可以和睦相处下去。那时几乎多数的家庭都是这个情况，这使他觉得接受母亲的安排也可以吧。
等到鲁迅1906年回国结婚，突然面对这一位二十八岁的新娘，他大失所望了。连原来想的最低限度勉强可以接受的标准也达不到。这婚姻在它开始的第一天就已经预告了后来的变化和结局。周作人在《知堂回想录·###家里的改变》中回忆说：
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母亲的礼物（2）
总之鲁迅的结婚仪式是怎么样的，我不在场，故完全不清楚，想必一切都照旧式的吧。头上没有辫子，怎么戴得红缨大帽，想当然只好戴上一条假辫吧？我到家的时候，鲁迅已是光头着大衫，也不好再打听他当时的情形了。“新人”是丁家弄的朱宅，乃是本家叔祖母玉田夫人的同族，由玉田的儿媳伯夫人做媒成功的。伯夫人乃出于观音桥赵氏，也是绍兴的大族，人极漂亮能干，有王熙凤之风，平素和鲁老太太也顶讲得来，可是这一件事却做的十分不高明。新人极为矮小，颇有发育不全的样子，这些情形，姑媳不会得不晓得，却是成心欺骗，这是很对不起人的。本来父母包办子女的婚姻，容易上媒婆的当；这回并不是平常的媒婆，却上了本家极要好的妯娌的当，可以算是意外的事了。
许寿裳在《亡友鲁迅印象记》中也谈到过这婚事：
朱夫人是旧式的女子，结婚系出于太夫人的主张，因而“瑟琴异趣”。鲁迅曾对我说过：“这是母亲给我的一件礼物，我只能好好地供养它，爱情是我所不知道的。”
在鲁迅几十年的日记中，只有一处记到朱安的事。那是1914年11月26日：“下午得妇来书，二十二日从丁家弄朱宅发，颇谬。”这封她从娘家寄给在北京的丈夫的信，不知道写了些什么。从鲁迅所作的“颇谬”的评语中，可以猜测到这一对夫妻之间的关系来。
后来，鲁迅参加《新青年》杂志的工作了，一天他在来稿中看到一首题目叫《爱情》的新诗，诗的作者这样说起自己的婚姻生活：
……可是这婚姻，是全凭别人主张，别人撮合：把他们一日戏言，当我们百年的盟约。……
爱情！可怜我不知道你是什么！
鲁迅看着这稿子，好像每一个字说的都是他自己一样，触着了他心底深处的隐痛。他被感动了。于是在《新青年》上发表《随感录四十》，评论这诗说：“诗的好歹，意思的深浅，姑且勿论；但我说，这是血的蒸气，醒过来的人的真声音。”
在这篇《随感录》中，鲁迅表示了他对于这种“无爱情婚姻”的意见。有些话，我们几乎可以看作是他对自己这不幸的婚事的态度的表白：
但在女性一方面，本来也没有罪，现在是做了旧习惯的牺牲。我们既然自觉着人类的道德，良心上不肯犯他们少的老的的罪，又不能责备异性，也只好陪着做一世牺牲，完结了四千年的旧账。
做一世牺牲，是万分可怕的事；但血液究竟干净，声音究竟醒而且真。
在那时的婚姻关系中，夫妻双方的地位是不平等的。如果丈夫提出要终止这婚姻关系，叫做“休妻”，那就意味着妻子有了某种重大的过失，于她是很有损名誉的事情。鲁迅虽然不爱朱安，但是如果提出离婚，就会给她很大伤害。他知道，她也是旧习惯的牺牲者，是不幸的人。因而决心“陪着做一世牺牲”。这里，人们可以看到鲁迅的道德面貌。
这一不幸的婚姻折磨了他二十年。他的学生孙伏园在《鲁迅先生二三事》一书中讲了这样一个细节，那时鲁迅已经在###做官，已经在大学任教了：
一天我听周老太太说，鲁迅先生的裤子还是三十年前留学时代的，已经补过多少回，她实在看不过去了，所以叫周太太做了一条棉裤，等鲁迅先生上衙门的时候，偷偷地放在他的床上，希望他不留神能换上，万不料竟被他扔出来了。老太太认为我的话有时还能邀老师的信任，所以让我劝劝他。
鲁迅先生给我的答话都是不平庸的：“一个独身的生活，决不能常往安逸方面着想的。岂但我不穿棉裤而已，你看我的棉被，也是多少年没有换的老棉花，我不愿意换。你再看我的铺板，我从来不愿意换藤绷或棕绷，我也从来不愿意换厚褥子。生活太安逸了，工作就被生活所累了。”这是的确的，……他虽然处在家庭中，过的生活却完全是一个独身者。
这里，鲁迅直率地说出了“独身的生活”。这一点也立刻得到了在近处观察了的孙伏园的认同。这大约可以在一定程度上反映出这个婚姻、这个家庭的有名无实吧。
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母亲的礼物（3）
毫无疑问，这一婚姻给鲁迅带来了很长久的痛苦。不过这痛苦是得到了补偿的。一个人在感情上、生理上的需求得不到满足的时候，多馀的精力就有可能用到事业，用到思想上去了。正好是孙伏园看到的这些年里，鲁迅参加《新青年》的工作，给《晨报副刊》写稿，给《语丝》写稿，和《现代评论》派斗争……是不是可以认为：这是化痛苦为文章，化痛苦为思想呢？我们可以看看鲁迅的一段引文。他在《〈中国新文学大系〉小说二集序》中，在谈到陆侃如冯沅君夫妇的文学活动的时候，引用了匈牙利诗人裴多菲题BSz夫人照相的诗：
听说你使你的男人很幸福，我希望不至于此，因为他是苦恼的夜莺，而今沉默在幸福里了。苛待他罢，使他因此常常唱出甜美的歌来。
引文之后，鲁迅接着说：
我并不是说：苦恼是艺术的渊源，为了艺术，应该使作家们永久陷在苦恼里。不过在彼兑菲的时候，这话是有些真实的；在十年前的中国，这话也有些真实的。
在婚姻问题上，上帝是苛待了鲁迅的。不过倒也好，这也就造就出了一位不世出的思想家和作家。
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《新生》的计划流产了（1）
婚事办过，鲁迅又要去日本过他的留学生活了。正好二弟作人在江南水师学堂毕业，上年冬天到北京通过了练兵处留学日本的考试，只是因为近视不能学习海军，在学堂里闲住了半年，这时改命学习土木工程。于是，1906年夏历九月，两兄弟就一同前往日本。到了东京，就到鲁迅原先住的公寓伏见馆住了下来。
周作人在《鲁迅与日本社会主义者》一文中谈到过这一回初到东京时候的一件事情：
当时我同鲁迅往东京去，有在南京相识、在做革命运动的朋友寿州孙竹丹，托我带两样东西，说是亲戚吴家有女儿吴弱男在日本留学，这是带给她去的。这是一把黄砂的茶壶和一件羊皮背心，叫我送给宫崎寅藏，请他转交。……我因语言不通，地理不熟，不能去送，乃由鲁迅代去，找到宫崎滔天，谈得很是投机。过了两天，他到神田小川町的《平民新闻》社去访问，这是社会主义者所办的报纸，红色的大门，大概宫崎滔天也是在内，所以约他在那里会见。那报的主笔是堺枯川（利彦），那时也相见了。他们还出版有《社会主义研究》，一种杂志似的刊物，红色纸面，很是鲜艳