蒙，在私塾他先从千字文、三字经读起，后又诵读论语、孟子、大学、中庸及其他古文等。那时读书是死读书，并未完全理解真意，即要求背诵。阎锡山不像别的同学那样死用功，而是边理解边记忆，所以先生“先一日所教者，翌晨多能背诵”。 曲近温将阎锡山的学习情况反映到祖父阎青云耳中，阎青云为了加强培养，责阎锡山三五日归家一次，由继母陈秀卿检点学业，并亲加抚育。陈秀卿一秉公公旨意，认真对阎施教。这样，既加强了对阎锡山的管教，又随着时间的推移，使阎锡山对陈秀卿也由陌生到了解，渐渐产生了好感。
1892年春，阎锡山8岁时，正式由曲家回到阎家。改入祖父阎青云所设立的大堡义塾。此后，每二三日去外祖母家一次。塾师曲本明，秀才出身，对学生要求很严。阎锡山在此主要学习诗经、书经、礼记、春秋、左传及纲鉴易知录等，并兼习八股文。阎锡山早起晚睡，学习很努力，很刻苦，学业进步很快。曲本明非常喜欢阎，于是汇报阎青云，说：“此子记忆力强，悟性特好，虽不多言，时有奇问。亦不多与诸儿童相嬉。” 阎青云为有这样的孙子很自豪，和邻里谈及阎锡山时总是扬长护短，认为早失母爱的孩子能有如此学业就不错了。
但是，阎锡山的年少性烈毛病并没彻底改变。过度的赞扬声反而助长了他的虚荣心。11岁那年，他与一个名叫曲满堂的玩耍弄翻了脸，曲满堂骂了他一些难听话，说“不那样你妈还不早死呢。”这对阎锡山形成了很大刺激，他突然拿出一把小镖刀，冷不防将曲满堂刺伤。 这件事发生后，阎青云一面向曲家赔礼道歉，一面意识到教育孙子的任务还很繁重，于是加强了对阎锡山的管教。
以后，阎青云对阎锡山朝夕督教，动之以情，晓之以理，使之明了人情事理，掌握处人处事的诀窍。这种颇具现实意义的教育，逐步改变着阎锡山的秉性，对以后阎锡山深藏不露、老谋深算性格的形成，起了重大的作用。
在大堡义塾的后期，阎锡山也曾学写八股文。八股文是经义论文中的变体，起于明宪宗成化以后，一篇文章之中，呆定地分作“破题、承题、起讲、提比、中比、后比、大结”等八股，每股和全篇都固定字数，不能不够，也不能超过。阎锡山的性情自然不愿被这种人为的铁网所羁，因而对此非常反感。直到老年以后，在他的《早年*》中尚有如下感叹：
为笼络才智而开科取士，亦为维护君位的一个重要政策。这一政策发展到八股文时代，可谓极尽控制人思路、耗尽人脑力的能事了。我就读私塾时，尚习作八股文，深感其在人脑中是悬崖绝壁，有时苦思终日，写不出一个字来，不同于研究科学之有道路，有阶梯。所以我常说：假如把作八股文的精神用于研究物质科学，其成效不知有多少倍。
在八股盛行的年代，一般少年均不喜欢深读，阎锡山倒是喜欢读书，只是非常厌恶写八股文，他觉得写八股文既费尽脑汁，又无实际价值。他的这种认识恐怕也是此后不久辍学习商的一大诱因。
一、年少经商 五台习商
至1896年底，阎锡山经过八年私塾的苦心研读，奠定了良好的国学基础，四书五经多能随口道出，纲鉴大事亦略知梗概。
眼看着一过年就是14岁了，是继续深读，还是直接进入社会，在实践中求发展？这是摆在阎锡山面前可以选择的两条路子。
当时山西自清朝以来，好像就有一种传统的世俗，一般人家的子弟，年至十四五岁，读完私塾课程，就要进入社会，谋取一种职业，作为入世立身之阶。贫苦的人家让子弟去学习工艺，有钱的人家大多让子弟外出习商。习商实际上就是到商店里学着做生意，学洒扫、进退、应付、算计等经商的法则。但学工艺却与习商不同，学工艺叫做学徒，习商叫做相公。学工艺比较粗苦，一进去便与读书完全隔绝，完全是一种手艺性的工作。而习商在世人看来似乎是一种较“高贵”的工作，而且与读书没有完全绝缘。
在阎锡山看来，私塾内读书比较专门，但没有躬行实践做人做事的道理，特别是习作八股文是白耗脑力，习商既可学会做人处事，又能利用业余继续读书。他在《论语》上找到的理论依据是：“行有余力，则以学文。”
于是就于次年（1897年）元宵节过后，告别了塾师和外祖母，跟着父亲阎书堂，来到五台县自家所开的“积庆长”商号当相公，习作经营商业。
“积庆长”商号，除经营一些杂货外，还出“钱帖子”（商店自行印发的一种纸币，简称“钱帖子”），门面不大，由阎书堂自东自掌。店员除了阎锡山外，还请了陈秀卿大姐的儿子梁世爵（阎锡山的姨兄）协办。
阎锡山到了商店后，很勤快，每天要作扫地、抹柜面、冲茶、端饭等杂活，在杂务中学习接待宾客、应对主顾等生意礼节，晚上关店后，才有闲功夫读书习字、练打算盘和记简单的账册。时过半年，他对店内的人事安排、经营得失，甚至交易方法、货物管理，逐渐有了通盘的了解，并把所有意见，陈述其父，作为他对商店的建议。阎书堂起初对儿子的建议不以为然，以为是小孩子的话，不值得留意。以后建议的次数多了，并且屡有所验，才逐渐有所重视，认为儿子的有些建议是有见地的。
五台是县城所在地，在五台城里最严森的地方莫过于县衙了。在五台习商期间，阎锡山经常和当时在崇实书院读书的康佩珩（同邑五级村人）到县衙去看知县审案，然后回店评论评论，摆摆谁是谁非。然而，在他的全部印象中，最憎恨的莫过于大堂上的苦刑了。他看见犯人动辄被大板打的情景，心中不由产生一种恻隐之心。他认为这种刑法，大失做人的尊严。每每看到都要动情地抨击一番。那时他虽然没有革除这种刑法的力量，但基于人道的天赋，这种理念却在他心中憧憬不散。
五台县的文化活动，比河边村要丰富许多。那时没有电视、电影，文化活动主要是戏剧。民间戏剧是种泛教育，多是赞扬忠孝节义的，其中蕴藏着丰富的历史知识。大凡有钱人家，都喜欢观戏，长长见识。阎锡山经商之余，也培滋了观戏的嗜好，每逢演戏，总要和伙友们相随去看。看完总是评头论足，谈谈忠奸邪恶、叹叹悲欢离合，对耐人寻味的故事反复思量数次，提出一连串疑问，和大家一起讨论，从而养成了凡事问个究竟的习惯。
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一、年少经商 喜结婚缘
当生意火暴的时候，阎书堂想到了乘此给儿子完婚的事。他喜欢易象卜筮、打卦算命。以后由山西省政府主席赵戴文写的《勋五位五台阎公子明暨德配曲夫人合葬墓志铭》中，就说他“方在乡塾，即耽玩易象卜筮，涵濡既久，于阴阳否泰、盈虚消长之理，深有所悟，而善观时变”。他算定这年腊月是吉日良辰，于是便托人为儿子选新娘。他通过阎锡祚的妻子徐该龄作媒，为儿子介绍了五台县大建安村（距河边村10华里）徐一敬的大女儿徐竹青。
徐家在大建安村也是大户人家。徐一敬弟兄三人，两个弟弟分别叫一心、一理。徐一敬的同祖从弟徐一清，23岁以头名秀才蜚声五台，其弟徐一鉴也同榜考中，一时到处传颂。徐一清在山西大学堂学习，后被保送留学日本东京宏文师范学堂，参加同盟会，后又参与筹划太原起义的机密。山西军政府成立后，任财政司司长兼大汉银行经理。1917年起，任山西陆军粮服总局局长、山西省银行主任董事兼总经理职，对阎锡山帮助很大。
徐一敬原配刘氏，无出；继娶薄氏，生一子二女。子名士珏，从事商业；二女名焕青，嫁五台县张家庄一家姓康的；大女即徐竹青。
徐竹青从小没有读过书，是一个恪守封建礼教的家庭妇女。阎锡山与徐竹青，也和千千万万个年轻人一样，完全是奉行媒妁之言、父母之托结合在一起的，双方满意的程度，很难判断。但婚事办得是很顺利的，锣鼓喧天，热闹一番，新娘就娶回来了。从婚后的关系上看，徐竹青由衷希望阎锡山能好好做人，并常以逆耳忠言指点他。阎锡山对徐竹青也颇尊重，双方感情良好。
婚后不久，阎锡山跟父亲到县城经营“吉庆长”商号去了。
一、年少经商 早春朝山
对距五台县城70华里的五台山，年少的阎锡山仰望已久，很想去游赏一次。然经商以利为重，一年到头，忙于生意，哪里有闲暇去游览呢？好在每年都有两次朝山的日子，每逢农历三月、九月，从各地不远千里来朝山的人，男男女女，络绎不绝。阎锡山也是等到一个朝山的日子，才随着父亲阎书堂逛了一趟五台山，偿了他久存的心愿。
那是1898年4月，一个春暖花开的季节，听说父亲要朝山，阎锡山也要求相随去，父亲从生意考虑，起初并未同意，但阎锡山苦苦央求，坚持要去，做父亲的也就只好同意了。父亲同意后，阎锡山深深体验到佛教的一句名言，“心诚则事成”。
巍巍五台山因奇特的东西南北中五个平顶山台而得名。其中的北峰为最高，海拔3048米，终年积雪，山谷成冰，大暑七月，时有雪飘，登此山巅清凉无比，故此有人也称清凉山。一俟暑季，人多到此避夏。
五台山位居太行之脊，滹沱之畔，是世界五大佛教圣地之一，雄居中国四大佛教名山之首。在古国北方，再没有一山如此神奇多姿，在大江南北，再没有一宇如此名播中外。它肇建于汉明帝永平十一年。肇建人是大月氏的竺法兰与迦叶摩腾二位法师。由汉明帝于永平八年遣郎中蔡悟到西域所请，从此佛教传入了我国。他们先到洛阳建筑了白马寺，次年又到山西五台山建筑大孚灵鹫寺。
大孚灵鹫寺为五台山的首创主寺，历经千余年，盛名不衰