失败的苦酒：自我检讨
没有高层的支持是第一个教训。芝加哥市长不支持他，民主党高层袖手旁观。而在竞选后期，时任总统克林顿一改中立立场在广播讲话中支持鲁什，给了奥巴马致命一击。
在第一选区，鲁什有90％的知名度，而奥巴马只有11％，奥巴马没有把这个趋势逆转过来。此外，鲁什一直把奥巴马描绘成刻板的书生形象。
从种族因素考虑，鲁什简直是黑人的传奇，在黑人中拥有很高的威望。
虽然奥巴马也很优秀，但是许多黑人认为奥巴马是一个体制外的人，不仅因为他的精英教育背景，而且因为他母亲是白人。而奥巴马也没有采取任何实质性行动来取得黑人选民的认同，这使得黑人认为他们不是“一伙”的。
最严重的一次失误发生在圣诞节前。当时奥巴马带着家人去夏威夷看望外祖母。而正在此刻，州议会要举行一次重要投票，对枪支立法，决定非法持有枪支为重罪。奥巴马本人也赞成对枪支进行管制，州长恳请奥巴马回来投票。但奥巴马的女儿玛丽亚突然生病，奥巴马错过了一次重要的表决。不幸的是，该枪支法案以微弱劣势未获通过。
奥巴马受到强烈抨击，选民支持率大幅下滑。
竞选结束，奥巴马几乎一贫如洗。
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2。惊人的决定：竞选国会参议员
攀登陡峭的绝壁
2000年，奥巴马竞选众议员失败。令人惊讶的是，下一回，他却将目光描向了国会参议员职位。一位众议员向他表示了担心：“坦率地说，如果你连众议员席位都没有赢过，怎么会赢得了参议院席位？”
奥巴马却说：“是的，我们能！”
从平凡走向伟大，不在于道路是否曲折以及会否招致失败，而在于能否从挫折和失败中找到接近胜利的途径。经历了第一次竞选失败的奥巴马深明这个道理。
伊利诺伊州国会众议员有19名，选区相对较小。而参议员只有2名，并不按照选区来划分，全州统一选举。这就意味着，竞选者的广告要覆盖全州，足迹要遍布每一个城市和乡镇。并且还意味着，资金、志愿者、媒体支持一样都不能少。所以，那位众议员的担忧完全是有道理的。
反对伊拉克战争
“9·11”以后，美国参议院以98比0，众议院以420比1授权总统“使用一切必要的武力恰当地打击那些在幕后支持这次袭击的国家、组织和个人”。北约第一次启动了宪章第五条，承认对任何一个北约成员国进行的军事袭击将被视为对全体成员国的军事袭击。仅用了一个月，塔利班政府就被赶下台，基地组织被严重摧毁。
一切都表明，布什政府在反恐上得天时、地利、人和，符合民意。
在美国，任何时刻都不缺乏反对的声音。
美国的反战力量开始行动起来，反对美国对伊拉克出兵。奥巴马站了出来。2002年秋天，在芝加哥联邦广场，面对2000名反战人士，奥巴马发表了著名的反对伊拉克战争宣言“我不反对所有战争”。
历史证明，奥巴马当初的预言全部实现。美国从此陷入了伊拉克战争的深渊，进退两难。而当初，在如此敏感的问题上发表演讲，让奥巴马陷入了艰难的境地。美国人民以怀疑的态度看待反战示威者，奥巴马冒着极大的政治风险。反战激进分子将奥巴马的演讲稿放到互联网上，这为奥巴马赢得了坦诚观点的名声，当然多数人认为他的观点错了。
一切从零开始
2002年，奥巴马辞去了芝加哥大学的教职，专心投入到竞选中。
与奥巴马竞争党内提名的有六人，最具威胁性的有三人。
排在首位的是民主党人布莱尔·霍尔，前股票经纪人，伊利诺伊州州长的主要资助人。他投入了2900万美元用于竞选。
第二位是民主党人丹·海因斯，州审计长。他出生于芝加哥显赫的政治家族，父亲是州前参议院主席，与州长和芝加哥市长私交甚笃，美国劳联产联（AFL…CIO）意图支持海因斯。在竞选前，海因斯已经获得了102位民主党县主席中的85位的支持。
第三位是一名黑人女保健专家，腰缠万贯，虽不足以取胜，但足以影响奥巴马的选票。
奥巴马仅仅排在第四位。他雇佣了四个年轻人，租了一间小办公室，印了几张信笺，竞选就开始了。
他们召开记者招待会，却没有一个观众。
他们参加芝加哥的圣帕特里克节大游行，却被组织者安排在游行队伍最后。
有时候，他到了一个发言地点，却发现只有三四个人在等着他。
有时候，他到一处教堂，等着牧师布道完作主题发言，却发现牧师将他发言一事忘得一干二净。
有时候，在他的坚持不懈努力下，有的工会领袖同意给他几分钟时间对工会会员讲话，但等他讲完后就急忙宣布支持另外一位候选人。
在这样窘迫的情况下，奥巴马忽视了另一位候选人霍尔先生。
突然有一天，全城一夜之间张贴和飘扬着霍尔的标语和头像，每家每户院子里的标语牌都换成了霍尔的标牌······
一切都预示着失败在向奥巴马招手。
让噩梦不再重演
2000年，奥巴马竞选国会众议员，在错误的时间打了一场错误的战争，这一次，他再也不想重蹈覆辙。
他的竞选顾问艾克斯罗为他做了一个竞选口号：“是的，我们能”（Yes，we can）。该口号当时在电视广告上频繁使用，以推出奥巴马坚决向选民承诺的形象。后来证明，这个竞选口号有力地帮助了奥巴马，直至2008年。
2003年，与奥巴马相识将近20年的黑人政治家民主党人埃米尔·琼斯当选为伊利诺伊州参议会主席，这给奥巴马带来了政治生涯的转折。琼斯被奥巴马的直率和坦诚打动，支持他竞选。参议会主席的支持使得州长和市长不得不对这场竞选保持中立，劳联产联也退缩了，琼斯的支持还帮助奥巴马解决了一些地方政客的阻挠。
在琼斯的支持下，奥巴马主持了参议院的一系列法案工作，特别是根据黑人团体的要求，分别通过了死刑改革、提高免税比例等法案，他为伊利诺伊州居民减少了一亿美元的税收，这极大地提高了奥巴马的声望。
为了拉近与民众的距离，奥巴马一改过去的做派和演讲风格
他获得了黑人的共鸣，白人的尊重。
劳联产联这个最大的工会组织开始并不支持奥巴马，但是几个服务行业工会，包括教师联合会、服务行业国际工会、州县和市政工人联合会、酒店和制衣工会决定放弃海因斯，支持奥巴马。
2000年竞选国会众议员，奥巴马只筹到60万美元，这个数字没有让他取得胜利，对于竞选参议员来说也是远远不够的。为此，奥巴马建立了一个高层次的筹款机构。最后，奥巴马总共筹到了600万美元，是四年前的10倍。
人算不如天算，就在奥巴马因为霍尔强大的实力而苦恼时，霍尔却因为家庭暴力被曝光，不得不退出初选。而海因斯也被奥巴马远远落下，奥巴马顺利获得提名，进入了正式选举。
在正式选举时，奥巴马碰到的是共和党人杰克·瑞恩。不过，他不是奥巴马的对手，民调落后奥巴马16个点。令人惊讶的是，这位天天做弥撒的健身专家，最后竟然因为婚姻不检点事件曝光而被共和党勒令退选。
共和党随即推出前右翼总统候选人艾伦·基斯，不过，这位极端分子的演讲立即让伊利诺伊州的选民非常不安。极端思想自有极端人士追捧，在世风日下的社会，这位打扮成一副道德导师的煽动家还是赢得了许多保守分子的喝彩。
奥巴马尚在考虑如何对付基斯时，一只幸运绣球砸在了他的头上。
3。基调演讲：无畏的希望
来自民主党全国代表大会的召唤
幸运女神开始垂青奥巴马。
2004参议员选举、总统大选同时进行，奥巴马接到克里阵营邀请他在波士顿，在民主党全国代表大会上发言，做基调演讲。
熬过了几个不眠之夜，那一刻终于来临了。
他走上了演讲台，美国三大电视网在黄金时段不间断直播，全国几千万人通过电视盯着他，全世界关注美国大选的人也注视着这位陌生的年轻人。
无畏的希望
“伟大的伊利诺伊州是全国的交通枢纽、林肯的故乡，作为州代表，能在此向大会致辞我深感荣幸。”
奥巴马一开始并没有发表长篇大论，而是向观众娓娓道出自己的身世。代表们听着奥巴马述说身世，被他的坦诚、对祖先的追忆与热爱打动了，台下一片寂静。
奥巴马随后告诉听众，他的故事是更宏大的美国故事的一部分。“今晚的欢聚并不在于美国的国力有多强盛，而在于《独立宣言》开篇之词：我们坚信以下真理不言而喻，众生平等……。生命权、自由权和追求幸福的权利不可剥夺。”
他说：“我们能在深夜给孩子掖好被子时确信他们衣食无忧且远离伤害。我们可以百家争鸣，下笔千言，毋须担心不速之客的敲门声。我们只要有灵感就可以去从事自己的事业，而无需行贿或雇佣某人的子女作为交换条件。我们能参与政治而不必担心被惩罚，并且，至少多数时候，我们的选票是有用的。”
奥巴马的这番话深深地激发了美国人的自豪感，奥巴马说到了他们的心坎。全场顿时报以热烈的掌声。
接着，奥巴马提到了美国面临的发展、医疗保险等问题，这些问题在共和党执政期间收效不大。共和党信奉自由市场的理念，认为政府不是万能的，但是常常忽视民生的要求。
但是他同时指出，只要政府理顺执政的轻重缓急，就能确保美国每个孩子的生活有个像样的目标，让机遇向所有人敞开大门。这就暗批共和党固执地执行“小政府大社会”的政策，不知变通，不关心民众死�