将盾带到佛罗伦萨饰以图案。塞尔？皮耶罗欣然答应帮他这个忙，“因为这个农夫是个捉鸟和捕鱼的能手，在这方面帮了塞尔？皮耶罗很大的忙”。他随后就将盾带到了佛罗伦萨，让列奥纳多在上面涂一些画。列奥纳多颇为不屑地将圆盾审视了一番，那盾“弯曲不正，做工粗糙”，但几天之后他开始给盾作画了：
他用火将盾烤直，将其交给一个木料车工，把盾弄得平整光滑。他随后给盾上了一层石膏粉，用他自己的方法做好准备工作，然后开始盘算在上面画些什么，希望能像前面画过的美杜莎头一样把人吓个半死。为了获得这种效果，列奥纳多把大大小小的蜥蜴、壁虎、蟋蟀、蝴蝶、蝗虫、蝙蝠和其他奇形怪状的动物收集起来，带进他自己的房间，关紧房门禁止他人进入。他将这些动物的不同部位组合在一起，拼成了一个面目狰狞、奇丑无比的怪物……他将怪物画到盾上，画成的怪物从阴暗的岩石缝中跳将出来，血盆大口溅出阵阵毒液，眼中喷出股股火焰，鼻孔冒出滚滚浓烟。
他花了很长的时间制作这幅画，屋中动物的尸体散发出令人难以忍受的恶臭，“可是列奥纳多却对此无动于衷，全然沉浸在对艺术的酷爱之中。”圆盾画好的时候，父亲和那个农民早已把这件事忘到九霄云外了。列奥纳多派人通知父亲盾已画好：
于是一天早晨，塞尔？皮耶罗来到儿子的住处取盾。敲门后，列奥纳多打开房门，让他稍等片刻。他返身回到房间，将盾置于画架之上，画架就放在窗前，他将窗帘拉上，使屋里光线变得暗淡，然后请父亲进来看。塞尔？皮耶罗进屋后一眼望去，吓得跳了起来，还以为那不是一面盾，看到画在盾上的东西，不由自主地向后退去，列奥纳多赶忙将他扶住，说“这画就是用来搭配圆盾的，你现在可以取走了，这就是我想得到的效果。”在塞尔？皮耶罗看来，这简直就是奇迹，对列奥纳多的巧妙构思他赞不绝口。
这则故事妙趣横生，其真实性已无从考证，但整个故事的可信度还是很高。故事发生在佛罗伦萨，瓦萨里将这事与《基督受洗》、已失传的《亚当与夏娃》和《手持康乃馨的圣母》放在一起讲述，这就证明那个作品应该是15世纪70年代早期跟韦罗基奥学徒的时候画的。故事的发生地点很有意思。列奥纳多“用火”将那面粗制滥造的小圆盾烤直，然后“用他自己的方法”给盾上了一层石膏粉，这些工序应该是在作坊里完成的，但是列奥纳多竟然还拥有私人工作间——“他自己的房间，关紧房门禁止他人进入”。这里也许如实反映了作坊内部的布局设计。毕竟70年代中期的时候，列奥纳多应该已经升到“首席助手”的职位了。故事同样告诉我们列奥纳多还是一个幻想主义者，喜欢在他隐秘的住处制造这种哥特式的怪物。他在《论绘画》中说过，“如果画家想画好地狱中的怪兽或魔鬼的话，一定要将你的想像力发挥到极致。”
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龙（2）
还有一些材料使这个故事更为真实可信——一些藏于温莎皇家图书馆的龙的草图、一张藏于卢浮宫的两龙相斗图，这些图画都出自15世纪70年代。列奥纳多也在《论绘画》中推荐过瓦萨里在故事中提到的组合的技法，他说：“你不可能画出这样一只动物：它身体的每一部分与其他动物毫无相似之处。如果想要画……一条龙的话，那就以獒犬或塞特种猎狗的头作龙的头，以猫的眼睛作龙的双眼……”洛马佐曾对列奥纳多的一幅龙狮搏斗的作品有过这样的评价：“其画技精湛，以至看过此画的人根本猜不出谁会赢。”他还说：“我曾藏有一张此画的复制品，我将其视为至宝。”乌菲奇美术馆就藏有一张这个题材的精彩的素描，有人认为它是列奥纳多画过的一幅素描的摹本。这些龙的草图（一些真实存在，一些只存在于传说中）不能证明瓦萨里故事中那个绘有图画的圆盾真的存在，却能证明列奥纳多对画龙的理论与实践都非常熟悉。
这个故事同样也暗示了列奥纳多和父亲之间存在着紧张的竞争关系。列奥纳多用画着龙的盾把父亲吓了个半死，因此作弄了塞尔？皮耶罗一番，并乐在其中。父亲也不甘示弱，暗中反戈一击，在故事最后他偷偷地把盾卖给他人，“他从一小贩那儿买了一面盾，上面画着被箭射穿的心，把它给了那农夫，农夫终生感激不尽。后来，塞尔？皮耶罗偷偷地把列奥纳多画的盾卖给了佛罗伦萨的商人，狠赚了一百达克特金币。”塞尔？皮耶罗跟往常一样并没吃亏，又赚了一笔钱，但从另一个意义上讲他是一个失败者，如同王尔德笔下的愤世嫉俗者，“知道世间万物的价格，却根本不了解它们的价值。”
实际上，塞尔？皮耶罗这时报复列奥纳多的真正阴险的一招是他又一次为人之父。1475年，他第三次与人结婚。翌年，就在他50岁生日的几周前，前面两任妻子不孕的阴影终于挥之而去，第三任妻子为他产下一子。孩子取名为安东尼奥，以纪念塞尔？皮耶罗的父亲，另一个目的还是为了表明他是皮耶罗的儿子，证明他的继承人的身份，因为他是皮耶罗第一个合法生的孩子。这件事对列奥纳多不啻是一次沉重的打击。小孩的诞生进一步巩固了他私生子的身份，但之前不管父亲有多粗暴，他都一直享受着父亲的庇护和支持。他也许曾祈望，如果塞尔？皮耶罗不再育有其他子嗣的话，他终有一天会成为父亲的继承人。随着1476年安东尼奥？迪？塞尔？皮耶罗？达？芬奇的诞生，列奥纳多永远被剥夺了继承权。他再一次成为私生子，一个二等公民。虽然瓦萨里没有明确表达这个意思，但他的故事却暗含了这些因素——欺骗儿子的父亲、偷偷摒弃的礼物、无法继承那一百达克特金币。塞尔？皮耶罗走在街上，腋下夹着儿子那幅画，心满意足地离开那间充满死蜥蜴臭味的阴暗而古怪的房间。
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“萨尔塔雷利事件”（1）
是柏拉图式的爱情游戏，还是真心相爱？笼罩在吉内弗拉画像上的疑问现在出现在列奥纳多的生活中。
1476年4月初，有人将一封匿名举报信投进专门用来检举坏人的容器中，这种容器被放置在城市的大街小巷，人称“桶”，它还有另一个更为形象的名字——“真相之洞”。这封信的一份被公证过的副本保存下来，人们是在“守夜官”和“僧侣道德守望者”的文件中发现的，这两个机构是佛罗伦萨的守夜机构，我们也完全可以将它们称为当时的“刑警队”。信的全文如下：
致执政团的领导：我特此作证有个叫雅科博？萨尔塔雷利的人与哥哥乔瓦尼？萨尔塔雷利一起住在瓦凯雷奇亚大街的金匠店，这家店正好对着这个“桶”。雅科博穿着一身黑衣，17岁上下。就是这个雅科博参与了多起猥亵的勾当，只要有人要他进行这种邪恶的事情，他都答应满足他们的需要。这件事他干过多次，换句话说，他为很多人都提供过这种服务，那些人的底细我心里很清楚，现在我列出部分人的名字。这些人鸡奸过上述那个雅科博。我向天发誓句句属实。
告密者随后列出了四位所谓的雅科博的同伴或客户的名字。他们是：
？巴尔托洛梅奥？迪？帕斯奎诺，金匠，家住瓦凯雷奇亚大街。
？列奥纳多？迪？塞尔？皮耶罗？达？芬奇，与安德烈亚？德尔？韦罗基奥住在一起。
？巴奇诺，紧身上衣制造商，家住奥尔桑米开莱教堂附近，住的街上有两家大型剪羊毛的店铺，街的一头是谢尔奇家的凉廊。巴奇诺新开了一家紧身上衣店。
？列奥纳多？托纳博尼，又名“特里”，一袭黑衣。
这四个名字下面写着：“无条件等待传唤”。此处表明这四个人还没有被抓起来，正在等待进一步的调查，如果受到法庭传唤，必须出庭。两个月之后，也就是6月7日，四个人被传唤出庭。最终法庭似乎是撤消了这起案子。
这份耸人听闻的文件1896年第一次被公之于众，但之前就已经为人所知。在加埃塔诺？米拉内西编辑的瓦萨里《著名画家、雕塑家和建筑家传》（出版于1879年）的第四卷中，他提到列奥纳多曾被人“控告过”，但没有明说是因何罪名。让－保罗？里克特和古斯特沃？乌兹利都提到列奥纳多曾有过犯罪经历，也都未指明是何罪行。乌兹利称之为“恶意的谣言”。在尼诺？斯米拉利亚？斯科纳米利奥最终将那封举报信公布于众之后，他不遗余力地为列奥纳多辩护，说在这件案子里他已“不受怀疑”，还说他“从未参与过违反自然法规的各种形式的恋爱”。
自弗洛伊德以来，很多随后对列奥纳多的研究，像朱塞皮纳？福马戈利的《列奥纳多的性爱》，都矢口否认列奥纳多是个同性恋者，这似乎有些奇怪。现在人们普遍接受的观点是：列奥纳多是同性恋者。至少还有一位早期的列奥纳多的传记作家对这个问题没有含糊其辞，他就是乔瓦尼？保罗？洛马佐，他在写于1564年的《论梦》中想像出下面这段发生在列奥纳多与古代伟大的雕塑家菲迪亚斯之间的对话。菲迪亚斯询问列奥纳多关于一个他“最钟爱的弟子”的情况：
菲迪亚斯：你跟他玩过佛罗伦萨人疯狂迷恋的“后背游戏”？
列奥纳多：太多次了！你应该知道他是一个非常漂亮的年轻人，而且也不过15岁左右。
菲迪亚斯：你这样说难道一点儿都不害臊吗？
列奥纳多：一点儿都不！我干吗要害臊？在品德高尚的人眼里，没有什么能比得上这件事更为光荣的……
洛马佐这里指的是列奥纳多跟他来自米兰的学生贾科莫？卡普罗蒂（又称“萨莱”）的亲密关系。瓦萨里在描写这两人关系的时候则谨慎多了，但他对萨莱的描述可能表达了同样的意思：“他面目俊美，清秀标致，一头小鬈发，列奥纳多看了