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这两幅画之间到底有何关系仍是不解之谜。后来关于这个问题出现了一系列正式文件，距离现在最近的一份写于1508年，是合同签订25年后写的。这些文件也没能将这个谜解释清楚，大部分时间只是在互打笔战。这些文件达成的共识是三位画家是在约1485年的时候交的差，但在酬金问题上人们的说法却不大相同。酬金的问题一直悬而未决，1492年左右列奥纳多和安布罗焦·德·普雷迪联名给卢###科·斯福尔扎写了一份申请书，希望他能帮他们把工钱讨回来。该文件以极其简洁精炼的方式将那幅画描述成“上述那个佛罗伦萨人所作的圣母像”。我们从文件上得知，他们要求结算余额1200里拉，声称按照合同条款，他们已经拿到的800里拉甚至还不够支付画框的开销。那个协会对此的回应是仅仅提供微不足道的100里拉。两个画家现在要求获得更公正的待遇，或者希望能够拿回那幅画，因为有人对此画感兴趣想买下来。这里提到的另一个潜在的客户给了我们一个暗示。那个感兴趣的买主是否就是卢###科本人？1493年马克西米连皇帝与卢###科的侄女比安卡·玛利亚成婚，《岩间圣母》是否就是结婚当天卢###科作为结婚礼物送给皇帝的那件不知名的祭坛画呢？安东尼奥·比利的笔记是最早关于列奥纳多的传记，其中有一段可以证明那个礼物就是那幅画，他说：“他专门为米兰公爵卢###科作了一幅祭坛画，该画据说是世界上最迷人的一幅画。伯爵将此画送给了德国的皇帝。”那幅《岩间圣母》是惟一一幅人们知道的他画于米兰的祭坛画。实际上，此画并非如比利所说的那样，是“专门”为卢###科所作，但有充分的理由相信是卢###科于1492年或1493年从“无沾成胎协会”买下来的，然后作为礼物送给了马克西米连。安布罗焦本人那个时候就在因斯布鲁克的皇宫里，这使这个观点更为可信。
《岩间圣母》（2）
《岩间圣母》被赠给德国皇帝，这可以解释它为什么最后会留在卢浮宫。卢浮宫里的一些列奥纳多的作品是由列奥纳多本人于1516年带到法国的，但没有事实证明《岩间圣母》也在其中。《岩间圣母》很可能伴随哈普斯堡皇室的收藏品一起于1528年或之后运到了法国，当时马克西米连的孙女埃莱奥诺拉嫁给弗朗索瓦一世，《岩间圣母》最后辗转来到卢浮宫。1625年此画就已经在法国了，当时卡西亚诺·德尔·波佐在枫丹白露看到过它。
伴随这一理论的是，伦敦版本的《岩间圣母》的来龙去脉也有了头绪。这幅画是为“无沾成胎协会”画的，作为送给那个皇帝那幅画的替代品。这样看来，伦敦那幅应该是列奥纳多离开米兰的时候开始创作，即1493年至1499年之间的某个时候。在1503－1508年之间的诉讼中提到的《岩间圣母》应该是伦敦这幅，而非巴黎那个版本。藏于温莎的一幅红粉笔画的可爱小孩侧面像可以证明上述时间的准确。小孩的姿势与伦敦版本的小基督的姿势如出一辙，该素描的画风也是15世纪90年代中期的典型风格。
《岩间圣母》是列奥纳多最为神秘的作品之一。初看此画，你很快就会注意到画的前景中那几只形形色色的手——圣母的手为圣子遮光，天使的手指向一处，孩子的手作祝福状。
画中岩洞的景色已有前人画过，比如菲利波·利比的《基督的诞生》（藏于柏林），以及曼特尼亚的《博士来拜》（作于15世纪60年代初，是为曼图亚的贡扎加家族所作）。这两幅画都将基督的诞生地设置在一个不大的岩洞里。不同之处在于：在列奥纳多这幅画里，小基督与圣约翰竟然碰面了，按照传统两人应该是在圣家族离开埃及的途中相遇。（两人的相遇并没有出现在《圣经》里，而是出现在圣雅各写的福音书中。）岩洞里荒无人烟，按照文艺复兴时期的理解，那是个人迹罕至的地方。在列奥纳多这幅最为静谧的画中似乎暗藏着一段故事。圣母子一家人走了一段路之后，人困马乏，停下来休憩一下，但天色已晚，她们决定在岩洞里过夜，洞里虽然条件艰苦，却可以保护一家人的安全。我前面已经提到过“岩洞”这个主题，这个主题出现在写于1480年那段精彩的短文中，收录在《阿伦德尔抄本》中。这幅画不正表现了黑乎乎的洞中藏着的那个“奇妙之物”。望着此画，我们不禁恍然大悟。我们似乎变成文中那个叙述者，“来到一个巨大山洞的洞口，之前从未听说过这个山洞。我在洞口前伫立了半晌，惊讶万分……”
自然景观与虔诚的形象之间相互作用，一片美轮美奂的野花使之进一步加强，这些花都带有某些宗教象征。圣母头部右侧是耧斗菜（colomba），它的名字广为人知，象征了“圣灵的鸽子”（colomba）。圣母右手上面的植物名叫“蓬子菜”，传统上是马槽的象征。小基督脚下是仙客来，其心形的叶子使这种植物成为爱与虔诚的象征，他膝盖旁边是报春花的基生莲座叶丛，报春花代表美德，韦罗基奥的雕塑《手持一束花的女子》中的花也是报春花。跪着的圣约翰下面的植物也不陌生，它就是“茛苕”，一般种在坟墓上面，被认为是“重生”的象征，因为春天时节它光滑而美丽的绿叶会迅速生长。画中岩洞的檐口还挂着“金丝桃属植物”，或称“圣约翰花”，其黄色花瓣上的点点红色象征了圣约翰殉道时撒下的斑斑鲜血。＇220＇画家与高品味的观者对这些联系的象征意义都是心知肚明的，但是画作的精确性和移情作用也表明这些植物并非虚构，我们看到的岩石和植物都是真实存在的，已经达到了神似的效果。作品的中心形象是圣母，受到“无沾成胎协会”顶礼膜拜，但从某种意义上说，她也是自然的女性化身——“所有主人的情人”，列奥纳多也为此花费了不少心血。
逃跑的方式（1）
1485年，黑死病在米兰肆虐，一直持续了三年的时间，1485年是黑死病爆发的第二年。列奥纳多曾在佛罗伦萨见识过这种瘟疫。1479年黑死病在佛罗伦萨突然爆发，但几周之后则慢慢平息下来。而米兰这次却要严重得多。据估算，城里几乎有三分之一的人口死于黑死病，不过这也可能有些夸张。我们可以想像一下当时的情景：街区被瘟疫洗劫一空，空气中弥漫着白色的雾气，一车一车的尸体被运到坟场集体掩埋。牧师在布道坛上歇斯底里地鼓动人民与瘟疫决一死战。人们小心翼翼地查看身上腹股沟是否有肿块，如果发现肿块则表明已被感染，医学上称其为“腹股沟淋巴结炎”。1485年3月16日，地球发生了日全食，当时人们认为这是不祥之兆。列奥纳多透过一大张打满孔的纸观看了这一现象，他还在一份简短的笔记中对这种观赏方法加以描述，取题“在观看日食时如何保护眼睛”。
瘟疫肆虐之时，列奥纳多正忙着绘制《岩间圣母》。没有理由不相信，他就呆在米兰提契诺门附近的德·普雷迪斯作坊里。我们知道列奥纳多的讲究很多，他的手指上常会带有玫瑰水的香味。恶臭的气味、人满为患以及他们携带的病菌令他苦恼不已。他曾说过：“人们就像山羊一样，成群结队，摩肩接踵，走过之处臭气熏天，到处传播瘟疫和死亡。”＇222＇而《岩间圣母》里却是一派迷人景象，全然没有现实中那一切烦恼。一个凉爽的岩洞与世隔绝，带有某种荒凉的祝福。
就在这个时间，他写下了一种药物的配方，可能是用于对付瘟疫的秘方：
取一些黑麦草的种子
蘸有葡萄蒸馏酒的棉花
某种白色的天仙子
一些起绒草
乌头的种子和根
将上述材料弄干，然后捣成粉末。将粉末与樟脑混合，即成。
瘟疫使大家人心惶惶，考虑到其紧迫性，列奥纳多对“理想城市”的构造和功能开始了思考。这个话题在文艺复兴时期非常流行。阿尔贝蒂和菲拉雷特都曾对其进行过论述，之前伟大的罗马建筑家维特鲁威也曾撰文探讨过。我们可以想像列奥纳多与他博学的朋友多纳托·布拉曼特也对这个问题促膝交谈过。在约作于1487年的笔记和素描上，列奥纳多画了一座通风良好、由几何图形组成的未来城市图，城市里建有广场、凉廊、隧道和人工水道。未来新城共有上下两层，上面一层专供行人使用，美观大方，具有社会功能，类似于现代都市的“行人区”。下面一层是人工水道网，用来运送货物和牲畜，还用来建造商铺和仓库，以及所谓的“普通人”的住所。街道宽大，房子正面的高度有严格的要求，烟囱很高以便将烟尘排在屋顶上方。他建议在公共建筑上建造“螺旋梯”，因为人们常会在方形楼梯的阴暗处随地小便。他脑子里总是想着如何改进公共卫生，这无疑也是为了应对瘟疫的来袭。他还大胆设想过理想的厕所，虽无法与晚一个世纪的约翰·哈林顿爵士发明的抽水马桶相提并论，却也是设施齐全。他说：“厕所里的坐垫应像女修道院里的十字转门那样转到另一边，然后凭借平衡力重回原来的位置。厕所的天花板应打有小孔，以便通风，使里面的人呼吸顺畅。”
还是在这个时期，他又把注意力转向了“人类飞行”这一诱人的想法。他这样写道：
看看拍击空气的翅膀是如何将一只巨大的雄鹰送上空中……再看看大海上空流动的空气是如何使船帆鼓胀，驱动载满重物的船……如果人的身上巧妙地装有足够大的翅膀，那么他也可以克服空气的阻力，最终战胜空气，在空中飞翔。
这一段后面跟着就是他作的一幅降落伞的草图和一段文字描述：“如果人身上披着12臂长（即2