与痛苦、慧质与兰心、忧愁与敏感，全都交融在一起，难分彼此。林黛玉能够写出好诗，在很大程度上也仰仗于此种禀赋。
与沉浸于文艺不同，这种敏感的个性一旦接触到生活琐事，就会呈现出不同的反应。从消极的一面说是反应过激，表现为小心眼儿，爱耍小性子，喜欢拔尖儿，言语尖酸刻薄。周瑞家的来送宫花，林黛玉感受到了不经意的歧视，便脱口而出：“我就知道，别人不挑剩下的也不给我。”（第七回）晴雯的一个无心的闭门羹，让林黛玉误解成有意的怠慢，自然恼火不已，以致“越想越伤感起来，也不顾苍苔露冷，花径风寒，独立墙角边花阴之下，悲悲戚戚呜咽起来。”（二十六回）史湘云公然说出小戏子“倒像林妹妹的模样儿”（二十二回），林黛玉当然不高兴，遂迁怒于前来劝解的贾宝玉。类似的事例甚多，枚举不易。大体说来，宝黛之间的龃龉，多因此起。从积极的一面讲，敏感也给了林黛玉神奇的直觉，使她能够锐利地察觉到某些潜在的危机。暮春时节，别的女孩子都在嬉戏玩笑，她却从一片片落花上看到了自己的不幸，越发顾影自怜，流着泪筑起了埋香冢，并吟唱起一曲《葬花吟》。
低回婉转，哀感顽艳，只有敏锐的嗅觉才能呼吸到春风中的杀气，只有细腻的心灵才能领会到草木里的玄机。从某种意义上说，正是超强的敏感让她对肮脏的社会保持着高度的警惕，与邪恶的人性拉开了最大的距离，从而最终自绝于悲惨世界，毅然决然地杀死了她自己。林黛玉实现了那个圣洁的愿望——“质本洁来还洁去，强于污淖陷渠沟”，浊臭的社会不能玷污她，就连死亡也不能扭曲那颗高傲的心灵。
情情成痴
林黛玉是个痴情女子，脂砚斋的批语多次提到，她在警幻情榜上的评语是“情情”二字。如己卯本十九回夹批说：贾宝玉乃“古今未见之人”，而“恰恰只有一颦儿可对，今他人徒加评论，总未摸着他二人是何等脱胎，何等心臆，何等骨肉。……后观情榜评曰，宝玉‘情不情’，黛玉‘情情’。此二评自在评痴之上，亦属囫囵不解，妙甚！”宝黛恰为一对，“情不情”是说贾宝玉用情广泛，“情情”则指林黛玉用情专一，正所谓“写黛玉又胜宝玉十倍痴情”（庚辰本二十三回夹批）也。回顾一下两人的相爱过程，就比较清楚了。
中外古今的小说和戏剧中，男女主人公往往一见钟情，现成而且速成。宝黛相会看似老套，其实是推陈出新。杨绛指出：“《红楼梦》里贾宝玉和林黛玉的姻缘，据作者安排，也是前生注定的。所以黛玉一见宝玉，便大吃一惊，心中想到：‘好生奇怪，倒像在那里见过的？何等眼熟！’……不过他们没有立刻倾心相爱，以身相许。作者并不采用这个便利的方式。”化腐朽为神奇，正是曹雪芹的拿手好戏。说到底，《红楼梦》主体写实，必须严格按照现实生活的逻辑展开情节。宝黛爱情萌生于长期相处的日常生活当中，由浅而深，由朦胧而明朗。贾宝玉的“情不情”笼罩了林黛玉，而林黛玉的“情情”又限定了贾宝玉的爱情只能向着潇湘馆的方向移动。一次次哭闹就是一次次爱的试探，一滴滴泪水就是一颗颗爱的心迹。他们有相近的个性，都喜欢任性而为，无拘无束，恨不得溶化在永恒的诗情画意之中。他们有共同的志趣，都关心个体生命的幸福与否，憧憬着美好的未来，厌恶为功名利禄而蝇营狗苟。情投意合加上志同道合，两颗炽热的心幸运地碰撞在一起，纠缠在一处，最终便融合成为一心一意了。他们满怀希望，等待着婚姻的来临。那样的话，阴阳交泰，天地和谐，他们就能够完美地结合为一体了，从而孕育出更加美好的新的生命。但是，在宗法社会，婚姻当事人不能自主，必须通过“父母之命，媒妁之言”的裁定。他们甚至不能公开表露心迹，原因是礼法教条规定，年轻人不得心存私情，那是下流痴病。既然如此，则宝黛便束手无策了，只得消极被动地等待。他们能不焦躁吗？他们能不忧虑吗？
在恋爱过程中，林黛玉确实表现出了强烈的嫉妒之心。那就是“情情”的鲜明表现。二十回“林黛玉俏语谑娇音”写贾宝玉亲近薛宝钗，招来林黛玉的奚落。贾宝玉以“亲不间疏，先不僭后”来解释，林黛玉则啐道：“我难道叫你疏他？我成了什么人了呢？我为的是我的心！”二十九回由于史湘云的金麒麟而再起冲突，林黛玉先是讽刺薛宝钗：“他在别的上还有限，惟有这些人带的东西上越发留心。”继而指责贾宝玉：“我知道，昨日张道士说亲，你怕阻了你的好姻缘，你心里生气，来拿我煞性子。”她心中暗想：“你心里自然有我，虽有‘金玉相对’之说，你岂是重这邪说不重我的。我便时常提这‘金玉’，你只管了然自若无闻的，方见得是待我重，而毫无此心了。如何我只一提‘金玉’的事，你就着急，可知你心里时时有‘金玉’，见我一提，你又怕我多心，故意着急，安心哄我。”在她看来，不管是薛宝钗的金项圈，还是史湘云的金麒麟，都是对她的爱情与婚姻的直接威胁。即便贾宝玉不为所动，家长与媒妁岂有不斟酌权衡之理？她别无良策，只能一遍又一遍试探、提醒和规劝意中人，以求防患于未然。这次激烈的冲突把贾宝玉气得脸黄眉竖，“下死力砸玉”。正是“求近之心，反弄成疏远之意”了。真正的爱情必然具有排他性，林黛玉难以抑制强烈的妒意，乃率真的天性使然，更是“情情”的特性所决定了的。
一旦明白了贾宝玉的真情实意，林黛玉便不再泼醋了。三十四回写遭受了严父痛打的贾宝玉特意送给林黛玉两条旧手帕，林黛玉深会其意，含泪题诗三首于帕上，从此，他们不再需要吵闹试探，只有耐心等待了。结果大家都熟悉，这对感情真挚的恋人未能喜结连理，而是演出了悲剧的结局。贾宝玉娶了薛宝钗，却难以忘怀林黛玉，终于不堪忍受心灵的痛苦，而勘破红尘，遁入空门了。
有情人难成眷属
人生就是这样，永远都有美中之不足，缺憾总是难免的。娶钗则必得舍黛，反之亦然，“兼美”是不可能的。但是，为什么宝玉娶到的不是林黛玉，为什么薛宝钗成为了宝二奶奶呢？答案需要从社会制度与婚姻习俗上去寻找。
尽管林家也属侯门世家，而且还是书香之族，但毕竟“支庶不盛”，没有形成强大的家族势力。后来林如海去世，林家就更加孤单了，那些堂族显然指望不上。这对林黛玉的婚姻大事，实在不利。中国宗法社会以家族为重，婚姻从来都是要服从和服务于家族利益的。通婚绝非仅为两位当事人在血缘和感情上建立联系，那是非常次要的。联姻的主要目的在于，把两个家族在政治、经济等诸多方面的优势结合起来，以便应对各种挑战。所谓秦晋之好，历来都是看重当下的门第状况的。“四大家族”之间互相联络有亲，一损俱损，一荣俱荣，便是现成的例证。贾府最终选择薛宝钗做贾宝玉的妻子，林黛玉在婚姻上落空，许多学者从家族利益的角度分析缘由，颇有道理。至少在通行本后四十回的文学语境中，这一点还不能忽略。事实上，曹雪芹恐怕也不是没有考虑这个因素。二十八回写元春馈赠礼品，惟独薛宝钗与贾宝玉的东西是一模一样的，林黛玉则与迎探惜姐妹同等，实有深意。元春贵为皇妃，具有政治头脑，在弟弟的婚姻大事上，自然首先要着眼于家族利益。甲戌本第三回的回目为“荣国府收养林黛玉”，脂砚斋针对“收养”一词批道：“二字触目凄凉之至。”可见，在家族势力这一客观条件上，林黛玉确实处于下风。一个被“收养”的孤女，寄人篱下，潜在的心理压力可想而知。假设她也有什么自卑感的话，大概主要就在这个方面。
如果说从审美的角度看，“怯弱多病”对林黛玉还有帮助的话，那么从幸福的角度讲，就有害无益了。谁家愿意迎娶一位病病怏怏的媳妇呢？林黛玉在婚姻上未能遂心如愿，这一因素也起了负面的作用。尤其当贾府让宝玉成亲的目的是冲喜，林黛玉就更不可能胜过健康富态的薛宝钗了。或许曹雪芹的本意并非如此，但病体对于林黛玉的婚姻并无助益，当是没有疑问的。另外，林黛玉和贾宝玉是姑表亲，这对于两人的关系产生了重要影响。然而，姑表关系对于他们所期盼的婚姻，也并不是完全有利的。古有亲上加亲的婚俗，为现代法律所禁止。其实，过去也并非总是鼓励内亲联姻的。元代宋梅洞的小说《娇红记》中，申纯与王娇娘便是一对表兄妹，尽管情深意长，但婚姻终不能成就，以致酿成了爱情悲剧。他们的障碍就在于，娇娘的父亲王通判坚持内亲禁止通婚的原则，说：“朝廷立法，内兄弟不许成婚，似不可违。”又说：“此无不可，第以法禁甚严，欲置老夫罪戾也？尔勿复言，此绝不可！”一对鸳鸯，就此相继殒命，只能在冥界相会了。明代孟称舜据此改编的传奇《节义鸳鸯冢娇红记》，现在名列“中国十大古典悲剧”。
不过，从贾母、王熙凤等人在前八十回中的态度上可以看出，宝黛婚姻也是贾府的选项之一，好像并无顾忌。曹雪芹似乎没有把内亲当作不可逾越的障碍，反正他也不打算让这对姑表兄妹缔结婚约。回头看“木石前盟”的神话，冥冥之中他们的命运早就注定了。不难发现，其中蕴涵着明显的悲剧因子。不妨把神话的寓意理解为天赋人权，它引领林黛玉走向爱情，现实却不允许她把爱情兑换成婚姻。这是一出社会悲剧，也是一出性格悲剧，归根结底，则是一出人生悲剧。
林黛玉死了，跟晴雯一起做芙蓉花神去了。我们的芙蓉花神“出淤泥而不染”，“质本洁来还洁去”，凄凉地流干了全部的泪水，