四处乱跑、嬉戏玩耍的时候，小个子吉姆已开始在棒球场上指挥两个弟弟迪克和马布瑞推着小推车，四处推销花生米和可乐了，后来布罗敦也加入了“兄弟团”。提起“兄弟团”，迪克回忆道，最初是吉姆带着他的二人组，儿时夏天的早晨，吉姆会带着他一起骑自行车去市中心的游泳馆上游泳课，下午哥儿俩就会出现在棒球场上练摊儿。
后来，每逢詹姆斯参加业余垒球赛时，吉姆就带着两个弟弟在周三和周四的下午，将零食摊支在赛场旁边的储煤场，这里与大姑父秦克叔叔（Uncle Chink）的小杂货店仅一街之隔。每次兄弟团的零食摊开售前，詹姆斯夫妇会提前在家将生花生烤至半熟，然后打包让孩子们带到赛场旁，支好烤花生机，一边烤花生卖软饮，一边看父亲的比赛。 有时候，詹姆斯会在周六下午带着孩子们远足。吉姆很快发现铁路沿线有很多遗弃的废旧金属，却很少有人关注。他指挥迪克、马布瑞每次将沿途捡到的废旧金属拿到废品收购站卖掉，积攒各自的零用钱。有时吉姆带着兄弟团成员摘下沿途的野黑莓和李子，上门向周围邻居以1公斤美元的价格兜售，但大部分的野黑莓和李子都被母亲做成了爽口的果冻。 为了不辜负自己的父亲，孩子们都很努力。罗杰斯家的三个孩子在学校的功课都是A，老师们提起这三个孩子时发现有一个共同的特点：不做完作业他们哪儿也不去。不像其他的孩子，功课总是要拖到最后才完成。这种专注的品质为日后罗杰斯驰骋华尔街奠定了基础，他回忆说：“在华尔街时，我每天工作十五六个小时，工作没有完成前，我对其他任何事情都视而不见。”童年的他总是飞快地完成作业，剩下的时间全用来寻找赚钱机会和帮助妈妈带三个年幼的弟弟。迪克和马布瑞曾评价吉姆是个并不严厉的兄长，兄弟团外出从来都是他看着大的，带着小的。
吉姆12岁那年夏天，10岁的迪克、7岁的马布瑞和6岁的布罗敦“兄弟团四人组”，首次集体出门去外公外婆家欢度暑假。詹姆斯将四兄弟送到车站，在每个孩子的衬衣纽扣上都别上“行李牌”，上面详细地记录了四兄弟的姓名、从哪里来、到哪里去以及一旦走失后的联系人方式。在之后长达16小时的路程中，吉姆总是一刻不离地看着弟弟们，照顾他们吃喝，而自己却很少休息。 四个孩子的到来让喜欢上酒吧的达奇有了新的业余生活，达奇带着他们游泳、爬山、划木筏，徒步远足。每次外出活动时，吉姆和迪克自动分工，采取“人盯人”战术，迪克看着老三马布瑞，吉姆则拖着老四布罗敦紧跟队伍。 爷孙五人常常在烈日下游过50米宽的小河，爬到对面的悬崖上俯瞰河面。晚上回家后，外婆格拉迪斯就开始忙着给爷孙们找药。“聪明绝顶”的达奇一览无遗的头顶是烈日暴晒下的“晒伤重灾区”；吉姆和迪克的皮肤总免不了要闹些毒葛皮疹，小兄弟俩身上常有大片的红疙瘩甚至小水痘，看着令人心疼。
牛肉滑铁卢（1）
1950年6月朝鲜战争爆发，美国借助联合国在苏联和中国缺席的情况下，强行通过了向南朝鲜军队提供海军支援和空军掩护的“重大决定”。这场让美国人以为应该在感恩节前结束的战争，却让美国官兵的伤亡人数超过了十万人，战争长度也持续了三年。 劳工缺乏以及运输成本激增引发市场牛肉价格直线上升，这一现象的传导源头—乡村活牛交易市场突然变得炙手可热。1949年妊娠母牛每100磅的纯利会有美元，到了1950年，这个数字就变成了美元，而一头夏季饲养的妊娠母牛出栏时每100磅的纯利可以达到美元。1951年妊娠母牛每100磅可净赚美元，翻了1倍多。若以每头出栏妊娠母牛800～1100磅的体重计算，一头适龄妊娠母牛的纯利约在～美元。 人们从乡下农民手中买下刚出生不久的小牛犊，交给专门饲养牲畜的农场主或者农民养至出栏时，然后拿到牲畜交易市场上拍卖。如果对未来牛价判断正确，大约会有10％的利润。有利可图立刻催生了专门的牛犊代养公司，每家生意都好得出奇。 德莫普利斯小镇也加入了倒卖小牛犊的行列。牛价拔地而起，参与到活牛交易中来的人也越来越多。很多牲畜交易市场上，卡车司机、运输协会公务员等“圈外人士”也客串起了“卖牛郎”；牲畜围栏旁常常围了一圈中间商等着赚取活牛转手佣金。美国农业委员会的《农业企业报告》显示，1951～1952年，芝加哥的阉牛售价每100磅在30美元以上，肉牛的售价更高。
镇上人卖牛犊赚大钱的消息不时刺激着詹姆斯，他忍不住动了心，开始筹划买牛犊的事情。已经上五年级的吉姆主动提议，他愿意拿出自己在国家商业银行账户上的全部“家底”来投资这笔买卖。此时，11岁的吉姆除了还清父亲的100美元“贷款”外，他的银行账户上已经有了100美元存款。在20世纪50年代的美国，对南方乡村“穷小子”吉姆而言，100美元是笔不菲的资产。父子俩摩拳擦掌，开始了罗氏父子投资团队的首个投资项目。 爷儿俩一起到乡下去挑小牛犊，出钱让农场主养大，等待着出栏时高价卖出大赚一笔。小牛犊的投资回报期不算太长，通常前一年秋天买入的牛犊可在次年春天出栏交易，而在春天开始饲养的牛犊多半在当年秋冬季就可出栏交易。詹姆斯和吉姆在牛价滚烫的1953年春天买下了好几头小牛犊，父子俩满怀期望地等待着秋天第一桶金的收获。当日子一点点向夏天滑去时，这份希望逐渐变得渺茫起来。 1953年7月27日，朝鲜战争交战各方在板门店签订停战协议，历时37个月的朝鲜战争结束。这意味着朝鲜战争期间长达三年的旺盛商品需求开始滑入低谷，牛肉价格的暴跌已是山雨欲来风满楼，“罗氏父子投资团队”的第一笔投资遭遇滑铁卢。 究竟是什么原因引发了1953年牛肉市场的暴跌呢？《时代周刊》撰文指出，中间环节层层加码、战争因素、人工成本上升以及消费者口味的升级换代等因素，最终放倒了一度高得惊人的牛肉多米诺骨牌。而活牛交易价格近乎崩盘的惨景又引起了美国国会的关注，农业部也开始调查到底从小牛犊到躺在消费者篮子中的牛肉之间有多少环节层层盘剥。 调查显示，战争因素导致牛肉运输成本在1953年上升了75％，人工成本更是翻了1倍。一头800磅重的草养阉牛大概要花掉农场主160美元将它养得又肥又壮，但却只能卖到128美元，基本属于倒贴。如果想让它赚个25美元安慰一下自己，农场主怎么也得拿玉米喂上3～9个月。屠宰加工厂基本无利可图，1952年他们每交易1美元只能赚到可怜的美分。但是一头1100磅的阉牛到了肉铺老板手里，大概可以剔下660磅牛肉卖掉，其余的牛皮、牛脂、牛血、牛杂碎等，都有利可图。即便是市场清淡时，他同样可以将剔得精光的牛骨架卖出钱来，一头牛赚上275美元不成问题。到1953年夏天，肥阉牛的价格居然跳水到每100磅仅售8美元，还不够1952年秋天饲养一头牛的本钱！
牛肉滑铁卢（2）
20年后，当吉姆看了第一本附有商品走势图表的书后，他才明白当年父子俩的铤而走险。吉姆每每回忆起当年和父亲经营小牛犊生意的情景，总是禁不住地感叹，“如果我那时看了有关商品的书，肯定不会在那么高的价位进入市场！”根据20世纪三个商品大牛市的大图表看（1906～1923年，1933～1953年，1968～1982年），他们当年确实是在高位接盘。而从牲畜交易周期看，20世纪牛犊交易价格暴跌至少在20％的年份分别为1952年、1953年、1974年和1995年，罗氏父子恰恰是在周期末端花钱“体验”了崩盘的心碎，他们只能忍痛低价转手已经长成的小牛。 铩羽牛市的惨痛经历让吉姆深刻地体会到，赚钱并不容易，如果事先不做充分调查，钱不会从天上掉下来。 吉姆后来花了两年多时间才让自己的银行账户上又有了一些存款。八年级的那个暑期，詹姆斯开始为博登化学公司管理一家埃尔默胶和甲醛的工厂，他比以前更忙了。他给14岁的吉姆配了副眼镜—罗杰斯家的孩子都喜欢看书，以致“兄弟团”全是一水儿的“眼镜侠”。吉姆最喜欢捧着人物游记类小说看个究竟，他记得上中学时看的第一本书就是英国作家查尔斯？狄更斯的《匹克威克外传》，他幻想自己有一天能像匹克威克那样在英国四处游历；看过了曼奈特医生的故事后，他对法国巴黎充满了好奇，这个城市著名的巴士底监狱勾起了他想去看看《双城记》起源地的欲望。书中悉尼？卡顿的那句名言，“我现在做的远比我曾做过的一切都美好，我将得到的安歇远比我所知道的一切都甜蜜”，他一直铭记在心。
自从棒球场上的零食摊为吉姆的银行账户增添了无穷活力后，他开始琢磨如何让自己进账更多的美元。如果说棒球场的零食摊是他事业的起点，现在他需要扩大业务范围。棒球场上成熟的零食摊模式现在已交给迪克、马布瑞和布罗敦继续打理，吉姆正四处寻找新的收入来源。一天，在储煤场附近经营一家小杂货店的大姑父秦克叔叔问吉姆，是否愿意每个周六来店里帮忙？吉姆立刻答应了。商店是他喜欢的地方，那些散发着诱人香味的热乎乎的面包，那些整齐地码放在货架上的奶酪、小甜饼和罐头，看着就令人兴奋！ 秦克叔叔的“罗氏杂货店”（Lott誷 Grocery）位于一片贫民区之中，距离吉姆家约一公里远，周围有不少工厂，旁边的铁路线上不时开来运煤专列，将煤送到附近的储煤场去。工人们常在收工之后光顾秦克叔叔的小店，生意还算兴隆。 吉姆的工作是将商品摆上货架并负责打扫店内卫生，同时要盯着店里的顾客，一旦他们想要点什么，要在最快时间内提供帮助。14岁的吉姆脑子像扫描仪，他能�