就是中国传统文化的性理之学，周秦诸子书和富国强兵思想。顾先生经常向学生们宣传孙中山反清革命事迹，鼓励学生们出国学军事，由此可见，这位顾先生在当时可算是进步人士。1905年初，中国大地上反清革命思潮风起云涌，蒋介石再转入奉化龙津中学读书。这年3月，不知是否是受那位顾老先生的影响，蒋介石做了一件在当时实属大逆不道的事情，毅然在学校剃去发辫，他把辫子送到家乡后，乡人大骇，纷纷指责，说他成了革命党，要杀头的。蒋介石我行我素不顾这一套，泰然处之，并决心像当时为挽救国家危亡寻求富国强兵之道的爱国学子那样，出洋学习。他母亲王采玉虽不忍孤子远离，但心中亦望儿子学成归国出人头地，遂支持他留洋。蒋介石于1905年4月登轮东渡日本。
蒋介石本来是要到日本学军事的，但当时日本规定，中国学生要入日本军校，必须有清王朝陆军部保送。蒋介石贸然东渡，哪里有什么保送，无奈之下，只好进了东京清华学校学习日文，到这年冬天即返回家乡。但在日本停留的这几个月中，蒋介石却有一个极其重要的收获，那就是他认识了陈其美。陈其美时为反清革命组织光复会的成员，与蒋介石同年到日本，先后学习警察和军事，同盟会成立后，很快成为孙中山的得力助手。由陈其美推荐，蒋介石认识了孙中山，由此可说蒋介石因结识陈其美而发生了人生道路的根本转折。
1906年，回国不久的蒋介石考入了清朝陆军速成学堂。同年冬，他通过学堂组织的留学考试，与张群、杨杰、王柏龄等人一起于1907年初赴日留学。这一次蒋介石如愿以偿地进入日本军校学炮科，三年后毕业，到日本军队见习一年，随后又进入日本士官学校。
蒋介石第二次到日本又与陈其美重逢，并由陈其美介绍加入了同盟会。
1910年6月，孙中山自檀香山到日本，停留两周。在此期间，孙中山经陈其美介绍约见了蒋介石。孙中山对蒋的印象没有详细记录，只有一个简单说明，认为“他一定会成为革命实行家”。蒋介石自己则记得很清楚，几十年后，1963年他在台湾的一次讲话中说：“我永远记得，总理说：‘革命的青年应该不计名位，而要为革命任务牺牲、奋斗。美国建国英雄华盛顿，也并不是由他一个人的力量造成的，而是由千千万万无名的华盛顿共同奋斗，为他们的领袖华盛顿牺牲而造成的。我们革命者，不是要成为有名的华盛顿，而是要成为无名的华盛顿——无名英雄。’我听了这个训示之后，就决定了志愿，要实践这个训示，绝不辜负总理对党员的期勉。”此后，蒋介石确实以做一个“无名华盛顿”来期勉自己，而在他心灵深处，还另有一尊偶像，那就是因血腥镇压太平天国革命运动而曾被孙中山斥之为“汉民族不肖子孙”的曾国藩。
师法曾国藩
几十年后成为蒋介石政治上的对手的毛泽东，在未成为马克思主义者前，“独服曾文正”，曾文正即曾国藩。
有趣的是青年时的蒋介石也推崇曾文正，他不仅在青年时而是一生都推崇曾国藩，并认为“曾公人格乃国人精神典范”。
研究蒋介石的中外学者，大多认为蒋介石某些气质颇类于曾国藩，如在家世的教育和自己的家教上，他和曾国藩如出一辙。
在近代中国史上，很少有人像曾国藩那样，在身后将敬爱与痛恨，推崇与指责，同时集于一身。
蒋介石推崇曾国藩，要从他在日本求学说起。
蒋介石留学日本期间，日本正处于军国主义滋生成长的时代，禁锢的独断的风气日渐在日本社会中弥漫，蒋介石所学的正是当时日本最为封闭的军事教育。在那里，蒋受到的是异常刻板和程式化的训练，被灌输的是日本军人所信奉的以绝对服从为主旨的武士道精神，高度军事化的教育方式对蒋介石的影响，造成了他强烈的军事化思维方式。在代表他早年思想的他在《军志》杂志上发表的一系列论文中，充满了希望通过军事活动解决中国问题的观念。鉴于中国国贫民弱，蒋介石大声疾呼要强种，强种之道在于实行以军事为实力后盾的“铁血主义”，而蒋介石从当时流行于中国的进化论学说中撷取的“弱肉强食”的观念，进一步加深了他的这种思想。
蒋介石对“弱肉强食”的信奉没有维持多久就放弃了。这并不意味蒋介石对进化论有了更切实深入的了解，而是因为这种典型的西方观念难以和他思想中浓厚的中国传统儒学精神相契合。蒋介石后来在回忆录中把这种转变归结为孙中山的指导。孙中山告诉他：“‘弱肉强食，优胜劣败’的哲学乃是西方人所崇尚的哲学，弄不好，就是危险的思想。《大学》、《中庸》之道，才是中国很好的伦理哲学和政治哲学。”蒋介石说：“经过总理的指导，我的思想和信仰才完全的改变了过来。”实际上与其说是孙中山改变了他的思想，倒不如说社会进化论的思想只是蒋介石思想的一个异物。
蒋介石留学日本期间，还有一种文化现象对他思想中传统背景的形成和加固起了十分重要的作用，那就是中国明代儒教理学思潮之一的阳明学说。
阳明学说兴盛于日本大变革的前夕，对日后的明治维新有极为深远的影响。阳明学说对日本社会的巨大影响，引起了蒋介石的注意。后来他在回忆留日生活时说：“当我早年留学日本的时候，不论在火车上、电车上或在轮渡上，凡是在旅行的时候，总看到许多日本人在阅读我国明朝的《传习录》，而且很多人读了之后，就闭目静坐，似乎是在聚精会神，思索这个哲学的精义。”受到这种现象的影响，蒋介石跑到书店抱回了一大堆王阳明的著作，“不断的阅读研究，到了后来，对于这个哲学，真是一种手之舞之，足之蹈之，一种心领神驰的仰慕……我从那时候起就重视王阳明的学说。”在当时视野狭窄、思维陈旧的蒋介石看来，日本的发展完全归功于中国的儒家学说，但为什么中国却反而踟蹰不前呢？按蒋介石的推理，结论只能是近代中国失却了古典中国的精神，其结果便是以一种奇特的逆证法，把他思想中原有的对传统的崇信态度进一步固定化了。从这之后，他越来越向中国的正统经典靠拢，对当时风行的《曾文正公全集》、《曾公家训》等书，悉心讨究起来了。显然，在文化方面，蒋介石打算沿着王阳明、曾国藩走过的道路走下去，以传统“圣道”的维护者自居，中国传统的儒家格言“修身齐家治国平天下”成为蒋介石努力的目标。蒋介石尤其赞赏曾国藩、左宗棠、胡林翼等人对太平天国的镇压，希望自己的“文治武功”也能像他们一样。
不可讳言，蒋介石一生中对自己坚持的“事业”的追求，确实表现了某种执拗的韧性，这和他师从曾国藩等人所获得助益，当然有着密切联系。
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黄埔起家（1）
1911年10月10日，武昌起义成功，蒋介石闻讯，即与士官学校同学张群、陈星枢于10月30日离日赴上海，被陈其美派往杭州参加光复杭州之役，任先锋敢死队指挥，颇英勇。杭州光复后旋回上海，任陈其美沪军第五团团长。从此，一直追随在孙中山、陈其美左右参与军事。
时至1917年，孙中山南下护法，次年3月，蒋介石应孙中山电召，离沪赴粤参加护法斗争，就任粤军司令部作战科主任，不久，又任第二支队司令。在战争中曾先后为孙中山拟定过《对北军作战计划》和《滇、粤军对于闽、浙单独作战之计划》，很得孙中山赏识，使孙中山逐渐将他视为军事方面的助手。但由于蒋介石性格暴躁，喜怒无常，且又自视甚高，固执己见，因而与粤军将领矛盾不断，受到他们的排挤倾轧，使他的权力欲望总不能实现，在这期间，蒋介石多次宣布要辞职回上海去。
1921年，孙中山在广州重建护法政权，授命张静江、戴季陶、蒋介石合伙在上海搞交易所为其筹措军饷。不久，孙中山与拥兵谋权、实已成为一方军阀的陈炯明的矛盾逐渐激化。1922年6月2日，陈炯明发动叛变前夕，孙中山电蒋，谓：“粤局危急，军事无人负责，无论如何，请兄即来助我。”此时蒋介石因母亲病重人在奉化，在他尚未作出去留决定时，陈炯明叛变就发生了。6月14日，蒋母病故，两天后即6月16日，蒋介石接孙中山再次电召：“事紧急，盼速来。”蒋见此，即“墨绖从戎，贻书张静江托以后事”，急匆匆地于两三千里外的宁波奔赴广州，6月25日摇一叶小舟登上孙中山避难的永丰舰，侍卫孙中山“共历艰难”。事后，孙中山在蒋介石所著《孙大总统广州蒙难记》一书序言中写道：“陈逆之变，介石赴难来粤入舰，日待余侧，而筹策多中，乐与余及海军将士共生死。”对蒋介石在这一事变中的表现予以高度的评价。广州蒙难是孙、蒋关系发展的重大转折点。从此，在孙中山的心目中，蒋介石不仅是个孝子，也是个忠臣，孙中山开始把他视为国民党中最重要最能干且对他最忠诚的干部。因此，孙中山只要有重要的职位，蒋介石便是被优先考虑的人选。
蒋介石于1923年12月中旬出使苏联，回到上海后便一直不愿南下广州，原因是他被排除在国民党中央决策圈之外。国民党“一大”上，他既不是代表也不是中央执行委员，所以在接到孙中山任命他为“陆军军官学校筹备委员会委员长”的命令后，他久久不愿南下，并一再以辞职要挟，甚至军校费用的争取和招生他都没有参与，以此来抗议国民党上层对他的轻视，向孙中山要职要权。由于远在广州代理蒋介石作为军校筹备委员会委员长的廖仲恺多次来函催请、劝说，又经近在上海老谋深算的张静江点拨，认为经营军校有着无可估量的前程，再加之通过鲍罗