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东汉时宦官弄权，作威作福，民怨甚大；又因他们带有耻辱的生理缺陷，常为人们所不齿。曹操就出生在这样的一个特殊家庭，虽然得到过不少实惠，但其身世总不是那么光彩，特别是与刘表、袁绍、袁术那样的显赫皇族、世族、望族一比，就更是显得相形见绌了。
若以国人历来“攀龙附凤”的传统考稽曹操远祖，也有黄帝之后、姬姓之后、虞舜之后三说。可是，不管抬得多高，那都不是曹操具有血缘关系的真实远祖，而是他“干爷”曹腾的远祖。既然做了曹腾的养子，他父亲自然得将过去的名字改头换面，连原来的姓氏也一并抛弃了。于是，曹操的真正远祖也就无从考稽了；即使能够考究个所以然出来，恐怕也难以堂而皇之地进入史册。因此，有关曹操的身世，就有了“莫能审其生出本末”的说法。于是，曹操自打娘肚子里一钻出来，就背上了身世不明的“黑锅”，这在讲究祖先崇拜的古老国度里，恐怕要算得上一桩“大逆不道”之罪了。这口“黑锅”沉沉地笼罩在曹操头顶，官渡之战袁绍发布的讨曹檄文中就曾称他为“赘阉遗丑”，尴尬的身世背景在他心灵深处抹上了一层厚厚的阴影，也促使他一生都在进行着打破“黑锅”的努力，以期一展宏图扬眉吐气。因此，他有时不得不矫情饰志，以赢得世族集团的支持，不惜一切手段以达到跻身其中的目的。“名”与“实”的关系，几乎折磨了他整整一辈子，最终也没能彻底突破两者之间的纠缠，只能以类似周文王的“准天子”身份撒手归西。
曹操性格的形成，应该说也与这种不明不白的身世及特殊的家庭环境有着密切的关系。他在一首名叫《善哉行》（其二）的诗歌中追忆儿时的生活教育等情况时写道：
自惜身薄祜，夙残罹孤苦。既无三徙教，不闻过庭语。
曹操出生在一个称得上有钱有势的宦官之家，而他却在诗中认为自己出身微贱，可见他对自己的身世颇有一股“深恶痛绝”的意味，其态度、认识与当时士族清流对宦官集团的抨击与鄙薄十分一致，他后来背叛自己的家庭走上了宦官集团的反面便是一个最好的明证。在诗里，他还感叹从小既没有得到慈母的关怀，也没有受过严父的训斥。因此，所受的儒家传统教育也少，相应地就没有儒教那些繁琐无聊的礼法观念的束缚，他后来的行事洒脱、不拘一格莫不与早年的教育有关。
他享受着官宦之家的实惠却又对自己的出身不满，总想着有朝一日能够博取功名、出人头地，以期改变与生俱来的卑微而屈辱的地位。远大的志向抱负、自由的家庭环境与宽松的教育内容培养了曹操的儿时个性，与坚韧不屈、聪颖机智、富于谋略、打抱不平等相生相伴的，是不务正业、放荡不羁、逞勇好斗与诡谲狡猾，这些复杂的性格特征几乎决定、影响了他的整个人生。
曹操早年的惹是生非、学习不刻苦、不注重个人道德修养等性格缺陷在一般人眼里，顶多不过是一个没有多大出息的孩子的顽皮表现。而他那超众的出色才华，却为不少知名人士所看重，有的认为他将来必成大器，还有的说他是一个能够安定天下的经邦济世之才，而最著名的评价则出于清议权威许劭之口，说他乃“治世之能臣，乱世之奸雄。”曹操听了，当时也并没往心里去，只是感到十分开心，不觉哈哈大笑不已。他怎么也没有想到的是，这一评语不仅涵盖了他的一生，而且差不多成了他的盖棺定论。
曹操才华的确十分出众，他的观察敏锐、机警智慧、随机应变、干练果敢都为常人所不及，这笔潜在的巨大财富后来成了他安邦治国取用不竭的源泉；他不喜读书，只是不愿专攻儒家之学做一个皓首穷经的儒生，而对诸子百家特别是兵法之类的书籍非常喜爱，他的《孙子注》在历代现存所有关于《孙子兵法》的注释中注得最早最好，也最有特色，具有很高的价值；他既看重一切又超越一切的豁达开朗，以及不受拘束、自由狂放得近乎游刃有余的娴熟，使得他能在日后的岁月里吸引、团结一大批文武能臣，也每每使得他能于颠踬磋跌后再度爬起昂然而立，一阵哈哈大笑过后，就又恢复了过去的潇洒自如……
曹操二十岁时被乡里推举为孝廉，不久就被朝廷任命为郎。从此，他便踏上了当官从政的仕途。只要他将过去的放达行迹稍稍收敛，以他的聪明才智与顽强进取，定能官运亨通。事实也正是如此，当他被推荐为洛阳北部尉走马上任后，所做的第一件事就是在官署大门左右各悬挂了十多根五色大棒，申明凡有违反治安条例的，不论平民百姓还是豪强权贵，统统棒杀。北部尉的官职不大，主要负责管理洛阳北部地区的治安。但洛阳位居“天子”脚下，权贵特多，实难治理，稍有不慎就会出现差错。几个月后，受皇帝宠信的宦官蹇硕的叔父仗势违禁夜行，曹操不畏权贵，严令执法，一顿乱棒，将其活活打死。他拿宦官亲属“开刀”的严厉措施起到了杀一儆百的作用，从此“京师敛迹，莫敢犯者”，治安环境顿时改观。曹操的这一举动无疑就是一篇“政治宣言”，他于人生仕途第一站，就敢于与曾受过恩惠的宦官集团决裂，在士大夫及民间博得了正直果敢的美名。后来，他又谋诛宦官，完全走上了背叛宦官集团的反面，多少洗刷了身世不清的“污点”。
后来，曹操又升为顿丘令、朝廷议郎。如果没有东汉末年衰颓腐败的朝政及不堪忍受起兵反抗的大规模黄巾农民起义，曹操可能还会得到提升。然而，不论他再有多大才华，在一个循规蹈矩没有生气，唯以儒家标准衡量一切的腐朽官场里，曹操不会有太大的出息，他的超常才能也难能得到充分发挥。即以他早年的生活教育及在儒家眼里并无称道之处的操行品德而言，如果不是处于经学日渐衰微的东汉末年，人们的认识与价值观念趋向多元，他就不会受到清议的认可与名士的好评，更不会被乡里举为孝廉出官入仕。时势造英雄，是时代选择并造就了曹操！
中平元年（公元184年）二月，黄巾起义爆发。一直担任“闲职”的曹操受到重用，由六百石的议郎一下子提升为二千石的骑都尉，与左中郎将皇甫嵩、右中郎将朱俊一起带兵前往颍川镇压黄巾军。
与军队正式结缘打“交道”，这才是曹操真正的政治生涯之始。
此后中原大地上发生的一连串重大事件，都是以武力为前提既促迫又舒缓地展开的：东汉王朝镇压黄巾起义、袁绍诛灭宦官、董卓率兵入京擅自废立、曹操陈留首举义兵讨伐董卓、关东诸将拥兵观望矛盾激化、群雄割据互相残杀战乱纷飞……在这一系列复杂频仍的事件中，曹操的意志与谋略虽然得到了锻炼，然而，他并没有从中捞到多大的“油水”与好处。没有一块可供立足的“根据地”，没有一支势力强大的军队，势力单薄得根本无法与各路诸侯抗衡。
于是，他采纳鲍信的建议，主动避开锋芒，转到黄河以南发展势力，将矛头指向黄巾军。经过一番惨烈的殊死战斗，曹操以他那超常的智谋打了一场漂亮的伏击战，大破青州黄巾军，“受降三十余万，男女百余万口”，并“收其精锐，号为青州军”。他将陈留起兵时一直追随左右的骨干视为亲信家兵，而改编整顿后的青州兵，便成了他手下的一支骁勇善战的精锐部队。同时，他也得到了一块广阔的土地，自领兖州牧。有了固定的地盘、强大的军队及大批谋臣武将，曹操一跃而成为北方的大军阀，与冀州的袁绍、徐州的陶谦占据中原鼎足而居。
如果说收编青州军是曹操人生与事业道路上的第一次巨大成功，它使得曹操有了能与各路诸侯争雄的“本钱”；那么，第二次巨大成功便是“挟天子以令诸侯”。
汉献帝刘协自他登基的第一天起，就成了一个有名无实的傀儡，没有正儿八经地当过一天执掌实权、发号施令、至高无上的皇帝，常被手下的臣子玩弄于股掌之间。尽管他是一个没有多大用处的“废物”，但毕竟是国家最高权力的象征，在一个讲究“名不正则言不顺”的国度里，他受到了实权派人物的青睐，谁都想得到他、控制他、利用他，以他的名义号令讨伐、规范束缚他人而行自己之实。在这场激烈的“皇帝争夺战”中，最终获胜的却是原本没有多大声誉的曹操。
曹操占据兖州后，立即遣使长安，向汉献帝效忠，达到了一箭双雕之效，不仅得到了献帝对他自领兖州牧的正式承认，还获得了献帝周围一班文武大臣的好感，为西迎献帝、总揽朝政创造了条件。后来，他又不放过任何一次表白心迹忠于皇上的机会，以获取献帝的深深信任。不久，献帝对他身边一批擅权作威的大臣极为不满，自然就想到了“忠心耿耿”的曹操，暗中召他进京。求之不得的曹操赶紧带兵赶到洛阳，担负起保卫京都及献帝的重任。献帝授给曹操节钺，录尚书事，任司隶校尉，集军政大权于一身。曹操总揽朝政后，为了真正达到“奉天子以令不臣”的目的，决议将献帝迁到自己的大本营许县。他担心迁都会招来非议与动乱，就玩了一个相当巧妙的计谋，他说洛阳没有粮食，想把献帝暂时迁到离许县很近、运粮比较方便的鲁阳。这样一来，就没有引起他人过多的怀疑与反对，结果平稳而顺利地将献帝转移到了许县，并定都于此。
献帝刚到许都，曹操就得到了不少实惠，为奉正统，关中地区的割据势力纷纷降附，他兵不血刃，仅凭献帝的名义就得到了黄河以南的大片领土。迎献帝于许县，的确算得上是曹操的“得意