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军事一败涂地，经济濒临崩溃，民怨沸腾，四面楚歌，时局艰危如此，蒋介石真正是焦头烂额，惶惶不可终日了。
1949年1月1日，蒋介石发表了求和文告。文告最后说：“只要和平果能实现，则个人的进退出处，绝不索怀，而一惟国民的公意是从。”这等于说蒋介石准备再一次下野了。1月3日，中共方面由新华社发表了评论，题为《评战犯求和》，揭露了蒋介石是企图利用和谈来保存其反革命实力。
1月10日，淮海战役第三阶段战役以人民解放军的全胜而告结束，国民党第二、第十三两个兵团被全歼，杜聿明被俘、邱清泉被击毙。至此，淮海战役全部结束，蒋军精锐部队55万余人被歼，长江以北的华东、中原地区基本被解放，南京已处于人民解放军的直接威胁之下。
l月14日，毛泽东发表《关于时局的声明》，提出8项和平条件。蒋介石认为这是最后通碟，遂决定正式下野。
1月16日，蒋介石下令把中央、中国两银行的外汇化整为零，存入私人户头，以免遭到接收。
l月18日，蒋介石重新部署人事：扩大京沪警备司令部为京沪杭警备司令部，任命汤恩伯为总司令，统一指挥苏浙皖及赣东地区的军事，积极布置长江防务。派朱绍良为福州绥靖公署主任，张群为重庆绥靖公署主任，余汉谋为广州绥靖公署主任。陈诚任台湾省主席兼警备司令，蒋经国为台湾省党部主委。从上述人事安排上看，蒋介石重点放在经营台湾，为大陆不能存身时，退路只有逃亡去海岛。
l月21日，蒋介石于正午约宴五院院长，正式宣布引退。下午二时，又在黄埔路总统官邸召集国民党中央常委临时会议，出示他和李宗仁的联名宣言，略谓：“战事仍然未止，和平之目的不能达到。人民之涂炭、易其有极。为冀感格共党，解人民倒悬于万一，爱特依据中华民国宪法第四十九条，‘总统因故不能视事时，由副总统代行总统职权’之规定，于本月21日起，由李副总统代行总统职权。”
当时的场面，至为凄惋。蒋介石声音低沉似有无限悲愤，与他平时训话的激昂慷慨，截然不同。众人之中，已有人黯然流泪或失声痛哭人C少壮分子谷正纲忽含泪起立大声疾呼：“总裁不应退休，应继续领导，和共产党作战到底！”
蒋介石以低沉的语调说：“事实已不可能，我已作此决定了，我今天就离开南京。”说完起身宣布散会。
李宗仁忙问道：“总统今天什么时候动身，我们到机场送行。”
蒋介石说：“我下午还有事要处理，起飞时间未定，你们不必送行！”说着，他就往门外走。
这时，老态龙钟的于右任忽然追上前去，口里喊着：“总统！总统！”
蒋介石稍停问道：“何事？”
于右任说：“为和谈方便起见，可否请总统在离京之前，下个手令把张学良、杨虎城放出来！？”
蒋介石只把手向后一甩说：“你找德邻办去！”说罢，便加快脚步走了。
拖着一大把胡须的70老人于右任，在众日睽睽之下，讨了个没趣，尴尬地慢慢地走了。大家也黯然地离开了总统官邸。
蒋介石让于右任去找李宗仁办理释放张、杨的事，不过是个托词罢了。事实上，张学良和杨虎城两将军的看押概由军统局负责，没有蒋介石的手谕，任何人出面都无法使两位将军获得自由的。杨虎城将军后被杀害于重庆，张学良则被蒋介石裹挟到了台湾，一直幽禁。直到最近几年，张学良才得自由露面。
离开中常委员会，蒋介石驱车先奔中山陵拜谒。他面孔严肃地站在中山陵前，默然无语，已悲从中来。距抗战胜利还都3年不到，江山易手，他怎能不悲愤懊丧！
1949年1月21日午后4时10分，蒋介石乘“美龄号”专机，从南京明故宫机场起飞，起飞后，蒋介石吩咐驾驶员依复恩绕空一周，向首都最后一瞥：“无限江山，别时容易见时难”。前两次下野，蒋介石都抱有重新出山的信心，今日他心中清楚，再难有还都“登报”之日了。1949年1月21日，蒋介石从南京国民政府总统任上“引退”下野，第二天就回到浙江省奉化县的溪口镇，直至4月25日离开该镇。这是他第三次下野，也是他最后一次逗留家乡。第一次下野是 1927年8月13日至1928年1月4日，其间9月28日至11月10日去日本40余天，12月与宋美龄在上海举行婚礼，共度蜜月，在家乡仅住了10余天。第二次下野是 I931年12月15日至1932年1月28日，于12月22日回溪口，在家乡停留时间也不长。这第三次下野，情况与前两次不同，一是在家乡的时间最长；二是虽然离开了总统位置的宝座，但仍然是国民党的总裁，名为引退，实则随时可以遥控；三是下野后离乡出走，从此一去不返，行前遍访当地祖坟宗族豪绅名人，足迹遍及宁波、奉化许多地方。
蒋介石发迹后，每年都要回到家乡奉化小住，而这一次来，却不只是游览，而颇有“仓惶辞庙”的味道了。
l月21日下午，蒋介石由陈诚、陈仪、汤恩伯、蒋经国、俞济时等陪同，从南京明朝的故宫机场起飞，抵达杭州。当晚，浙江省主席陈仪在西湖楼外楼菜馆设宴招待，夜宿览桥航空学校天健北楼。第二天，仍由陈诚等原班人马护送，回到故里溪口镇。往昔蒋介石每次回乡，溪口镇的乡绅和蒋介石自兼校长时的武岭学校师生，都敲锣打鼓、列队欢迎。可是这次却冷冷清清，既没有组织欢迎的仪式，也没有夹道相迎的人群，甚至连消息都未传播，只有少数几个亲信，忙忙碌碌地为他的到来布置一切。蒋介石的车子穿过三里长街，直驶离镇三华里的蒋母墓道，当晚即宿于墓庐“慈庵”。随从和一些客人们则分别住进了武岭学校的礼堂楼上或学校斜对面刻溪之滨的“小洋房”。
据一位当时伺候蒋介石的人员描述蒋介石的那天的心情说：“先生这次回来，火气特别大，处处不顺眼。”他一进卧室，脱下外套，看到床边连个衣架都没有，就大声地训斥随从们说：“怎么连个衣架都没有？你们是于什么吃的？”侍从人员只好慌慌忙忙地跑到武岭学校拿来一个衣架。吃饭的时候，看到送上来的是由机器加工的白米饭，立时将脸一沉，下令退回去，要重做乡间石磨加工的碾子米饭，伺候的人只好又到山下的白岩村换米重做。武岭学校校务长施季言，特地买来了两只大甲鱼，烧好了给蒋介石送上佐餐。
不料当甲鱼端到餐桌上时，又使蒋介石触景生情，怒不可遏的大声申斥施季言说：“现在是什么时候，你还给我买这么贵的东西给我吃，你知道甲鱼多少钱一斤？”弄得施季言进退两难。
行将去国离乡，心清当然不会好。至于衣架、大米、甲鱼之类，不过是蒋介石借以排遣愁怀的由头而已。
1949年农历正月初一到十五元宵节，溪口镇上凡是能演戏的地方，都有上海、宁波著名剧团轮流上演节目，可粉饰太平，安定人心。初一的晚上，蒋介石还到武岭学校礼堂看了戏。那天晚演出的是京剧《苏三起解》，他排坐在舞台对面楼上的走廊中间，但只看了几分钟，即索然离座而去。
农历正月二十一日，蒋介石带了蒋经国和孙子孙女专程到葛竹外婆家扫墓探亲，在其表弟王震南的“洋房”里住宿一夜，还给村内每户人家分了一双宁波大有南货店定做的“对开”馒头。
蒋介石这次到葛竹，和其舅舅一家相叙时，似有无限依恋之情，多次嘱咐他的表弟、亲舅王贤钜之次子、葛竹武岭分校副校长王良穆说：“良穆，你到溪口来，我在家等你。”直到临别上轿的时候，他又叮嘱了一遍。事后王良穆说：“表哥这次来，特别客气，以前的时候从来也没有这样邀请过我。当时我没有领会他的意思，直到他离开溪口，才知道原来他是想叫我跟他到台湾去啊。”
去葛竹后不久，蒋经国也到岩头外婆家扫墓辞亲。他在村外拜祭外公外婆之后，进村探望了大舅母张定根（毛武宝妻子）并且在她家吃了中午饭。张定根送给蒋经国一只大公鸡，一包长寿面，还有一些鸡蛋，说：“经国，过几天就是你的40岁生日了，这些东西表示舅母的一点心意。”蒋经国恭敬地接过舅母送的生日品，交给挑祭品同来的长工苗劳茂，然后对张定根说：“大舅母，我们就要走了，您老人家是否我们一起去？”张定根问：“到哪去呀？”蒋经国回答：“我们到哪里，舅母也到哪里。”张定根由于放心不下自己的家，最终还是没跟蒋经国去，直到1984年病故岩头。
清明节那天，蒋介石带了蒋经国夫妇和孙儿孙女，到白岩山鱼鳞祭扫蒋母墓，他在墓前躬身下拜，哺哺祈祷，涕泪横流。拜毕，蒋介石门到一旁，连声嘱咐儿孙“多磕几个头”。可是蒋经国的俄国妻子方良却只在墓前鞠了一躬，蒋介石大为生气，怒目而视，斥责“俄国人不懂礼节”。接着，又命堂弟蒋周峰和绰号“朱癫头”的族人挑了祭品，找了供桌，到桃坑山祭扫父亲之墓。
清明过后，蒋介石自知在家乡余日无多，特地带了蒋经国等到附近祭祖联宗，足迹遍及宁波的柳亭庵，弥陀寺、天童寺、金峨寺，及奉化的楼隘村、山岭村、沙探头村、葛秦村等地。
在宁波南郊的柳亭巷，蒋介石祭扫了柳亭庵边的蒋姓祖坟，给柳亭庵当家五百元钱，委托他管理好坟墓。之后，去宁波东方的小盘山。祭扫了弥陀寺旁的溪口蒋氏始祖蒋宗霸（即摩河太公），给弥陀寺当家果如和尚白米五石，托其经常�