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秦二世二年（前208）。陈涉手下大将周章率军攻打到戏水，被章邯打败又退回去了。燕、赵、齐、魏各国都自立为王。项梁、项羽在吴县起兵，秦朝泗川郡监名叫平的率兵包围了丰邑。两天之后，沛公率众出城与秦军交战，打败了秦军。沛公命雍齿守卫丰邑，自己率领部队到薛县去。泗川郡守壮在薛县被打败，逃到戚县，沛公的左司马曹无伤抓获泗川郡守壮并杀了他。沛公把军队撤到亢父，一直到方与，没有发生战斗。陈王胜派魏国人周市（ｆú，伏）来夺取土地。周市派人告诉雍齿说：“丰邑，是过去魏国国都迁来的地方。现在魏地已经平定的有几十座城。你如果归降魏国，魏国就封你为侯驻守丰邑。如果不归降，我就要屠戮丰邑。”雍齿本来就不原意归属于沛公，等到魏国来招降了，立刻就反叛了沛公，为魏国守卫丰邑。沛公带兵攻打丰邑，没有攻下。沛公生病了，退兵回到沛县。沛公怨恨雍齿和丰邑的子弟背叛他，又听说东阳县的宁君、秦嘉立景驹做了代理王，驻守在留县，于是前去投奔他，想向他借兵去攻打丰邑。这时候秦朝将领章邯正在追击陈胜的军队，章邯的别将司马（ｒèｎ，仁）带兵向北平定楚地，屠戮了相县，到了砀县。东阳宁君、沛公领兵向西，和司马在萧县西交战，战势不利，就退回来收集兵卒聚集在留县，然后带兵攻打砀县，攻了三天就攻下来了。于是收集砀县的兵卒，共得到五六千人。攻打下邑，攻了下来。退兵驻扎在丰邑。听说项梁在薛县，就带着一百多随从骑兵前去见项梁。项梁又给沛公增加了五千人，五大夫级的将领十人。沛公回来后，又带兵去攻打丰邑。
沛公跟从项梁一个多月，项羽已经攻下襄城回来了。项梁把各路将领全部召到薛县。听说陈王确实是死了，因而立楚国后代怀王的孙子熊心为楚王，建都盱台（ｘū ｙí，需怡）。项梁号称武信君。呆了几个月，向北攻打亢父，援救东阿，击败了秦军。齐国军队回去了，只剩下楚军单独追击败逃之敌。另外让沛公、项羽去攻打咸阳，屠戮了城阳。军队驻扎在濮阳县东边和秦军交战，打败了秦军。
秦军重新振作，守住濮阳，在城周围引水坚守。楚守撤兵去攻打定陶，没有攻下。沛公和项羽向西夺取土地，到了雍兵城下，和秦军交战，大败秦军，斩杀李由。又返回攻打外黄，没有攻下。
项梁两次打败秦军，露出骄傲的神色。宋义进谏，项梁不听。秦朝给章邯增派了军队，趁着黑夜袭击项梁军队。为了防止喧哗，让士兵口里都衔着一根横木棍，结果在定陶打败了项梁的军队，项梁战死。这时，沛公和项羽正在攻打陈留，听说项梁已死，就带兵和吕将军一起向东进军。吕臣的军队驻扎在彭城的东面，项羽的军队驻扎在彭城的西面，沛公的军队驻扎在砀县。
章邯打败了项梁的军队之后，就以为楚地的军队不值得担忧，于是渡过黄河，向北进攻赵国，大败赵军。正当这个时候，赵歇立为赵王，秦将王离在钜鹿城包围了赵歇的军队，这就是所谓的河北军。
秦二世三年（前207），楚怀王看到项梁军已被打败，害怕了，就把都城从盱台迁到彭城，把吕臣、项羽的军队合在一起由他亲自率领。任命沛公为砀郡太守，封为武安侯，统率砀郡的部队。封项羽为长安侯，号称鲁公。吕臣担任司徒，他的父亲吕青担任令尹。
赵国几次请求援救，怀王就任命宋义为上将军，项羽为次将，范曾为末将，向北进兵救赵。命令沛公向西攻取土地，进军关中。和诸将相约，谁先进入函谷关平定关中，就让谁在关中做王。
这时候，秦军强大，常常乘着胜利的威势追击败逃之敌，诸将中没有人认为先入关是有利的事。只有项羽恨秦军打败了项梁的军队，很激愤，愿意和沛公一起西进入关。怀王手下的老将们都说：“项羽这个人敏捷勇猛，却又奸猾伤人。项羽曾经攻下襄城，那里的军民没有一个活下来，都被他活埋了。凡是他经过的地方，没有不被毁灭的。再说，多次进攻，先前陈王、项梁都被打败了，不如改派忠厚老实的人，实行仁义，率军西进，向秦地的父老兄弟讲明道理。秦地父老兄弟因为他们的君主暴虐而受苦已经很久了，现在如果真的能有位忠厚老实的人前去，不欺压百姓，才会使秦地降服。项羽只是敏捷勇猛，不能派他去。现在只有沛公一向忠厚老实，可以派他去。”怀王最终没有答应项羽，而派了沛公率领大军向西去夺取土地，一路收集陈胜、项梁的散兵。沛公取道砀县到达成阳，与杠里的秦军对垒相持，结果击败了秦军的两支部队。楚军又出兵攻击王离，把王离打得大败。
沛公率兵西进，在昌邑与彭越相遇。于是和他一起攻打秦军，战事不利。撤兵到栗县，正好遇到刚武侯，就把他的军队夺了过来，大约有四千人，并入了自己的军队。又与魏将皇欣、魏申徒武蒲的军队合力攻打昌邑，没有攻下。沛公继续西进，经过高阳。郦食其（ｙì ｊī，义基）负责看管城门，他说：“各路经过此地的多了，我看只有沛公才是个德行高尚忠厚老实的人。”于是前去求见，游说沛公。沛公当时正叉开两腿坐在床上，让两个女子给他洗脚。郦食其见了并叩不拜，只是略微俯身作了个长揖，说：“如果您一定要诛灭没有德政的暴秦，就不应该坐着接见长者。”于是沛公站起身来，整理衣服，向他道歉，把他请到上坐 。郦食其劝说沛公袭击陈留，得到了秦军储存的粮食。沛公就封郦食其为广野君，任命他的弟弟郦商为将军，统率陈留的军队，与沛公一起攻打开封，没有攻下。继续向西，与秦将杨熊在白马打了一仗，又在曲遇东面打了一仗，大破秦军。杨熊逃到荥阳去了，秦二世派使者将他斩首示众。沛公又向南攻打颖阳，屠戮了颖阳。通过张良的关系，占领了韩国的轘（ｈｕáｎ，环）辕险道。
这时候，赵国的别将司马卬正想渡过黄河，进入函谷关。沛公就向北进攻平阴，截断黄河渡口。又向南进军，与秦军在洛阳东面交战，战事不利，退回到阳城，聚集军中的骑兵，在南阳县东面和南阳太守吕齮（ｙǐ，倚）交战，打败了秦军，攻取了南阳郡，南阳郡守吕齮逃跑了，退守宛城。沛公率兵绕过宛城西进，张良进谏说：“您虽然想赶快入关，但目前秦兵数量仍旧很多，又凭借险要地势进行抵抗。如果现在不攻下宛城，那么宛城的敌人从背后攻击，前面又有强大的秦军，这是一条危险的道啊。”于是沛公连夜率兵从另一条道返回，更换旗帜，黎明时分，把宛城紧紧围住，围了好几圈。南阳郡守想要自刎。他的门客陈恢说：“现在自刎还太早。”于是越过城墙去见沛公，说：“我听说您和诸侯约定，先攻入咸阳的就让他在那里做王。现在您停下来攻打宛城。宛城是个大郡的都城，相连的城池有几十座，人民众多，积蓄充足，官民都认为投降肯定要被杀死，所以都决心据城坚守。现在您整天停在这里攻城，士兵伤亡必定很多；如果率军离去，宛城军队一定在后面追出；这样，您向西前进就会错过先进咸阳在那里称王的约定，后面又有宛城强大军队袭击的后患。替您着想，倒不如约定条件投降，封赏南阳太守，让他留下来守住南阳，您率领宛城的士兵一起西进。那些还没有降服的城邑，听到了这个消息，一定会争着打开城门等候您。您就可以通行无阻地西进，不必担心什么了。”沛公说：“好！”于是封宛城郡守为殷侯，封给陈恢一千户。于是沛公率兵继续西进，所经过的城邑没有不降服的。到了丹水，高武侯戚鳃、襄阳侯王陵也在西陵归降了。沛公又回转来攻打胡阳，遇到了鄱（ｐó，婆）君的别将梅鋗（ｘｕāｎ，宣），就跟他一起，降服了析县和郦县。沛公派遣魏国人宁昌出使秦地，宁昌还没有回来。这时，秦将章邯已经在赵地率军投降项羽了。
当初，项羽和宋义向北去救赵，等到项羽杀了宋义，代替他做了上将军，各路将领如黥布等都归属了项羽；打败了秦将王离的军队，降服了章邯，诸侯都归附了项羽。赵高杀了秦二世之后，派人来求见，想和沛公定约在关中分地称王，沛公以为其中有诈，就用了张良的计策，派郦生，陆贾去游说秦将，并用财利进行引诱，乘此机会前去偷袭武关，攻了下�