刘秀性情温和，喜欢在田野间嬉戏，刘家的佃农不免要照应着他。时间长了，刘秀渐渐对农桑稼穑产生了浓厚的兴趣，常常把自己的小主人身份甩在一边，和佃农们一起耕作田园。哥哥刘縯的性格与刘秀恰恰相反，对田园生活毫无兴趣，专喜欢交朋结友、弄侠使气，养着不少乡间豪悍的少年。他对弟弟与世无争的生活态度很看不惯，常常笑话他没有出息，天生是个做农夫的材料，与先祖刘仲（刘邦之兄）有得一拼。（人世间是由许多个意外组成的。刘縯看着在地里一身泥水、忙得热火朝天的弟弟摇头叹气的时候，恐怕永远也不会想到，这个没志气的农夫弟弟，有朝一日将要成为复兴汉室的开国之君。）
公元8年，王莽废汉立新朝，刘氏宗亲后裔失去了所有的特权和财富。刘秀这年14岁，看起来，他真是要做一世农夫了。在这种改朝换代的困境中，刘家很快就成了普通的老百姓，过着与从前截然不同的窘迫生活。这样的生活令刘秀的大哥刘縯非常不满，经常在家中大发牢骚，声言定要重振大汉王朝不可。刘秀在哥哥的影响下，开始由一个醉心于田园牧歌、与世无争的少年慢慢地转变了。当同龄的朋友都纷纷成婚聘娶、沉浸于家室之乐的时候，20岁的刘秀却作出了另一个决定：西去长安，开拓视野、研习学问。
来到长安以后，刘秀成为许子威的学生，学习了《尚书》等当时最经典深奥的学问。刘秀生性聪颖，举一反三，对这部深入政事的著作有相当的见解，很多人都对他的天姿表示非常惊讶。
二、“仕宦当作执金吾，娶妻当得阴丽华”。
不久，刘秀的盘费用尽，他返回了家乡。返乡后，刘秀在亲友中找到了自己的知己：姐姐刘元之夫新野人邓晨。作为弟弟，刘秀不免要经常主动前往新野拜访姐夫，并且常常在姐姐姐夫家里住宿。就在这样的情形下，刘秀遇见了他这一生最重要的女人、未来的光武皇后阴丽华。
阴丽华的母亲姓邓，与刘秀姐夫邓晨之间应该有一定的亲缘关系。阴丽华比刘秀小九岁有余，这时还是一个天真的少女，远未到出嫁的年龄。然而她的美丽和孝顺，在新野一带已经非常出名。刘秀活了二十多年，还从来没有对哪个女人动过心，可是不知道为什么，一听说阴丽华的名字，他就神魂飘荡。想起当初在长安城里看到的“执金吾”出行盛况，他不禁立下心愿：“仕宦当作执金吾，娶妻当得阴丽华”。
刘秀名如其人，是长得很俊秀的。中国古代的史家，一向惜墨如金，尤其在评论名人外表上面，已经达到了“色即是空”的地步。要想在他们的笔下得到帅哥美女的名声，是难乎其难的，等闲的美色入不了他们的法眼，但是稍有个鼻塌嘴歪的，他们却是绝不放过。对女子是如此，对男子也不例外。然而，对于刘秀，所有的人都毫不吝惜地齐声赞叹他的风神俊朗，认为他是世上数一数二的帅哥——美须眉也。
照正史上的说法，刘秀身高七尺三寸，（秦尺23CM，汉尺24CM略多。三国时诸葛亮身高八尺，按今天的说法是一米九三）。换算一下，刘秀的身高至少在1米75以上。以当时人的平均身高来算，他随便往哪里一站，都是鹤立鸡群的感觉。再加上他体形匀称，更显得修长。然后来说他的相貌：刘秀不但个子高，而且鼻梁挺拨、额头饱满，皮肤白晰、眉目传神。宛若温柔秀美的女子。（用现在的话来说，就是一个漂亮的奶油小生）
可能是长得太秀气了，刘秀给人的视觉冲击过于强烈，以至于跟他对阵的敌人，都对他竟有战术谋略表示难以相信。比如他后来的敌人严尤，别人向严尤提及刘秀的兵法，严尤的第一个反应竟然是：“你们说的是那个小帅哥刘秀吗？他居然也会这个？”直到成为东汉开国皇帝，刘秀的身上都没有一丝一毫的悍厉气息。据说后来他成为皇帝，返回家乡宴请邻里，从小看着他长大的老太太们喊着他的小名指点说：你从小就厚道过头，温柔体贴，现在当了皇帝，还是没有什么改变，这可不行，要拿出点皇帝的威严架子来才行。刘秀笑着说：“吾治天下，欲以柔道行之。温柔有什么不好呢？”
帅哥配美女，那当然是天生的一对。不过，老天选中了刘秀去担当重振汉室的责任，从另一个角度来讲，就不会给他和阴丽华一帆风顺的感情生活。
三、少年举义
此时的刘秀，虽然仍然过着耕种读书的田园生活，心里却已经立下了鸿图大志。话说有一次，刘秀和二姐夫邓晨一起去拜访名士蔡少公。由于他们都是后生晚辈，所以只能陪坐末席。这位蔡少公，喜欢研究图谶预言之学，这天的聚会也不例外。聚会中途，他忍不住讲出自己的研究心得：“以某对图谶的参详，将来的天子将是刘秀。”话一出口，满座中诸宾客顿时纷纷议论起来，最后有人想到了一个高高在上的大人物：篡汉的王莽国师刘歆——他也喜欢研究图谶，而且还刚刚改名为刘秀，看来他是想应这个预言啊！这位宾客一想到这里，就连忙站起身来，问蔡少公：“莫非预言所指的，就是国师刘秀？”蔡少公还没有来得及回答，叨陪末座的刘秀就忍不住反驳道：“为什么非要是那些有权有势的人物？怎么见得就不是我呢？”不用说，刘秀这句话顿时引来了满堂的嘲笑。所有的人都觉得，这个文质彬彬的少年竟然敢跟国师相比，真是可笑之极。
刘秀对这些所谓名士对自己的轻视很不满，起身扬长而去。邓晨也连忙告退，跟着小舅子出了门。然而喜好谶文的绝不止蔡少公一人。宛地有一个名叫李守的人，也有这个爱好，他研究的结果比蔡少公更进一步，“刘氏不久复兴，李氏必将为辅”。李守与儿子李通讨论后，认为这说的正是西汉王室后人刘縯、刘秀兄弟。不久后，刘秀推着小车儿，到宛地来卖收获的谷物，正好遇到了李通李轶兄弟。李氏兄弟一见刘秀，顿时如获至宝，大力游说他趁天下大乱的时机，匡复汉室江山。
刘秀卖完谷物，回乡将李通兄弟的话转告了大哥刘縯。李通兄弟的话正中了刘縯的心意，他将自己素来结交的百余名好汉召集起来，决定就此兴兵造反。刘秀作为亲弟弟，又满怀复兴祖业的心愿，当然更不会推辞。刘縯平日里在乡间呼朋唤友，来往的尽是强梁子弟，时不时地还关上门来神神秘秘商议，整个一帮派老大的样范，看来风评并不是很好。所以他一宣布自己要起事，同乡同族的子弟们便大惊失色，纷纷逃跑，拒绝征召，说：“刘伯升（刘縯的字）造反，那是要我们去送死的。”正在伤脑筋的时候，刘秀第一个响应哥哥的倡议，穿上了红袍高冠的戎装。刘秀的举动在当地引起了很大的反响。原来纷纷出逃保命的乡亲们都改变了主意，说：“刘秀可是是出名的稳重厚道人，他都从军了，那肯定此事是有道理的。跟着他准没错儿。”刘秀的人格魅力，使人们竟然忘却了杀伐的惨烈，已经外逃的人又都跑了回来，主动应征入伍。很快，刘秀就帮助哥哥召集到了八千子弟兵。
这年，刘秀二十八岁。然而，这支刚刚组建的起义军毫无经验，尤其是最初的倡议者李通。他原本是做为刘縯兄弟的内应在宛城谋事的，结果消息走漏，全家六十四口都被诛杀，只有李通一人逃走。宛城是打不了了，刘縯只好另想办法，联络上湖北大洪山（即绿林山）出来的、一支以王风为首的绿林军，壮大声威之后再作打算。很快，这支队伍连连得胜，攻下了周围唐子乡等地，得到了大量财物。得到了财物之后，匪气浓重的王风便对着掠夺来的财物眼红起来，为了多抢些，他甚至还要跟刘縯率领的刘家军分道扬镳、大打出手。
在这个节骨眼上，刘秀站了出来，向刘氏宗族百般劝说，让他们将抢到手的财物都让出来，全部送给绿林军队。王风是土匪本色，拿到了全部钱物，自然又讲起兄弟情谊来。一场可能诱发内讧、使大家都死于非命的灾难就此被刘秀制止。（能够劝说杀气腾腾的军队将到手的财物如数交出，这已经足以证明刘秀在军队中的威信和德望。）
刘秀身上，有一种非常典型的超然气质，金银财宝和美色对他都不起任何作用。最初起兵的时候，军中战马不足，很多军官为了争抢坐骑抬高身份而发生争执。而刘秀却对此毫不在乎，他是首领的弟弟，照理来说，再缺也要给他一匹马，他却主动将马让给其它军官，自己一直骑着起兵前卖谷所用的一头牛。直到后来棘阳大捷，他才有了第一匹很不起眼的战马。
因此，刘秀也是中国历史上唯一一个在“牛背”而非马背上开国的皇帝。由于刘秀的忍让，一场危机安然度过，两军继续精诚合作，又攻下了棘阳。在第一场战役中，刘秀目睹了士兵抢掠百姓、婪取财物的恶行，给了他很深的触动，也让他对百姓的苦难非常痛心。从棘阳之战开始，刘秀严格要求自己的下属部队，绝对不可以借着起义杀敌的名义，掳掠无辜百姓。
——这项由同情心产生的纪律，在后来为刘秀争取了无数的支持和民望。
棘阳大胜使得刘縯过于自信，认为自己无坚不摧，以至于在随后的宛城之战中，竟然带着家小一起出发了。就在去往宛城的路上，刘氏兄弟的子弟步兵与王莽的正规骑兵正面遭遇。结果全军溃败。在逃难的路上，刘秀得到了一匹马，载着妹妹刘伯姬一起逃命。半路上，他遇到了大姐刘元和三个外甥女。刘秀叫姐姐和外甥女一起逃跑，刘元拒绝了：“只有一匹马，如果我和女儿们也上去，能逃多远呢？你们快逃吧，不要管我，免得大家死在一起。”刘秀还没来得及再次开口劝说，追兵就到了。刘元和三个女儿、以及刘秀二哥刘仲等几十个刘氏族人，都被追杀丧命。刘秀和刘伯姬侥幸逃生。