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〃落拓扬一敝裘，绿杨萧寺几淹留〃，此时的郑板桥陷入了矛盾和痛苦之中。
郑板桥终于下了一个决定，离开扬州，到京城去，也许在那他会寻找到发展的机会。雍正三年，这时郑板桥已经三十三岁，这年也是他第一次来京师。这次出行，对郑板桥来说也是换一下心情，同时他觉得北京的机会应该更多一些。虽然京师汇集了天下的英才，但其中多的还是有些利禄庸俗之辈。郑板桥记得来京师前，他的好朋友杭世骏这样告诉过他：
自吾来京都，遍交贤豪长者，得以纵览天下之士，大都稀章绘句，顺以取宠，趾相错关，其肯措意于当世之务，从容而度康济之略者，盖百不得一焉。
《道古堂文集》卷十五
现在郑板桥眼前见到的景象果然如此，杭世骏当初在京师时虽然看不贯这些世事，但极有城府，能周旋得开，郑板桥就不行了，时时显露出他的狂傲之气，甚至与朋友在酒桌上就开骂起来，不顾在坐人的身份。他到是心直口快，把要说的话说出来象吐鱼刺般舒服，可是在〃四王〃画风统治的京师画坛，郑板桥只能被人看做是不识时务的另类怪人。再加上郑板桥平时经常交往的人中还有不少是禁卫军官的子弟，这些人的父兄经常出入宫廷士林，喜欢把那些上层人物的腐败事情拿出来讲，这下好了，狷介的郑板桥一听又瞪了眼，开始臧否人物激浊扬清起来。别人闯荡京师都善于〃朝扣富人门，暮随肥马尘〃，偏偏郑板桥是不愿讨人残羹冷炙的，这样下去郑板桥只能越过日子越拮据，在圈子中也受排挤。在这个时候，他又想起了江水如兰丝雨绵绵的江南，更想念起兴化乡下的妻儿，终于他又在雍正七年回到了扬州。
雍正九年，板桥已三十九岁，就在这时，他的结发妻子徐夫人病逝了。这对板桥来说无疑是很大的一次打击，这事情发生得太突然，本就拮据的生活更是雪上加霜。办理后事花了一笔钱后，郑板桥已穷困得身无分文，而且明年就要参加南京的乡试。到了冬天，穷困的郑板桥只能用亡妻生前补过的破裘御寒，除夕前的祭祖辞年，板桥也只能供上一瓶白水。乡试之日渐渐迫近，现在郑板桥根本无出行的盘缠，但他又不愿放弃这个机会，乡试是三年一次，对于三十九岁的郑板桥来说，本身年纪也不小了，不能再拖下去，他必须要在来年的乡试中夺得功名。但盘缠怎么办，卖画维持温饱都难，他只能硬着头皮想到了一个办法，他想到了当时的兴化县令汪芳藻。汪芳藻在兴化为官的口碑不错，而且很欣赏郑板桥的才华，平时也有交往。郑板桥在这年的除夕前一天，写了首诗给汪芳藻求援：
琐事贫家日万端，破裘虽补不禁寒。
瓶中白水供先祀，窗外梅花当早餐。
结网纵勤河又冱，卖书无主岁偏阑。
明年又值抡才会，愿向东风借羽翰。
《除夕前一日上中尊汪夫子》
在收到郑板桥的这封信后，汪芳藻就慷慨地赠给板桥足够的银两，并鼓励他好好应试，郑板桥有了县令的帮助自然信心十足。第二年来到了南京，乡试时果然中了举人。
考上举人后，郑板桥又到杭州游历了一段时间，可是身上患了一个疮，只能又回到扬州，随后又客居海陵，也就是现在的江苏泰州。本来第二年，也就是雍正十年准备参加京都会试的，可是他没有去，这一年自己身体不好，而且他的叔父省庵先生去世。板桥只有这一个叔叔，这时他的父母也早已亡故，再加上以前叔父对板桥也不错，为之〃居忧〃也是可以理解的。当然在海陵的这段时间，郑板桥能做的事还是卖画，和扬州一样，他仍然寄居在一处叫弥陀庵的寺庙里。寺庙中的住持是一个叫梅鉴上人的和尚，梅鉴上人不修边幅，其实也是个无形的文人，酷爱诗文，庙里来了个举人，他自然高兴，于是两人相交恨晚，整天作赋吟诗，日子清苦而不乏乐趣。
三
在海陵过了一段时间后，已是雍正十三年了，此时的郑板桥已四十三岁，他没有放弃参加会试的想法，于是又开始了苦读的生活，这一次他打算离开海陵也离开扬州。他想去江对岸的镇江，在镇江有座很有名的山叫做焦山，此山与北固山和金山齐名，位于镇江东北的江中，高七十多米，以前这座山相当荒凉，只有少数的人为了砍柴才到山上来，所以又被叫做樵山，东汉的时候，焦光三次拒焦招出仕，长期隐居在此山，才得名焦山。郑板桥当然喜欢焦山怡人的风景，他由象山搭舟，来到这座四面环水，江滔扑岸的岛上，当然，他寄宿的地方准又是寺庙，不过庙内环境宁谧，耳边江涛阵阵，放眼望去晚霞连天。那句极有名的〃山光扑面因新雨，江水回头为晚潮〃就是这个时候写下的。
板桥在焦山读的书内容非常广泛，经史子集无不通览，不过他很清楚，自己的重点又必须放在研读《四书》《五经》之上，最重要的是研习八股文，因为第二年就是京城会试了。郑板桥与别人很大的不同是，一般人并不愿意做八股文，而板桥居然还最喜欢八股文，这和他不羁的性格多少有些出入，当然也许他更明白，作八股文考进士是他唯一一条好的出路。读书时他更是经常勉励自己在扬州的堂弟，在信中谈自己的学习制艺心得，让他也要适应这样的科举制度，学习时要善抓重点，书要精读，总之他心里深深地希望郑家的子弟能多出几个读书人，只有这样他们的家境才能有所改变。也许这一点上来说，看不出郑板桥异样的个性，反到只是一个循规蹈矩的人。这年的秋天，郑板桥下了焦山，远赴北京参加第二年的会试。而第二年已是乾隆登基，也已改元，板桥在三月参加了礼部的考试，中贡士，五月份又参加了殿试中了二甲第八十八名的进士。熬了大半辈子郑板桥终于熬到了这个进士头衔，想想曾经受过的磨砺和艰辛，他觉得很值，在发榜的那些日子，他兴奋不已，写下这首《秋葵石笋图》：
牡丹富贵号花王，芍药调和宰相祥。
我亦终葵称进士，相随丹桂状元郎。
这首诗当然很俗气，似乎有点不符合郑板桥在后人心中的形象，狷介的郑板桥怎么也未能免俗，其实这个时候郑板桥的人生观还没有太大的改变，他的儒家平天下的志向还没有磨灭，现在春风得意也是可以理解的。按照进士的惯例，新科进士都要在京城逗留一段时间，因为进士中优于文学书法的人，有可能被选入翰林院所设的庶常馆学习，若被选中就称为翰林院吉士。板桥留在京城，除了拜访当时京城的名流大儒以外，主要还是准备参加庶吉士的选拔。板桥还记得上次来京城时是多么狼狈，那时只是个卖画人的身份，这次滞留京师已截然不同，他等待的是朝廷将授予的官职。但也许是郑板桥长期处于社会的底层，现在机会来了，那些被埋在心里的出仕期望，又强烈起来。可是郑板桥长相并不出众，或者说还十分地丑，又加上圈中人都知道他性格狷介狂放，这些都是进入仕途所忌讳的。郑板桥等了好久，没有什么官职授给他，于是只能学韩愈的〃干谒〃，给朝廷的要员呈献诗文，希望他们能够引荐自己而谋得职位。可是区区诗文根本帮不了郑板桥什么，再加上当时雍正皇帝刚去世，乾隆才上台，新旧势力正处于变动之中，党派之争也很激烈，对于这个不谙世事又没什么后台的郑板桥来说，〃干谒〃也是条走不通的路。一年之后，郑板桥只能带着这个空的进士头衔回到了扬州。
中进士前，郑板桥在扬州受尽了困苦，那时连温饱都不能做到，住处也只是破旧的寺庙，这次回到扬州已大不相同，势利的扬州盐商官僚们见新科进士回来，纷纷问他买画、索诗、求文，也还有许多商人挽留他住在自己府上。最后郑板桥选择了扬州城北的勺园，住下来不久，他又遇到了一位美丽贤慧的姑娘饶氏，认识这位饶氏颇有传奇色彩，后来郑板桥在《行书扬州杂记卷》中还甜蜜地回忆起当初相识的情形。那时正是二月，郑板桥一天起得很早，闻着花香散步，由傍花村经过虹桥，直接走到了雷塘。只见树木丛茂，居民渐少，板桥知道已走到了郊野，忽然见到竹树间有个围墙，围墙内种满了鲜花，板桥好奇地叩门径入，徘徊于花前，见到一个老妇人。这个老妇人坐在茅亭中，而旁边的墙壁上贴了幅板桥的字，板桥觉得好奇，怎么这个老妇人家居然有自己的字，就上前问她认识写这副字的人么？妇人回答郑板桥说闻其名而不识此人，板桥随即说那人就是自己，老妇人又惊又喜，叫出了自己十九岁的女儿，见了这位才华横溢的郑先生，这个女孩就是后来嫁给板桥的饶氏。她倾慕板桥的才华，自那次初遇之后，彼此都深深爱上了对方。连板桥自己也很庆幸一生中能有这场艳遇，他和饶氏的爱情故事也从此传为佳话。可是当时郑板桥家中仍有郭氏，饶氏只是个妾的身份。当然，聪明贤慧的她自然在板桥心中是最重要的。
到了乾隆六年，板桥又从扬州来到京师，这次他是奉吏部之召，他终于看到了自己光明的前途，去京城的路上异常轻松而兴奋。到了京城�