不出曹操所料，董承被诛之后，刘备马上袭杀徐州刺史车胄，命关羽守下邳，自守小沛，冒冂也投了刘备，合众数万与袁绍联兵。曹操十分着急，派司空长史刘岱、中郎将王忠出击徐州。刘备把这两个将军击走，还告诫他们：“像你们这号的，就是来上一百个，也不能拿我怎样。曹公自来，也未可知！”
于是，曹公只得自来了。
田丰听说，连忙劝袁绍出兵接应刘备，在曹军与刘备交战时，袭击曹军的后路。袁绍说小儿子生病，没有空。田丰气得用手杖捣着地：“大事去矣！”
刘备以为，曹操要对付袁绍，无暇东顾，所以他敢对刘岱说大话。这时侦察兵来报，说曹操亲率大军来了，他还不相信，便带上十来个骑兵前往巡视。只见尘土飞扬处，曹操的麾盖飘然而至。刘备才觉得不妙，拍马便走，连军队都不要了。
曹军攻拔下邳，擒获关羽，俘虏了刘备的妻子，回军击破昌冂，速回官渡。刘备逃奔青州，由袁谭派兵送至冀州。袁绍出邺城二百里迎接。
刘备和张飞逃跑之时，顺带捎上了秦宜禄。秦宜禄有点犹豫，张飞说：“人家抢了你的老婆，你还跟着起什么劲？”走了一半，秦宜禄又后悔了，便往回溜。张飞赶上去刺了一矛，送他回了老家。
田丰又劝袁绍：“刘备既破，曹操后方无忧，许都不再空虚。且曹操善于用兵，变化无方，众虽少，不可轻视。不如持久而待。将军可外结英雄，内修农战，简练奇兵，乘虚迭出，袭扰河南。曹操救右则击左，救左则击右，使之疲于奔命民下得安业。不到三年，坐而可克。今弃大计而欲决胜负于一战，倘不如愿，后悔不及！”袁绍不听。正如荀？所说，田丰刚而犯上，他不死心，又加重口气劝谏袁绍。袁绍光了火，以临战沮众之罪拘捕田丰。
袁绍让陈琳写了一篇长长的檄文，历数曹操的罪状，颁行天下。曹操看了，对陈琳的文采大加称赏，拿给他两个爱好文学的儿子看，让他俩好好揣摩。曹操只对其中的一句话十分生气，那是一句骂了他祖宗三代的话：“司空曹操，祖父腾，故中常侍，与左、徐璜并作妖孽，饕餮放横，伤化虐民。父嵩，乞？携养，因赃假位，舆金辇璧，输货权门，窃盗鼎司，倾覆重器。操赘阉遗丑，本无令德，剽狡锋侠，好乱乐祸。”
建安五年二月，袁绍兵进黎阳。沮授临行时，把家财全部散与宗族子弟，对弟弟沮宗说：“此行必败，身不可保了。”
袁绍先让大将颜良攻击驻守在白马的东郡太守刘延，沮授说颜良性子太急，不可独当一面。袁绍又不听。四月，曹操听从荀攸的计策，率军至延津之后，不奔白马，从西侧向袁绍的后方迂回。趁袁绍调动大军西进之际，命关羽、张辽以轻骑回袭白马。颜良仓猝应战，被关羽临阵刺杀，斩首而还。袁绍一听，渡河追击，沮授认为不可如此依循敌军，必须先屯延津，再进兵官渡，稳扎稳打。袁绍心急，不听此计。沮授只得向主子辞职。袁绍既不同意辞职，又不重用沮授，将沮授所监人马归并郭图。
在延津以南的一个大坡之下，曹操与袁绍相遇。曹操的兵士报称看到了五、六百个敌骑。过了一会，又报：骑兵越来越多，步兵不可胜数。曹操不耐烦地说：“不要报了！”他下令兵士解鞍放马。将士们都劝他回营坚守并且必须考虑到从白马拉来的辎重刚到阵前，尚未运回大营。荀攸笑了：“这是诱敌之计！”曹操也神色悠闲地笑了。
冲在最前面的是刘备和大将文丑。五、六千敌骑已快至眼前，诸将催促曹操上马，曹操仍示意不要动。敌骑又多了许多，其中一部分扑向了曹军的辎重。曹操大喊一声：“上马！”率六百骑兵冲入敌阵，纵横突杀，敌军一片大乱。乱中，袁绍的爱将文丑阵亡，刘备早就逃得无踪无影，天黑了才回到营中。袁绍懊丧到了极点。
次日，曹操对张辽说：“你去看看，关云长有没有走。”
张辽知道，曹操一直想收买关羽，还让自己以私交劝关羽归顺曹操，可关羽都以受刘备之恩，誓共生死作为推辞，并告诉自己：他知道曹公的一片厚意，一定要立个大功来报答他。果然，张辽带回来一封关羽的告别信以及曹操每次赏赐给他的东西，说是去袁军投刘备去了。左右大怒，纷纷要求追杀关羽，曹操拦住他们：“孤知道云长斩杀颜良之后，即将弃孤而去。忠于主人，此乃义士，不要追了。”
延津之战结束后，曹操又退守官渡。他明白自己兵力少，不能将战线拉长。坚守官渡，一则可以集中兵力，二则可以诱敌深入，拉长敌军的补给线，伺隙攻击。
此时，在幽州镇抚乌桓的阎柔遣使拜见曹操，表示归顺。曹操拜他为乌桓校尉。鲜于辅亲自来到官渡拜见曹操，拜为右度辽将军，命他还镇幽州。这样，曹操使袁绍腹背受敌。
曹操还听从了朗陵长赵俨的建议，在急需军资之际，缓征绵绢，以安民心。
袁绍又收罗了汝南地区的黄巾刘辟部，让刘备与之配合，率军抄掠许都西侧的颍川和南部的汝南，在曹军背后开辟战场。刘备刚至，即被严阵以待的议郎督骑、曹操的堂弟曹仁击溃。刘备回袁绍大营，看看形势不妙，提出请求：让他南下劝说刘表袭击曹军。袁绍答应了，并让他经过汝南，与黄巾统帅龚都联络。刘备到达汝南，与龚都合兵数千，袭杀曹军将领蔡杨，展开了游击战。不久，袁绍又派出部将韩荀抄断许都西侧道路，又被曹仁打得大败。袁绍侵扰曹军后方的战略企图未能得逞。
七月，袁绍大军南进阳武，与官渡隔汴水相望。八月，袁军又向前逼近，依沙丘屯下大营，东西长达几十里，气势雄壮。
曹操也将大营扎在沙丘地带，与袁绍相拒。
九月一日庚午，两军阵前天昏地暗，发生了日全食。双方士兵的心理都异常紧张。
当日光射出刺眼的光芒，曹操麾动大军杀向袁绍的大营。损失一批士兵之后，曹操只得退守营寨，坚壁不出。于是轮到袁绍来打他了。袁绍在曹军的营外堆了土山，构筑了木楼，在上面把箭矢像下雨一样地射向曹营，打得曹军顶着盾牌趴在地上。曹操下令用抛石机击折袁军的木楼。袁绍天上不行，又来地下，夜里挖地道攻击曹营。曹操命工兵在营前开了一条又宽又深的横沟，袁绍的地道断了头。打了半个月，曹操的军粮紧张了起来，士卒疲惫不堪，甚至有些百姓也叛归袁绍。曹操一见到运粮的军士，就抚着他们的背说：“劳驾诸位，再辛苦十五天，看我为你们破了袁绍，就不再劳累诸位了。”过了些时，曹操也吃不消了，写信给他的总参谋长荀？，提出退守许都。荀？回信说成败在此一举，主公你可不能让我们难堪。曹操只得硬起头皮，去堵那像蚂蚁一般多的袁军。
十月的一天，曹操的机会终于来了。
晚上，军士来报，说袁绍的谋士许攸来降，曹操一跃而起，不穿外衣，光着脚出来，拍着巴掌大笑着说：“子卿远来，我的大事成了！”许攸字子远，曹操一时不知用什么爱称叫他，干脆叫起子卿来了。
许攸来降，是因为与袁绍为了曹操的事闹翻了。他建议袁绍趁曹操全力拒敌、无法分兵之际，派出精锐，奇袭许都。袁绍说：“我只要曹操，不要天子。”这时，邺城家中又传来了坏消息，说族中有人犯法，被审配收系。许攸一气之下，夜奔曹营。
许攸和曹操、袁绍都是少年时的朋友，他个性又傲慢，所以也不和曹操客气，开门见山地问曹操：“你的军中还有多少粮食？”
曹操说：“尚可支撑一年。”
“不对，重说！”
“半年。”
“足下小名阿瞒，果然狡诈如初，如不想破袁氏，就不必再说了。”
曹操这才打消疑虑，有些尴尬地说：“刚才说的是笑话，其实只够一个月了。子卿有何妙计？”
许攸慢吞吞地说：“袁氏的万辆粮车，已将军粮运至乌巢，距其营北四十里，大将淳于琼守之，防备不严。如以轻兵袭击，烧其粮草，不出三日，袁氏必败！”
曹操大喜，留曹洪、荀攸守营，亲率步骑五千，打起袁军旗帜，人衔枚，马缚口，携带柴草，在一个夜里从小路进袭乌巢。路上还遇到袁军的巡逻队，问他们干什么，曹军答道：“袁公怕曹军抄掠后方，特派我们增援防守。”
不一会，乌巢的火光照彻天空，淳于琼的大营乱成一团，无法作战。天亮之后，淳于琼看曹操就带了五千人，而自己手下有一万多，便将兵士列于营外进攻曹操，被曹操打得退入营寨，曹操麾军攻之。
这边的袁绍不但不急，反而也以为机会来了，他对袁谭说：“曹操打淳于琼，我就拔了他的大营，让他无路可归！”他下令张嗔、高览速攻曹营。张嗔说：“不可，曹操率精兵袭击，必能攻破淳于琼。淳于琼一败，我等大势已去。不如先救乌巢。”这时，郭图却坚持打曹营。张邰恨恨地说：“曹操如此做，一定会先让大本营防守坚固，如果攻之不拔，淳于琼再败走，我等全部要做俘虏！”
正在攻打淳于琼的曹操，听士兵报告袁绍的骑兵已经接近，气得他大声呵叱：“贼兵到我背后再报告！”他不顾一切地猛攻淳于琼。
当袁绍的骑兵到了面前时，乌巢的粮草已经烧光，曹操让兵士将淳于琼的人头和袁军士兵的鼻子、牛马的唇舌扔向敌军。袁军大惧而归。郭图眼见交待不了，对袁绍汇报说：“张邰那边太慢，以致兵败。”
正在攻打曹操大营的张嗔得知之后，一怒之下，与高览烧了战车向曹洪投降。曹洪不敢相信这一切，迟疑不决，怕是有诈。荀攸果断地让人开了营门。
据说，乌巢被袭的前一天夜里，在元城县病危之中的大经学家郑玄做了一个奇异的梦。他梦见孔子