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这时期，在阶级剥削十分残酷的德国社会中，席勒却脱离实际，写了一系列人道主义的长篇颂歌。在《欢乐颂》（1786）里他歌唱友谊和爱情能包罗万有，号召全世界的人拥抱在一起，互相亲吻，进行和解。《艺术家们》（1789）初步阐述了后来在《审美教育书简》中形成的美学思想，并认为“人类的尊严”要靠艺术家们来维护。
从1787到1792年，席勒研究尼德兰独立战争和德国三十战争的历史，1789年任耶拿大学历史教授。1792年，法兰西共和国政府授与《强盗》作者以法国名誉公民的荣衔，但是席勒后来对于法国国王被杀和雅各宾党专政持反对态度。席勒在1792至1796年研究康德哲学，写了些论美学的著作，其中最重要的是《审美教育书简》（1795）和《论朴素的诗和感伤的诗》（1796）。席勒在《审美教育书简》里批判了封建统治的腐败，也不满资产阶级革命的“粗暴”。他从唯心主义出发，主张通过美育实现所谓“自由王国”。他认为，人只有在审美的艺术活动中，也就是在游戏活动中，感性和理性、主体和客体、个人和社会、本能要求和伦理要求这些对立物才能得到统一，达到真正的自由。这自由意味着精神的解放和所谓人格的完美，它将为政治、经济上的自由准备条件。席勒在畏惧革命，而又感到哲学上道德上的理想同政治、社会的实际之间存在着极大矛盾的情况下，提出了这种空洞的教育计划。《论朴素的诗和感伤的诗》对诗歌作了历史的观察和分析，探讨了文艺创作中某些根本性的问题。作者指出诗人有两种类型：一种诗人和自然现实是协调统一的，他们的诗是朴素的；另一种诗人和自然现实相对立，而又追求和自然现实的协调统一，他们的诗是感伤的。前者多半是古人，后者多半是近代的人；但古人中也有后者，如贺拉斯；近代人中也有前者，如莎士比亚和歌德。前者是现实主义的，直接反映现实；后者是理想主义的，反映由现实提升的理想。他又说，这两种创作方法可以互相结合：“有一种更高的概念可以统摄这两种方式。”现实主义者要防止对事物表面现象的自然主义描述；理想主义者要防止不切实际的幻想。值得注意的是，在文学理论上，席勒最早运用了“现实主义”、“自然主义”这两个名词。
席勒和歌德订交后，在歌德的影响下，逐渐脱离哲学，又恢复了文艺创作，到1805年逝世为止，是他创作最丰富的时期。在创作方法上也有一定的变化。
《华伦斯坦》三部曲（1799）描绘了德国十七世纪三十年战争时代的图像，刻画出剧中主人公华伦斯坦复杂矛盾的性格，是席勒历史剧中一部代表作。华伦斯坦是信仰旧教的皇帝斐迪南二世的军队统帅，他骁勇善战，深得部下拥护，但是有个人野心。他希望尽早停止互相残杀的内战，统一德国。但他迷信星象，遇事迟疑不决；而个人野心竟驱使他和敌人瑞典勾结，最后众叛亲离，被原来最爱戴他的一个部下杀死。全剧分三部分：《华伦斯坦的阵营》、《皮柯乐米尼父子》、《华伦斯坦之死》。
《华伦斯坦的阵营》是德国第一部有群众场面的戏剧，里边出现了农民、市民、随军女商贩、各种各样的士兵。作者描述了人民怎样被士兵蹂躏，德国的社会秩序怎样被破坏，并且写出不同民族的士兵对统帅华伦斯坦的崇拜。从士兵们的谈话中已经透露出华伦斯坦和皇帝之间的矛盾。
在《皮柯乐米尼父子》里，奥克它佛·皮柯乐米尼中将受钦差大臣奎士登普诱劝，阴谋放逐华伦斯坦公爵，中将的儿子麦克司·皮柯乐米尼上校对华伦斯坦却无限忠诚，并热爱他的女儿特克拉。这时华伦斯坦已经和瑞典军队暗通消息，但他不打算和皇帝立即决裂，因为他夜观星象，认为当前星宿的位置对他不利。同时奥克它佛劝他的儿子和华伦斯坦分开，麦克司不相信华伦斯坦会叛变。这一部主要是叙述奥克它佛和华伦斯坦之间的勾心斗角。
在《华伦斯坦之死》里，华伦斯坦居于首要地位。事态的发展迫使华伦斯坦采取行动。他不能长此在幻想和迷信的支配下摇摆不定。或者和皇帝决裂，或者和瑞典人决裂，必须作出决定。奥克它佛使将官们越来越多地背离统帅。华伦斯坦不得不转移驻地。麦克司对于统帅的尊敬趋于幻灭，和瑞典人作战身亡。一天夜间，华伦斯坦正焦躁不安地期待着胜利的瑞典军队到来，被一个骑兵旅长杀死。
席勒在他研究三十年战争历史的基础上写出这部剧本。在德国历史上最混乱、最艰苦的时代，统治阶级中间的争权夺利、互相猜疑，以及叛国、卖友、阴谋、暗杀种种行径，都在这部作品里得到反映。具有复杂性格的华伦斯坦是这个混乱时代产生的人物。他想结束战争，实现和平统一，希望封建公侯们摈除宗教偏见，放弃私人利益。但更能左右他的行动的是个人野心、迷信星象，以致他堕落到叛国通敌的地步，最后是身败名裂。对于这个所谓性格悲剧的主人公，作者并未寄予同情，更说不上把他当作正面人物。剧中正面人物是作者唯一不根据史实所创造的麦克司。麦克司敬重他的统帅，又热爱统帅的女儿，他相信人世有不变的道德、绝对的理想、纯洁的忠诚。他是作者笔下的理想形象，但是他在冷酷的现实面前遭到了毁灭。
拿破仑的入侵使德国的民族危机日益严重，在这形势下席勒写出爱国主义戏剧《奥尔良姑娘》（1801）和《威廉·退尔》（1804）。这两部戏剧都取材于中古时期，但他不是像反动浪漫主义者那样寻求过去的梦幻，美化教会和贵族，而是描述被外族侵略或统治的人民同心协力反抗外族的压迫，显示出人民的力量。
《奥尔良姑娘》取材于中古末期英法百年战争中女英雄约翰娜（即贞德）的故事。席勒把这部剧本称为“浪漫的悲剧”，把约翰娜的史实做了大量的更改。英国侵略者深入法国内地，国王查理七世和他的军队节节败退。这时奥尔良一个牧羊少女自称受到神灵启示，决心放弃一切人世间的幸福，献身于解救法国人民的事业。她放下牧杖，拿起武器，率领人民向侵略者反攻。她高举圣旗，敌人望风披靡，使查理七世得以在莱姆斯举行加冕典礼。但在胜利中，她在战场上放走了已经落在她手里的最凶狠的敌人英国将领里昂夸，因为她举起宝剑要杀死他的那一瞬间，对他发生了爱情。从此她精神萎靡，再也没有杀敌的勇气，最后经过放逐被英军俘虏。她在被俘时，拒绝了里昂奈对她表示的爱情，恢复了神灵所赋予她的力量，挣脱枷脱，解救了被围的国王，在战场上负伤死去。席勒写约翰娜率领法国人民勇敢杀敌，显示出人民的威力，写得很成功。但是全剧通过约翰娜对敌人发生一瞬间的“爱情”的情节，宣扬了所谓的“人性”。作者把人性的力量看得高于民族矛盾，模糊了敌我界限，这是作者的人道主义思想在作品中所起的消极作用。
《威廉·退尔》取材于十四世纪瑞士人民反抗奥地利统治的历史和传说。奥地利总督在瑞士施行暴政，压迫人民，瑞士一部分农民、牧人、猎人等结成团体，图谋起义。著名射手威廉·退尔虽然是一个见义勇为的人，却独来独往，没有加入这个团体，对暴政采取容忍和沉默的态度。后来因为触犯了总督，遭到逮捕，他在大风暴中逃脱，把总督射死。人们听说退尔被捕，发动了起义，其他地方的总督也被逐，人民获得自由。剧本描绘了瑞士农民团结一致反抗外族压迫的英雄气概和他们的优秀品质，揭露了统治者的暴行。剧中的贵族在民族矛盾中是和人民站在一起的，但是已经感到本阶级的没落。在人民取得胜利后，一个贵族当众宣布解放农奴。作者幻想贵族能采取开明措施，和人民携手，这反映出他对贵族的妥协和美化。威廉·退尔的性格比较复杂，他一方面见义勇为，救助受难者，一方面又单干独行，不敢触犯统治者，满足于平静无事的家庭幸福。他不加入农民的反抗联盟，却又说若是祖国发出号召，他绝不逃避。农民在结盟宣誓时说，“我们是同一民族，我们要团结一致，”退尔却认为，强者独自一人是最有力的。直到酷吏直接迫害到他身上时，他才起来反抗。席勒在这部剧本中虽然描写了农民、牧人、猎人们的起义，但真正起决定作用的是威廉·退尔。作者把轻视劳动人民的个人主义者威廉·退尔写成扭转乾坤的英雄人物，充分暴露了席勒的唯心史观。
席勒和歌德曾经合写《警句》，抨击社会上的市侩习气和文艺界庸俗鄙陋的现象。席勒的著名叙事谣曲《人质》、《手套》、《潜水者》、《伊俾科斯的鹤》等都富有戏剧性，对暴君和暴行提出控诉，但也宣扬了统治者和被统治者之间可以互相宽容的妥协思想。此外，席勒还继续写了不少哲理诗。
在席勒影响下成长起来的约翰·克里斯蒂安·弗里德里希·荷尔德林（1770…1843），是德国18世纪末、19世纪初除歌德和席勒以外具有代表性的诗人。从1806年起，他精神错乱，创作生活中断，使他未能得到更大的发展。但他十几年的创作给德国文学作出不少贡献。他在法国革命的鼓舞下，于1791年前后，于1791年前后写了一系列关于资产阶级所倡导的“美”、“自由”、“友谊”、“爱情”、“青春”等概念的颂歌。他把古希腊世界看作最完美的世界，认为在那里人与自然是和谐一致的。但是德国的现实给他很大的苦恼。他热爱祖国，渴望希腊精神在德国再生，同时又越来越感到这种愿望不可能实现。他的诗歌的基调也逐渐从�