陈宫劝吕布击操，以收以逸待劳之效。布不从，欲待操军横渡泗水时，蹙之于河。但操军战斗力甚强，布连战皆败，操攻克彭城之后，仍滥杀人民，进行屠城。吕布最后退守下邳，操引沂、泗二水灌城。布部将多叛，布亦被迫出降，操缢杀之。
布将张辽率其众降操，拜中郎将。臧霸亡匿，操得而赦之，使招吴敦、尹礼、孙观等，皆以为守相。这样，曹操在徐州的统治大致稳定了。
淮南的袁术，已于建安二年（197年）称帝，他只知骄奢淫佚，后宫妻妾数百，皆著罗纨，食粱肉。对百姓则一味榨取，毫不体恤。等到百姓的脂膏被吮食尽了，他也“资实空尽，不能自立”，被迫离开淮南，企图北上，把皇帝的桂冠送给袁绍，途经下邳时，遭到曹操的邀击，不能前进，又折回寿春（今安徽寿县）。呕血而死。
二、官渡之战
在曹操迎接汉献帝到许以前，曹操和袁绍分别在黄河南北发展自己的势力，双方还一直保持着友好的关系。但随着双方势力的扩张，利害冲突也跟踪而来。曹操打着“天子”招牌，操纵封赏大权，自为大将军，以袁绍为太尉。袁绍素来骄贵，声望和地位一向在曹操之上，这时，绍耻班在曹操下，怒曰：“曹操当死数矣，我辄救存之，今乃背恩，挟天子以令我乎！”不旨接受太尉官职。由于袁绍势力很大，曹操不得不把大将军让给他，而自为司空、行车骑将军。
建安三年（198年）十二月曹操擒杀吕布，取得徐州，次年三月，袁绍削灭公孙瓒，兼并幽州，于是袁、曹两大势力之间的对立显得更加突出，便不能不以战争相见了。
就地广、兵多、粮足各方面而论，袁绍都胜过曹操。曹操所占领的兗、豫、徐三州，都是残破之余。袁绍所统辖的冀、青、幽、并四州，则受战争破坏较少，比较富实。再就四周形势来说，袁绍所控制的地区，西界黄河，东临大海，北面的乌桓素受袁绍笼络。曹操则南有刘表，东南有孙策。关中将帅韩遂、马腾等都拥强兵，徘徊观望于袁曹二者之间。
客观形势是利于袁绍而不利于曹操的。
建安四年（199年）三月，袁绍灭公孙瓒之后，挑选步兵十万，骑兵一万，准备进攻许都。当时谋臣沮授向袁绍建议利用优越的人力，物力与地理形势，对曹操进行持久战以消耗其军事实力。“进屯黎阳，渐营河南”，从正面稳扎稳打；同时“分遣骑兵，抄其边境，令彼不得安，我取其逸。”这样就可十全必克，而不必决胜负于一役。可是袁绍不能用。
曹操针对当时情况，采取了一系列措施。首先进取河内，河内地区北靠太行山，南临黄河，占有了它，不仅可以阻挡袁绍在并州东南地区的军队东下，而且可以有效地阻止袁绍大军从东沿河西上。建安四年（199年）八月，曹操派遣原泰山将帅臧霸等带领精兵回到青州，利用他们在当地原有的影响进行活动，以牵制袁绍在青州方面的军队，使之不能西上增援。十一月，曹操又舍弃杀子之仇，把正在被袁绍招诱的张绣争取过来。这时，关中诸将见袁曹将要战争，皆中立观望，曹操使卫觊前往关中协助司隶校尉钟繇安抚韩遂、马腾等，使其不致为患。并开始派遣谒者仆射到关中监盐官，以市盐钱购买耕牛，供回到生产线上的农民使用，这对于安定关中社会秩序也起了一定的作用。这样，曹操就把一些不利因素转变为有利因素。后来曹操从关中获得一千余匹军马，弥补了一部分骑兵不足的缺陷。张绣在与袁绍作战中，亦“力战有功”。
曹操在做了以上部署以后，于建安四年（199年）年底，亲自率领大军进驻重要战略要地——官渡（今河南中牟北）。就在这时，发生了一件对曹操不利的事，就是刘备在徐州的叛变。刘备自投归曹操后，操给他一个豫州牧的名义，一同驻在许都。这时，淮南军阀袁术由于屡吃败仗，力穷势窘，打算经过徐州北上投奔袁绍，曹操派刘备前往截击，袁术被阻南归，刘备占据徐州叛操，并与袁绍联合。曹操派将前往击备，未能取胜。操留下部分兵力把守官渡，自己率领精锐骑兵前往击备。诸将恐袁绍乘机进攻，操曰：“刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”遂东行，很快就击溃了刘备的军队，迫使刘备连妻子都扔掉，仓皇北上投奔袁绍。刘备手下亲信大将关羽，也被操俘获。操再回到官渡，前后还不到一个月的工夫。
曹操东征刘备，给袁绍造成的可乘之机，在袁绍集团中，并不是没有人看到。袁绍的谋臣田丰就曾经劝他抓住这个战机，袭取许都，但绍却以幼子患病的理由不肯出击，田丰急得用手杖击地说：“遭难遇之机，而以婴儿之病失其会，惜哉！”
袁绍在曹操进攻刘备时，不采取积极的行动，但当曹操打垮了刘备，回军官渡后，他却召集部属商议出兵的问题。田丰重申沮授前议，说：“操善用兵，变化无方，众虽少，未可轻也，不如以久持之。将军据山河之固，拥四州之众，外结英雄，内修农战，然后简其精锐，分为奇兵，乘虚迭出，以扰河南，救右则击其左，救左则击其右，使敌疲于奔命，民不得安业；我未劳而彼已困，不及二年，可坐克也。今释庙胜之策，而决成败于一战，若不如志，悔无及也。”袁绍对田丰的意见，不但不听，反而认为“沮众”，把他囚禁起来。沮授原来在袁绍幕府中是内为谋主，外监诸将的首要人物，这次也因谏阻出兵，违背了袁绍的意旨，郭图等人又乘机进谗，说沮授权势太大，继续重用下去，会无法控制，引起了袁绍对沮授的怀疑，终于把沮授统率的军队分为三部分，让他和郭图、淳于琼各统一军，这就大大削减了沮授的职权。
袁绍集团就在这种意见不一，矛盾重重的情况下，出动大军南下进攻曹操了。
建安五年（200年）正月，袁绍首先向各州郡发布了一篇讨伐曹操的檄文。二月，袁绍亲自率领大军由邺城南下，进驻黎阳。
袁绍向曹操进攻的第一步棋，就是派遣骁将颜良渡过黄河进攻白马（今河南滑县东），以便为主力渡河打下前进基地。曹操是要救援白马的，但所使用的战略，并不是派军直奔白马，而是声东击西，分散袁军兵力。曹操首先引兵到延津，装出要渡河抄袭袁军后路的样子。袁绍忙分兵西上进行邀击，曹操则率领轻骑迅速驰往白马。在曹军离白马只有十几里的时候，颜良才发觉，仓猝应战。曹操令张辽、关羽为先锋，关羽望见颜良麾盖，迅速冲进敌阵，刺死颜良，袁军失去主将，登时溃散，于是曹军胜利解救了白马之围。
曹操深知白马孤城在袁绍优势兵力的压迫下，终究不能坚守，乃向官渡进行战略转移，令白马居民和辎重一齐跟随军队沿黄河南岸向西撤退。
袁绍凭仗兵多势众，率领大军继续推进，沮授再次向袁绍进谏，劝他不可轻率冒进。袁绍不但不听，还把沮授仅余的部分军队交由郭图带领。
袁军先头部队在离延津不远的地方，赶上了曹军。这时，曹操令部队停止后撤，在南山下扎好营垒，派人登高瞭望。瞭望者报告袁军大约有五、六百骑来到。接着又报敌骑续有增加，步兵多得不可胜数。操吩咐不要再报告了，他要骑兵解鞍放马，休息待命。这时，从白马撤出的辎重还在路上，诸将担心敌骑掳掠，建议连人马带辎重一齐进入营垒。荀攸认为现在正是利用辎重引诱敌人的时候，怎能移进营内呢！胸有成竹的曹操对荀攸的意见，点头表示赞同，脸上不禁发出会心的微笑。
袁绍骑将文丑和刘备带领五、六千骑先后到来。诸将催请曹操赶紧上马迎战。操不动，过了一会儿，袁军骑兵到来，见路上有那样多的辎重，分外眼红，争先恐后地去抢劫，因而队伍大乱，操乘隙下令冲击，这时操身边骑兵不满六百人，但他们是以逸击劳，故能一举击杀文丑。文丑和颜良都是袁军名将，经过两次战役便被斩杀，大大提高了曹军的士气。
曹操在初战胜利之后，仍旧按照原定计划，退到官渡，集中兵力，筑垒固守。这样，既免遭敌人包抄，又缩短了军粮供应线。也使得袁军远离后方，给自己以更多伺隙出击的机会。
袁绍尽管两次受挫，但凭仗其兵多势众，仍旧推进至阳武（今河南原阳东南）。八月，袁军进临官渡，于是关系袁曹成败的官渡之战进入了决战阶段。然而，从史料上看，这个阶段的战争情况是含糊不清的，如《三国志》卷1《武帝纪》载：
八月，绍连营稍前，依沙墸停魇铩９喾钟胂嗟保险讲焕Ｊ惫宦颍苏呤Ｉ芨唇俟俣桑鹜辽降氐馈９嘤谀谧髦韵嘤ΑＩ苌溆校溉缬晗拢姓呓悦蓸J，众大惧。时公粮少，与荀彧书，议欲还许。彧以为：“绍悉众聚官渡，欲与公决胜败。公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，是天下之大机也。且绍，布衣之雄耳，能聚人而不能用。夫以公之神武明哲，而辅以大顺，何向而不济！”公从之。
所谓“合战不利”，虽然不能说是打了败仗，至少也是受到挫折。史书上关于官渡战役的描述，多来自曹魏官方，讳败夸胜，自为情所难免。从以上叙述可知，两军相持，曹守袁攻，曹军虽然焚过袁军的运粮车，但曹军乏食的情况仍较袁军严重。操非暗于军事者，犹欲知难而退，退保许都，从知曹军缺粮情况实为严重。而曹操集团在军事上亦必有隐讳败衂之事，惜后人已无从知晓当时真相了。
在袁曹两军半年多的敌对中，袁绍未能取胜，曹操更陷于窘境，百姓困于役赋，反抗事件不断发生。汝南郡是袁绍的老家，袁氏门生故吏遍布境内，他们大都拥有武装，乘机起兵