桑挛�4时50分到达马公岛；28日又飞冈山，再转高雄寿山；6月20日下午飞抵桃园机场，旋即转至大溪，逶迤至6月24日才到达台北草山。短短的路程，蒋介石竟用了月余时间，足以证明蒋介石十分小心谨慎。
对陈诚的态度和蒋介石去台湾时的犹豫，吴国桢有一段回忆文字：
“1949年5月，蒋先生自舟山致电陈诚，告有赴台之行，陈在24小时未行复电，蒋只好改从高雄登岸，因高雄市非陈势力范围。孙立人、彭孟缉等往迎，蒋劈头第一句话：‘我在此地安全吗？’孙立人回答：‘由我们保护，有什么不安全？’”
6月24日，陈诚亲自从大溪前来欢迎蒋介石到台北。蒋介石看中了台北市北13公里外的草山。因觉草山有“落草为寇”之嫌，于是改名为阳明山，以纪念他一生崇拜的明代哲学家王阳明。
7月初，蒋介石在阳明山设总裁办公室，下设党务、经济、军事、宣传、国际问题研究、秘书、情报、警卫、总务9个小组及一个设计委员会。8月1日开始办公。
经过一波三折，蒋介石终于在台北安顿下来。但此时蒋介石的心仍没放在台湾，他只是以台湾作为最后的栖身之地，他还想“以在野之身”指挥大陆的残兵败将作困兽之斗。直到这年12月西南战役败局已定，12月10日蒋介石才由成都凤凰山机场逃向台湾。从此，中国国民党蒋氏集团开始了偏安台湾的时期。
刚到台湾时的蒋介石，心情极为沉郁。一年一度的圣诞节就要到了，为了调节蒋介石的情绪，蒋经国鼓励父亲带全家外出过节。
12月24日，蒋介石带着全家自台北往游日月潭，住涵碧楼。在游船上，蒋竟钓到一条5尺长的大鱼，以后日月潭将此大鱼的照片陈列展览。很迷信的蒋介石见钓到大鱼非常高兴，不断地说：“好！好！”冰冷的面孔也露出了很久没有出现过的笑意。这件小事使蒋氏父子认定新的一年必然顺利。
圣诞节晚，蒋介石在涵碧楼写下这样的文字：“从前种种，譬如昨日死，今日种种，譬如今日生。过去一年间，党务、政治、经济、军事、外交、教育已彻底失败而绝望矣。如余仍能持志养气，贯彻到底，则应彻悟新事业，新历史，皆从今日做起。
“近日独思党政军改革方针与着手之点甚切，此时若不能将现在的党彻底改造，决无法担负革命工作之效能也。其次为整军队，以求内部转纯，团结一致。”
但没过几天，共产党的元旦对台广播又使蒋介石的心情悒郁起来。
“伟大的人民解放军，绝不放弃向全国进军的立场。我们绝不能容忍国民党反动派把台湾作为最后挣扎的根据地。中国人民解放军斗争的任务，就是解放全中国，直到解放台湾、海南岛和属于中国的最后一寸土地为止。我们特别强调，中国人民包括台湾人民，也绝不容许美帝国主义对台湾或任何其它中国领土的非法占领。”
蒋介石不禁自问：“台湾真的无法自守了吗？”
1950年，就在蒋介石忐忑不安中来临了。要解放台湾，是中共中央军委和毛泽东早就定下来了的。
早在1949年5月上海战役结束之后，蒋介石把大本营偷偷撤往台湾，中央军委就已开始策划台湾战役了。
当时，中央军委责成第三野战军副司令员粟裕组织三野部队进行攻台准备。
因华东地区许多地方还未解放，又需要分兵进行剿匪，于是粟裕只能抽出三野主力兵团第九兵团的4个军进行攻台训练，同时第九兵团还要兼任上海地区的警备。
后因三野第七、第十兵团在进行扫清台湾外围屏障的浙东和福建沿海作战中，在金门、登步两次受挫，中央军委和第三野战军领导人意识到渡海攻台的艰巨性，以4个军进攻台湾的计划被迫进行修改。
随着三野首长对渡海作战艰巨性的认识不断提高，台湾战役计划一再修改。
1949年秋天，三野制定的台湾战役计划投入兵力是8个军，其中以第九兵团的第二十军、第二十三军、第二十六军和第二十七军共4个军为第一梯队。
1949年末，第三野战军再次修改计划，决定攻台兵力增加到12个军。中央军委马上同意了这个意见。
另外，此时攻台还有一个有利条件，即美国公开表现出与国民党当局拉开距离的政策，一般估计攻台时美军不会介入。
粟裕在《华东军区1950年政治工作指示》中，对此这样解释：“直接参战在政策上、军事上都是对美帝不利的，所以美帝只能间接参战，如动员日本的‘志愿兵’去帮助蒋匪。”
基于这种估计，第三野战军在研究台湾战役时，曾设想同日本援蒋军人作战的可能性。
其实，当时日本尚未从战败中恢复过来，经济千疮百孔，愿意替蒋卖命的人很少。
鉴于当时的国际国内形势，中央军委认为应在尽可能短的时间内完成台湾战役的准备，早日完成解放全中国的任务，以实现祖国的统一。
为了更细致地筹划台湾战役的具体事宜，1950年3月11日，新任海军司令员萧劲光同粟裕会商了攻台的准备工作。中央军委同意第三野战军与海军的意见，设想投入50万部队用于渡海攻台，分两次运送。
当时作出这一设想，是对东南沿海国共双方军事力量对比进行了分析后作出的估算。
当时国民党陆海空军总共还有50万军队，其中在舟山、金门和海南岛的部队又随时有撤回台湾集中力量防御的可能，再加上少量日本“志愿”人员的协战，按照一般的登陆作战规律，第一梯队登陆部队要有能突破防线并向纵深发展的充裕力量，而最忌“添油”式的逐次增兵。所以预定的第一梯队必须有足够的兵力，再待第二梯队上岸后，总兵力至少应和台湾守军大致相当。当时人民解放军各部队的战斗力明显高于同等数量的国民党军。有50万人登陆就可以确保在短期内不间断地发展胜利，以占领全岛。
根据以上设想，第三野战军准备在舟山战役结束以后，以第七、第九兵团担任攻台的第一梯队，第十兵团和入闽的另外3个军担任第二梯队。
这样，第三野战军的12个军部队连同后勤支援人员，投入台湾战役的总兵力将达50万人。在大陆内地，第四野战军以第十三兵团（辖第三十八、第三十九、第四十军）担任全军的战略预备队，西北野战军抽出第十九兵团（原华北第二兵团，辖第六十三、第六十四、第六十五军）作为中央军委可以随时调动的机动兵力。
然而，要实现这一登陆作战的设想，第三野战军面临两个最大的困难：一是缺乏渡海船只；二是海空军掩护问题还没有解决。
解决渡海船只问题，在当时的条件下确是一大难题。要运送50万部队渡海，连同装备、粮弹、饮水、燃料、马匹、车辆等，所需的船只甚多。因此，中央军委估计需要筹集几十万吨位的船只。台湾海峡海宽浪大，渔民的小帆船难以航渡，需要用轮船或者较大的机帆船。近代中国海运一直不发达，沿海地区机器动力的船只很少，加上国民党从大陆撤退时，又将大多数轮船带走或加以破坏，所以要靠以沿海现有船只中筹集几十万吨位的机动船是办不到的。
解决海空掩护问题，也是保证渡海攻台成功不可缺少的前提条件。而我人民解放军当时所薄弱的就是这两方面。台湾距大陆最近距离也在80海里以上；平均距离则有100多海里。而解放军当时拥有的船只航速每小时只有六七海里，向台湾航渡需要一天一夜的时间，庞大的船队一旦没有夜幕遮蔽，在完全暴露的海面上必然会遭到国民党海空军的全力拦截攻击，没有海空军所掩护的船队必会遭到极其惨重的损失，根本不可能达到登陆成功的目的。因此，有了渡海船只后，还必须建成一支能够较敌方具有优势的海空军，才能保证台湾战役这种规模的渡海作战的胜利。
对于这两个主要困难，中央军委和毛主席早就深谋远虑了。1949年7月，毛泽东提出，要攻打台湾，除陆军外，主要靠海军及空军。之后，中央军委积极解决这两大问题。在当时中国工业基础极其薄弱，技术设备极其落后，人才极端缺乏的条件下，中共创建海空军可以说是尽了最大的努力。到了1950年5、6月间，中共的海空军已初具雏形，并可以从事一些小规模作战活动。
鉴于海空军具有一定作战能力，华东军区根据攻台作战的需要，于1950年6月间确定了新的训练大纲，决定从同年7月至次年3月各军兵种分别进行训练，翌年4月和5月进行三军两栖作战的合练，然后准备以三军配合的两栖登陆作战最后解决台湾问题。
1950年6月6日至9日，中共中央在北京召开了七届三中全会。毛泽东代表中央提出了“为争取国家财政经济状况基本好转而斗争”的总任务，同时提出当前的任务是：“解放台湾、西藏，跟帝国主义斗争到底。”全会上，解放军代总参谋长聂荣臻作了关于军事工作的报告，华东军区副司令员粟裕汇报了解放台湾各项准备工作情况。粟相认为，解放台湾是件大事，希望中央军委直接组织指挥台湾战役。毛泽东则表态，这一战役仍由粟裕指挥。
中央军委、毛泽东之所以选定粟裕指挥台湾战役，是与粟裕在解放战争期间表现出卓越的指挥才能分不开的。在解放战争的大多数时间里，粟裕实际担负了华东战场的主要指挥责任。1948年陈毅调任中原军区第一副司令员后，粟裕还担负了华东野战军代司令员，在华东战场上粟裕显示出高超的指挥艺术。台湾战役由粟裕担任指挥员，可以说是当时最合适的人选了。
正当中共忙于调兵遣将，积极准备攻打台湾之际，国际局势发生了变化，美国军队介入了台湾海峡。中共决定暂停台湾战役。
1949年，蒋介石的处境十分不妙。他只觉得自己处身于狂风暴雨中的一只小船上，随时都有倾覆的可能。对此，他的儿子蒋经国曾作过如下描述：
“民国38年，可以说是中华民族的危急存亡之秋。父亲所处的地位和环境，乃是空前