子蒋经国曾作过如下描述：
“民国38年，可以说是中华民族的危急存亡之秋。父亲所处的地位和环境，乃是空前未有的恶劣和复杂。国运正如黑夜孤舟，在汪洋大海的狂风暴雨和惊涛骇浪中飘摇旌荡；存续沦亡，决于俄顷。我们身历其境，当时也懵懵惚惚，不知不觉，恍如浮光掠影，随波而逝。可是到了今天追忆起来，闭目沉思，始觉得当时国脉民命系于一发，真令人动魄惊心，不寒而栗了。”
进入1950年，蒋介石原指望命运会出现一些转机，可是事态仍令人失望。退台之初的国民党内部人心惶惶，到处弥漫着失败主义的气氛。身为党政要员的张道藩后来描述从广州逃台后的心情时说：“我现在觉得一切事情都没有希望。既不能为党国力挽狂澜，也只有暂求苟全性命。希望能有一两个月的安定静养，使精神身体略为恢复或还能再鼓起勇气，为党国作最后的奋斗。如果老是这么拖下去，我真有自杀的可能。”
一部分国民党要员对“坚守”台岛失去信心，纷纷竞相逃往海外，“自己放逐自己”。蒋介石在大陆的两个最有力的经济支柱都弃他而去：孔祥熙去南美洲经营橡胶园；宋子文去美国经营房地产。在国民党位居第二、曾任国民党代总统的李宗仁到了美国以后，便称病不归了。政学系重要人员熊式辉和后来任驻美大使的沈剑虹未敢随蒋赴台，而是滞留香港，以待时局变化，再做进一步打算。非嫡系的国民党要人张发奎、龙云等害怕去台凶多吉少，故而举家迁港。更有许多要员逃得无影无踪。其中特别“有趣”的是，原徐州“剿总”司令刘峙竟不顾上将之尊，跑到印度尼西亚当了个华侨中学的教员。
此时的国民党，真可谓树倒猢狲散。国民党内部的分崩离析进一步加剧了台湾的军事危机。国民党残兵败将自大陆撤至台湾、海南、金门、大陆、舟山诸岛约60万人，尽管人数不少，但都是些没有多少战斗力的乌合之众。《陈诚传》的作者认为：“由大陆撤来的军队，不但不能增加防御力量，甚至还有内部的危机。”蒋介石也哀叹道：“所有北洋军阀的毛病，我们的军队都已习染，不论在精神上、行动上，都渐次趋于腐化堕落。”
这些未经整补训练的乌合之众，根本无法抵抗人民解政军对台岛的凌厉攻势。许多军事机构官多兵少，或有官无兵。更有甚者，官兵成分极端复杂，在职业军人中，混杂着从大陆裹胁来台的农民、渔民及流亡学生。正规野战师团海军总司令桂永清指挥的海上军队仅有3。5万人，舰艇也不过50多艘，且缺乏维修零件。空军方面为蒋介石嫡系周至柔所控制，约有官兵8。5万人，各型飞机400架，实际能作战的飞机仅占总数的一半左右，但汽油储存量也只够用2个月。
上述海、陆、空三军的兵力，分散在南起海南岛、北至舟山群岛的万里海疆之上，战线太长，兵力分散，装备训练欠佳，供给也十分困难。而此时的人民解放军在占领了大部分大陆之后，集结重兵，随时准备渡海作战。
“外交”方面，蒋介石的处境更加艰难，可以说已到孤立无援的绝境。世界一般舆论认为，蒋介石集团在台湾苟延残喘的时日已屈指可数。“撤退来台的外国使节，寥若晨星。举世没有一个同情台湾的人。”乃至蒋介石最重要的外交盟友美国，也准备对蒋介石采取抛弃政策。
南京政府垮台之后，白宫数度集会，讨论对华新政策。当时白宫会议分为三派意见：
一派以塔兰托·诺兰等人为代表的共和党反对派，力主出兵武力保台。1949年12月，史密斯同诺兰联袂飞东京，会晤驻扎在日本的盟军总司令麦克阿瑟，要求他用军事行动，挽救即将陷落的台湾。
另一派以美国决策机构参谋长联席会议为核心，反对武力保台。他们认为台湾的确有很重要的战略价植，失去台湾，菲律宾和日本都将受到威胁。但美国防守的重点在欧洲，如果将台湾与冰岛相比，显然后者更为重要。战后美国总兵力因复员已减至不足120万人，在没有战争的情况下，出兵保台实属力不从心，也不足取。他们建议派几艘军舰停泊在台湾港口表示姿态，或给国民党少量的军事援助，以保持台湾的地位。
第三派意见以国务卿艾奇逊为代表，他认为国民党政权无可救药，主张不再给蒋介石以支持。艾奇逊告诉军方，应当承认共产党在事实上已经控制了中国，国民党政权的崩溃完全由于他自身腐败无能。他认为援助蒋介石国民党丝毫不能挽救它的灭亡，反而会促使中国仇美亲苏，有损于美国的利益。在防务上，美国已不那么真正需要台湾了。他主张在中国问题上眼光要放远一点，要记取苏联1927年被逐出中国，过了22年才恢复对中国影响的教训。
三派意见争论不休，各不相让。在一段时间内，美国政府对华政策表现出举棋不定的局面。一方面，美国在外交上继续承认国民党政府，并给予少量的军事经济援助以巩固台湾；一方面，又故意同蒋介石拉开距离，表示要从中国内战中摆脱出去，并同中国共产党进行外交接触。
早在国民党政府“南迁”广州后，美国大使司徒雷登就留在南京不走，并同中国共产党方面进行试探性接触。这时中共也希望司徒雷登能访问北平，并表示如美国断绝同国民党残余力量的关系，中美之间可以建交。然而，美国却提出建交的主要条件是新中国“愿意履行其国际义务”，即承认旧中国的卖国条约并继承国民党政府的外交政策。这理所当然遭到中共拒绝。双方的试探性接触无果而终。
1949年12月，毛泽东出访苏联，美国政府为防止新中国倒向苏联，又表示了一些“不干涉”台湾的姿态。
1950年1月5日，杜鲁门总统在白宫举行记者招待会，宣称：“美国此时不想在台湾获取特别权利或建立军事基地。美国也不利用其武力以干涉台湾现在的局势。美国并不采取足以涉及中国内战途径。同样地，美国政府也不供给军援与军事顾问于台湾的中国军队。”
1月12日，美国国务卿艾奇逊在全国新闻俱乐部发表了被称为“美国基本立场”的讲话，承认在中国发生的是一场真正的革命，蒋介石不是为军事优势所击败，而是为中国人民所抛弃。艾奇逊还声称，美国西太平洋的安全防线是从阿留申群岛，经日本到菲律宾。在这条防线，他既未提到台湾，也未提到南朝鲜。
美国政府抛弃台湾的宣言，传遍了世界每一个角落。与此同时，美国还宣布自台撤侨。国民党“外交部长”叶公超后来回忆说：“政府迁台之初，美国只有一个总领事馆在台北。”最高级的武官不过是位中校，而且，美国官员抵台后总是坐在他们的旅行箱上，等候随时撤退的命令。看来，杜鲁门是存心坐视蒋介石“自生自灭”
在美国对台政策影响下，英国率先正式与国民党政权绝交，宣布承认中华人民共和国。英国此举影响了许多中小国家的对台立场。《蒋总统的一生》的作者吴一舟哀叹：“所有外国使馆人员及侨民均已离开台湾，认为台湾沦陷的命运，已无可挽救。”
到了1950年5、6月份，国民党台湾当局更为惊恐。江南在《蒋经国传》一书中曾这佯写道：“用‘山雨欲来风满楼’来形容1950年的台湾6月，其真实性无可非议。很多过来人，甚至30年后，回首前尘，生不寒而栗的感觉。台湾前途，一片漆黑，除了向神祈祷，或许会出现扭转命运的奇迹”。
自海南岛、舟山群岛失守以后，许多人预感到下一个目标就是台湾。当时，许多人对“坚守”台湾没有信心。一些国民党要员试探着提出到菲律宾建立流亡政府。
5月26日，美国代理国务卿韦布向菲律宾政府提出蒋介石及其军政要员是否可以去“避难”。
6月2日，美驻菲大使科恩电复国务院称：“总统季里诺持不欢迎态度”，外长罗慕洛说：如果蒋介石来菲律宾，他将下令要蒋于24小时内离境。
这时的蒋介石为了防守台湾，可以说不惜采用一切手段，其中包括求助于参加过侵华战争的日本旧军人。蒋介石特别派遣他在日本军校的同学张群赴日招募从中国被遣返的旧日本军人到台湾当“志愿兵”。蒋介石此举实在有失中华民族的体统。不过蒋介石的这一企图因日本刚刚战败，百业萧条，广大人民包括旧军人在内都极度厌战，愿意应募者寥寥无几。
之后，蒋介石又企图纠集南朝鲜、菲律宾政府一起组织“亚洲反共联盟”，结果因美不赞成，这一计划又告泡汤。
在此情况下，蒋介石无奈只好求助于美国“老友”，尽管美国已多次公开表示不支持他。为了讨得美的回心转意，5月8日，蒋介石公开向美国记者团宣布：“可以考虑将台湾交麦克阿瑟管理。”对于蒋介石来说，这可是一个重大让步。在抗日战争期间，蒋介石从不肯将自己的军队交给美国人指挥。为求庇于美国武力，蒋介石已不顾任何民族尊严了。
在台岛，蒋介石大搞“哀兵战术”。5月16日，蒋介石发表《军人魂》演讲，重弹“不成功，便成仁”的老调，鼓励军民要与台湾共存亡。他宣称：“我所以不在大陆牺牲，就因为我要保持台湾，如果台湾失掉了，台湾就是我最后牺牲的地方。”
台湾的“中央党部”于此时举行“宣誓式”，宣布：“宣誓效死确保台湾。”从美国飞回不久的宋美龄也亲自出马，前往基隆“慰问”海南、舟山撤退来台的军队。
5月19日，蒋经国秉承蒋介石意旨，在《中央日报》以复函形式，公开答复明丰先生。为舟山撤退辩护和斥责“失败主义者”。他说：“你还提到舟山的撤退，使得抱失败主义的人更加倾向于失败，动摇分子，更加动摇。。。最可耻的是，就是那些拿不定主张，为了苟且偷安而出卖灵魂的人。他们将来的结局，恐怕将是最可惨的。”
接着他又强调，要坚持到底，争取最后胜利！他说：“有一