虽然民意测验和人数、激情都在上涨的人群促使人们相信，肯尼迪已经取得了第一次辩论的胜利，但他知道，对这种领先自以为是将是愚蠢的。与电视观众不一致的是，电台听众们认为尼克松打败了肯尼迪，从而证明了镜头面前的反差形象有多么重要。肯尼迪认为这场竞争仍然远远没有拉开距离，而且很可能导致选民对共和党过去和当前的失败产生情感。但是，对老大党的攻击不能提及仍然深得人心的艾森豪威尔的名字。新闻记者约翰？巴特罗？马丁（John Bartlow Martin）——他曾经为史蒂文森撰写演讲稿，现在是为肯尼迪撰写演讲稿——鼓励杰克这样回答有关尼克松因化装不当而吃亏的抱怨：“无论他们把多少名化装专家带进演播室，那仍然是原来的理查德？尼克松，那仍然是原来的共和党。”笼络庞大的独立人士群体的办法——题为《竞选活动回顾》（Campaign Reflections）的文件指出——就是突出“尼克松先生的过失。”职员们编撰了“一份详尽的尼克松讲话汇编”，包含“数年来尼克松讲话的矛盾和不一致之处的最新分析。”肯尼迪将尼克松描绘成一个传统的反革命。“我今天站在伍德罗？威尔逊曾经站过的地方，站在弗兰克林？罗斯福和哈里？杜鲁门曾经站过的地方，”杰克说道。“迪克？尼克松站在麦金利曾经站过的地方，站在哈丁、柯立芝（Coolidge）和兰登（Landon）曾经站过的地方，站在杜威曾经站过的地方。他们是从哪儿弄到那些候选人的？”
政治生涯总统大选（10）
艾森豪威尔帮了忙。长期以来，艾克一直十分敏感的说法是他在“控制，而不是统治”，而且他个人痛恨尼克松关于副总统在管理政府的说法。当一名新闻记者请总统列举他曾经采用过副总统提出的哪个重大想法时，他回答说，“如果你给我一个星期时间，我也许能想起一个。我不记得了。”
但是，无论尼克松这个矛盾型人物和粗暴的个性表现得有多么卤莽——艾克的秘书对他的描述是“表现得像个好人但其实并非如此”——令他最可能招致失败的是他与最近的经济和外交政策挫折拴在了一起。在1953年至1959年期间，每年的经济增长率平均只有2。4％，而在民主党领导下，1939年以来的经济增长率却是5。8％；西欧的工业化国家和日本的发展速度都超过了美国，而根据美国中央情报局（Central Intelligence Agency； CIA）的预测，最近的苏联增长率超过了每年7％。50年代已经出现2次衰退，失业率和就业不足率达到7％，通货膨胀率上涨，不利的国际收支形势造成了黄金外流。从1960年4月开始并贯穿整个竞选期间的又一次经济下滑呼应着肯尼迪的指责。当尼克松断言失业率在超过450万人之前不是什么大问题时，肯尼迪回答说，“我……认为失业人口……达到449。9万的时候就成了一个重大问题。”
“外交政策多年来第一次将成为大事，正如尼克松先生经常告诉我们的那样，”肯尼迪写信给前国务卿迪安？艾奇逊说，而尽管尼克松的政绩表明他是个反共人士，但肯尼迪相信，他自己的旅行、著述、公开讲话和在外交关系委员会的工作说明他与那位副总统并不仅仅是旗鼓相当。肯尼迪于1958年发表在《外交》杂志上的《一个民主党人士眼里的外交政策》和他在1960年出版的225页著述《和平战略》（The Strategy of Peace）——该书汇编了他近期发表的有关国际事务和国家安全问题的讲话——其目的就是为了表明他已经做好准备，掌控下一届总统必然会面对的重大国际挑战。
1960年7月，盖洛普调查表明“绝大多数被采访的人将与俄罗斯和世界其他地区的关系看作是国家如今面临的首要问题。”卡斯特罗在古巴建立的亲苏联政权和赫鲁晓夫的警告——宣称莫斯科正在像生产香肠那样制造导弹，而共产主义将埋葬资本主义——激起了人们对遭遇美国显然无法抵御的进攻的恐惧。当世界各地城市里的人们被问及在过去的一年当中美国的声望是上升还是下降时，45％的人说下降了，而只有22％的人认为是上升了。
肯尼迪看到了强调美国面临的国际威胁问题在政治上的显著好处。1958年8月，他已经就导弹差距发表了一次著名的参议院讲话。他在提出警告说美国在核武器方面即将失去对苏联的优势时，引用了空军上将詹姆斯？加文（James Gavin）的话——他认为“我们的进攻和防卫导弹能力”落在“苏联导弹的后面太多，以至于我们处在了一个非常危险的境地。”肯尼迪断言，拥有洲际导弹和中程导弹、“史无前例的潜艇数量”以及远程超音速喷气式轰炸机的苏联可能有能力“摧毁我们85％的工业能力、我们50个最大城市中的43个以及我们国家的大部分人口。”他补充说，“我们制订的战略和军事要求是为了符合预算数字”——而不是反过来。在后来的2年里，肯尼迪一次又一次地在公开讲话中回到这个问题，频繁得导致约翰？肯尼思？加尔布雷思于1960年9月向卢？哈里斯抱怨说，“杰克？肯尼迪已经表明他不软弱，因此这样做他只能让人感到恐惧。”
1960年8月，由于公众更加看好共和党而不是民主党，认为共和党最有能力维护世界和平，因而肯尼迪加大努力，公开艾森豪威尔…尼克松在防务方面的缺点。但是，他对美国的相对军事弱势的注重并非完全出于政治目的。他由衷地担心美国正在面临一场危机，需要新的思维和措施。在这方面，他站在了许多防务专家的一边——他们警告说，美国落在了苏联的后面。除了加文以外，福特基金会（Ford Foundation）的小H？罗恩？盖瑟（H。 Rowan Gaither Jr。）——他曾经负责过一个委员会，专门研究原子时代的国家安全问题——也得出结论说，“我们的积极防务不够充分”，我们的被动防务，或者说民防“不值一提”。“盖瑟实际上预计到了西方文明的终结，”一位历史学家说。盖瑟还认为苏联的经济规模大于美国，在防务开支以及在核武器、洲际弹道导弹、中程弹道导弹、潜水艇和空防规模方面超过了美国，更不用说太空技术领域了。
即便在当时，这种差距是否存在，都是有争议的。艾森豪威尔通过U…2间谍飞机获得了确切证据，表明不存在导弹差距。他指示他的军事长官们说服肯尼迪相信这一点，但是由于担心情报泄露，同时由于确信肯尼迪会竞选失败，因而艾森豪威尔很不愿意提供他的情报来源。他同时认为，从权威的角度否认该差距将会激怒苏联人，从而导致苏联加强军备；艾克认为，只要公开记录表明莫斯科走在了美国的前面，赫鲁晓夫就不会斥资开展大规模高成本的洲际弹道导弹建设。但是，由于政府不愿意为肯尼迪提供更加全面的信息，因而杰克相信艾森豪威尔不愿意承认可能会导致尼克松大选失败的失误。肯尼迪掌握的数字表明苏联和美国军事力量之间存在着惊人的、不断扩大的差距。当他向中央情报局局长艾伦？杜勒斯（Allen Dulles）询问导弹差距问题时，杜勒斯回答说，只有五角大楼能够给出恰当的答复。在肯尼迪看来，这是一种信号，说明杜勒斯没有足够的信息来排除苏联拥有重大优势的可能性。
政治生涯总统大选（11）
其他民主党人提醒肯尼迪说，尼克松不仅会否认我们在防务问题方面的现实情况，而且——如果这种否认不起作用的话——接着会试图将国家的弱势问题怪罪在民主党身上。事实上，尼克松希望吓唬选民，让大家以为肯尼迪要么是想用没有必要的军备建设来冒战争的危险，要么是想继续采取传言中他那个党的政策，即在防务方面不给予足够的投资。肯尼迪也许知道尼克松曾经写给司法部长威廉？罗杰斯一份备忘录，请他提供有关演讲信息，表明杰克？肯尼迪“将是一位非常危险的总统，威胁到和平的事业，危险到了投降的地步。”但这是个战术错误。导弹差距是个非常容易向选民解释的问题，而尼克松很难逃脱艾森豪威尔和肯尼迪为他设下的圈套。
虽然肯尼迪由衷地关心导弹差距问题，但他对卡斯特罗领导的古巴的反应，更多的却是出自政治上的机会主义考虑。对“距离美国海岸仅仅90英里处”出现的一个共产党政权的忧虑是一个难以抗拒的竞选题材，尤其是在佛罗里达州这样一个大选战场上。说实话，肯尼迪内心的确担心拉丁美洲的一个共产党政权会对美国构成潜在威胁。“苏联人的最终企图是什么？”竞选活动早期编写的一份预示性职员备忘录提出这么一个问题。 “他们是否打算利用古巴作为共产主义势力在拉丁美洲扩张的一个中心？或者作为一个导弹基地，以遏制我们在其他国家的导弹基地？”迪安？艾奇逊劝告肯尼迪 “停止谈论古巴问题——我不觉得这样做会有任何意义……他很可能会陷入今后步履惟艰的境地，”艾奇逊后来回忆说。他敦促肯尼迪将重点转到笼统的外交问题上来。但是，强调卡斯特罗在艾森豪威尔…尼克松执政期间上台这一事实所带来的政治益处实在太诱人，难以让人放手。这个问题发展过了头：10月，竞选班子发表了一项声明，表明肯尼迪赞成单方面干涉古巴。自由主义者和尼克松的强烈抗议——自由主义者警告说不能忽略拉丁美洲的感受，而尼克松虽然赞成干涉，但却刻薄地谴责肯尼迪的声明是对莫斯科的一次危险的挑战——迫使杰克修改声明、接受了艾奇逊放弃古巴这个不适合讨论的主题的忠告。
民权是竞选活动中更难驾御的问题。一方面是美国黑人获得经济、政治和社会公正待遇的压力，一方面是南方坚决维持法律上和事实上的种族隔离制度的态度，在这两者之间的矛盾面前，肯尼迪没有什么良好的�
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