但是，一旦最初的突袭效果逐渐减弱后，南方集团军群将面临着苏军越来越猛烈的抵抗。由于苏联最高统帅部错误地认为德军的主攻目标是乌克兰，因此一部分红军精锐部队被划给米哈伊尔·彼得洛维奇·基尔波诺斯上将的西南方面军，导致苏联在前线的实力大打折扣。好在德军没有取得突破。早在6月27日，南方集团军群已经进行了调整，德军的作战构想已经从最初野心勃勃的包围圈降低了一个层次。第1装甲集群的推进目标已经不再远至基辅，现在转向南部，目标指向基辅市西部161公里处。7月中旬，尽管不断遭受波塔波夫将军率领的第5集团军的骚扰，德军第1装甲集群最后还是突入了西南方面军北翼，随后适时掉转方向，向南部推进。斯大林拒绝苏军向乌克兰中部地区撤退。1941年8月初，在第11集团军和第17集团军的通力协作下，德军第1装甲集群在乌曼发动了大规模歼灭战。此次行动摧毁了苏军第6、第12集团军全部以及第18集团军的一部分，俘虏了10。3万苏军，在西南方面军的防线上撕开了一个缺口。截至1941年8月，龙德施泰特所辖南方集团军群的阵地形势得到大幅度改善，但他们并没有渡过第聂伯河。此外，希特勒对北翼的担心也将对战役的发展产生重大影响。
至1941年7月底，苏军阵地已经岌岌可危。8月1日，在斯摩棱斯克包围圈中坚持了两周的抵抗行动已经结束。德军距离莫斯科仅仅402公里，苏军伤亡或被俘人数已经突破了200万。仅通过一次战役击败苏联的目标似乎指日可待，只是时间早晚的问题，地理条件、距离以及时间方面的困难已被完全克服。哈尔德将军认为，经过短暂停留并接受补给之后，德军的主攻目标应该集中于莫斯科，大多数陆军司令官都支持他的观点。哈尔德将军还认为，莫斯科的重要性将迫使苏军奋力保卫莫斯科，根本无暇顾及其他地区的形势。在哈尔德看来，只需通过一次包围与歼灭战，就可全部歼灭苏军。事实上，莫斯科本身并非德军的目标，但进攻莫斯科却是德军取得战略胜利的方法。然而，7月19日，希特勒下达“第33号元首指令”，调拨第3装甲集群前往北部支援北方集团军群，对列宁格勒发动进攻，同时调动第2装甲集群支援南方集团军群。这样，只留下中央集团军群的步兵向莫斯科推进，中央集团军群的战斗力大大削弱，严重影响了中央集团军群为了避免阵地战所必需的推进速度与作战频率。实际上，希特勒已经拒绝了哈尔德的观点，即通过对莫斯科的速战速决，进一步促成德军“通过一场战役取得战略性军事胜利”。7月30日，希特勒下达“第34号元首指令”，正式拒绝对莫斯科发动进攻。在苏军内部出现混乱之际，希特勒的这些决定在德军最高统帅部引发了激烈的争论。由于德军从一开始就没有制定详细的对苏作战计划，因此在战役期间出现这种争论不足为奇。无论德军在战斗中取得何种胜利，他们并没有在全线同时持续实施“大规模歼灭战”的方法。为了在一次战役中取得胜利，为后来的大决战保存实力，“大规模歼灭战”在选择时间和攻击目标时必须小心谨慎，但希特勒却在消灭苏军与攻占列宁格勒或乌克兰两个问题之间摇摆不定。显而易见，后者是一种能够使德军突破经济障碍的重要资源，而不是取得胜利的催化剂。在制定长期战争目标的同时，希特勒使德军丧失了取得一次决定性战役的胜利的机会。时间是关键的问题：毫无疑问，如果德军在1941年8月晚些时候稍作停留，随后向莫斯科发动进攻，无论苏军如何英勇顽强，也无法击败他们。这个在发动战争之前就应该解决的问题所引发的争论帮助了苏联人，使其避免通过一次战役就被击败的可怕命运。
希特勒开始独断专横，一意孤行。“第33号元首指令”下达一个月后，第2装甲集群在8月21日调往南部。9月初，苏军指挥官们恳求斯大林同意撤离基辅，遭到严辞拒绝。9月16日，向北进发的第1装甲集群与南下的第2装甲集群在基辅东部的洛赫维察会师，形成了外围包围圈。与此同时，第17集团军与第2集团军在内层将苏军分割包围。在这个危急关头，斯大林仍然拒绝苏军立即突围。经过惨烈的战斗，基尔波诺斯上将阵亡，苏军65万人向德军投降。就在德军向南部推进的同时，希特勒9月6日下达“第35号元首指令”，命令德军迅速增强中央集团军群的实力，消灭斯摩棱斯克东部的苏军，拉开向莫斯科进发的序幕。然而，无论德军在基辅发动何种规模的进攻，都不可能速战速决。
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“巴巴罗萨”（8）
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9个星期后，斯摩棱斯克沦陷。1941年9月30日，德国中央集团军群向莫斯科发起进攻，“台风行动”开始。由于时间已经逐渐接近德军作战的最后期限———冬季，因此他们不得不加快推进速度。此时此刻，距离和时间对于战争进程的影响越来越明显。10月2日，在第4装甲集群的支援下，再加上第2与第3装甲集群的回归，中央集团军群的实力大增，迅速撕开了苏军防线。在维亚济马，短短10天之内，德军充分运用高超的技战术，以压倒性优势迅速吞噬了苏军西方面军和预备队方面军。同时，在南部241公里处的布良斯克方面军也被第2装甲集群和第2集团军打垮。苏军已经到了生死存亡的重要关头。在维亚济马与布良斯克的包围圈中，苏军损失了60万多人，防线完全被德军冲垮。综观全局，德军攻陷混乱不堪、濒临崩溃的莫斯科似乎已经指日可待了。然而，就在这个关键时刻，一连下了数天的大雨，道路湿滑泥泞，德军不得不放慢推进速度。如果德军在1941年8月底或9月初向莫斯科发动进攻，他们仍然能够像10月的攻势那样撕开苏军防线，但即使现在，如果有更好的天气，德军也能够充分利用这一绝佳的机会。颇具讽刺意味的是，由于德军能够利用的时间逐渐结束减少，历史上给人留下最为深刻印象的军事胜利之一———包围基辅，却使德军错失了一次大好良机。1941年10月底，苏联最高统帅部下达了强制性命令，为隆冬季节的歼灭战做好准备，誓死保卫莫斯科。哈尔德最初提出的方案，即对莫斯科实施机动包围，使用一个新到的德国集团军消灭苏军，已经完全不适合此时的形势。
博克与哈尔德非常清楚，德军已经遭受了严重的损失，实力大不如前，而且装甲部队的机械损耗极其严重。德军再也没有潜力与苏军进行一场阵地消耗战了，但他们也清醒地认识到，此时的德军骑虎难下，必须打赢一场战役。在“巴巴罗萨”行动中，苏军缺乏实施联合纵深防御与直线防御的能力。然而在莫斯科，在维亚济马惨败之后的10月10日立刻受命指挥西方面军的朱可夫将军得到几大因素的帮助，这些因素确保了此次战役与此前战役截然不同。首先，当地分布着多处的森林、沼泽和河流，恰恰位于德军进攻的中轴线上，在冬季恶劣的天气条件下，严重影响了德军装甲部队的作战行动。其次，德军此役的意图非常明确，很难达成突袭的效果。最后，由于苏军准确地预测到了德军可能采用围歼的战法，所以在右翼，罗科索夫斯基将军的第16集团军得到了增援，在20公里的纵深防御阵地上部署了8万人的防御兵力；在左翼，环绕图拉的第50集团军的阵地也得到了加强，与古德里安的第2装甲集群相对峙。苏军的部署方式迫使德军投入正面进攻。就这样，苏军在战争中首次通过联合纵深防御与阵地战，得以和德军展开对等的对攻战。
从战略角度考虑，源源不断的人力资源使苏联能够在1941年免于遭受被德国击败的命运，然而，截至1941年11月初，苏军在欧洲地区的兵力已经降至230万，是战争爆发以来的最低点。后来，据斯大林秘密安插在东京的重要间谍德国人理查德·佐尔格提供的情报显示，日本主要将精力集中在太平洋，而不是苏联东部，于是，斯大林密令红军从西伯利亚抽出了15个师返回欧洲战场。此时，斯大林起用了更优秀的指挥官指挥作战，有力地配合了这次大规模的兵力调动，为粉碎敌人创造了条件。朱可夫对一些部队进行了整合，将他们部署在关键的防御部位，同时抽调人员，训练那些匆忙应征到莫斯科前线、经验不足的新兵。在这次战略部署的过程中，莫斯科的铁路枢纽发挥了重要作用，在战斗中为苏军提供了战术机动性，这是一个巨大的优势。至此，苏军前线的作战行动与后方的经济努力协调一致。相比之下，德军却在恶劣的天气条件下，沿着满是泥泞的道路深一脚、浅一脚地行进。苏军指挥官能够依赖有效的（虽然粗糙但用起来还较为有效）的后方勤务，而德军指挥官却只能苦苦支撑，竭力忍受毫无规律的物资与给养供应。由于德军得不到足够的设备来改造苏联铁路，他们对于公路的依赖几乎达到了极限，由此引发的一些严重问题一直困扰着他们。如果苏军打算粉碎敌人速战速决的歼灭战，那么冬季的莫斯科就是最合适的阵地。
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“巴巴罗萨”（9）
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1941年11月15日，德军终于发起了进攻，试图突破莫斯科南部与北部的苏军防线。11月24日，古德里安的第2装甲集群占领了距离莫斯科64。3公里的韦尼奥夫，并开始包围莫斯科。瑞哈德特的第3装甲集群与霍普纳的第4装甲集群努力阻击苏军第30和第16集团军。11月23日，第3装甲集群占领莫斯科西北部32公里处的克林，将苏军第30和第16集团军分割开来。此时，苏军阵线危如累卵，但由于预备队前赴后继地顽强抵抗，迫使德军每争夺一寸土地都要付出惨重的代价。11月26—27日，在噩梦似的艰苦条件下，党卫军“帝国”师与苏军第16集团军下辖的第78西伯利亚师在莫斯科西北部的�