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后来，又有一位博学的医生来到这个地方，林肯经常和他交谈，视野不断扩大。听说一位流浪艺术家虽终日无所事事，只爱钓鱼，但却能背诵莎士比亚和伯恩整段整段的剧本台词，于是年轻的邮政局长也乐意去找他聊天，从他那借几本文学书，引导自己走进另外一个更美好的世界。此外，林肯还特别留意找一些故事书来读。
从书里他了解到，父辈们就曾积极地反对过奴隶制，像华盛顿、约翰·亚当斯、杰斐逊、麦迪逊，富兰克林和汉密尔顿这些美国的精英人物都曾以不同的方式试图推翻奴隶制。他们当中也不乏过去曾拥有过奴隶，最后却坚决反对奴隶制继续蔓延的奴隶主。最让林肯难以忘怀的是，华盛顿曾禁止追捕逃跑的奴隶，并且不管他们愿不愿意再回来，都给他们自由。
读书虽好却没法赚来面包，但去做违背自己意愿的事情又确实太令人心烦了。店铺垮了，不管由谁负债都必须更卖力地赚钱以弥补亏空。然而这时的林肯已经无心再回那里谋求什么发展了。
几天后，警察来到了店铺，查封了仓库，这会儿林肯的合伙人早就溜之大吉了，林肯只得独自承担起所有的债务：总共一千一百美元。当然他的生存不成问题，因为他又像以前在家里那样，干起了伐木的活，这样赚得的报酬足以养活他了。许多年以后，林肯曾这样描述他当年在作坊里的生活，每天工作结束，他便搬着板凳， 起长腿坐在壁炉前给自己讲各种各样的故事打发时间。此外，作为邮政局长他还有一些薪水，但毕竟，这些收入加起来也少得可怜，他什么时候才能还清那笔巨额债务呢？
很久以前，他的一位做土地测量员的朋友曾说过，像林肯这么聪明的人，在其它地方一定会赚到更多的钱。所以这时，他把林肯带到了附近最大的一座城市，斯普林菲尔德，让他在那里的一所学校里学了一些诸如数学以及如何使用仪器的知识。在那儿，林肯还遇到了以前部队里的一位少校斯图尔特，这个少校曾让他吃过不少苦头；可现在他却借给林肯很多法律方面的书；几年后，他将给予林肯更多的帮助。六个星期后，林肯被作为土地测量员派回了纽萨勒姆村。那里的工作很忙，土地买卖就在反手之间，测量一条街道能让林肯五天内赚到十五美元，绘制出图表，便又可以拿到两个半美元。有时他可以双管齐下，在测量某处的土地时，顺便把那里的邮件带过去，送给收信人。有时，林肯甚至偶尔也会由自己的工作联想到华盛顿，华盛顿就曾在他这个年龄当过土地测量员，当然那是八十多年前的事情了。而且早在当年，华盛顿的薪水就是林肯现在的三倍。唉！毕竟，并非每个人都会成为华盛顿的，想到这里，小伙子的脸上绽放出了笑容，吹起了口哨。
如果没有债务缠身，这种生活应该算是蛮不错了。可惜好景不长，不久后，由于那笔债，他的马被当成抵押品拖走了。没有了这匹马，他还怎么能在这里自由驰骋呢？而后，他的马鞍和仪器也相继被扣押了。朋友们合计着要把他的马赎回来，想带他一起去拍卖现场，可他却婉言拒绝了：因为看着陪伴自己多年的那匹老马被人拍卖，他没法忍受。朋友们把他的这种奇怪的想法嘲笑了一番后，把他的马赎了回来。这段时间里，他真是穷困潦倒。每当他无所事事的时候，他就会去那个叫阿姆斯特朗的朋友那儿，帮他劈柴浇花，哄孩子，讲故事，摇摇篮，而后在那吃饭、过夜。
安娜·若特雷治经常询问邮件。据说，她的未婚夫去了纽约，要在那儿整理他的产业，而后回来跟她结婚。然而，他却很久不写信回来，偶尔写一封，内容也糟糕不堪，他说他的父亲死了，他还需要更多的时间留在纽约，处理事务。不久，就有人风传，这位富有的先生把美丽的安娜甩了。人们纷纷劝说安娜忘记那个负心人，再找一个厚道的男友。就在这时，第二个追求安娜的人出现了，他就是黑尔，林肯的一个朋友。
这时的林肯心潮澎湃。他面对女性的害羞感不知怎么的与日俱增，他甚至不愿意在店铺里接待女性顾客。一次，一位女士带着她的三个女儿在他的店里住了几个星期，在此期间，他竭力躲着这一家子，就连跟她们坐在一张桌子前吃饭也觉得别扭。他面对女性的害羞渐渐变成了对婚姻的恐惧。这到底是与生俱来的，还是以前的艰难岁月带给他的忧郁造成的呢？总而言之，他的这种情绪由于内心深处的本能冲动而日益明显。林肯的一个好友曾以林肯的口吻写过这样一段话：“在大家有说有笑时，我仿佛也总是侃侃而谈；但当我一个人静下来的时候，我便会有那么强烈的受挫感和自卑感，在这种时候我甚至不敢随身带刀子。”
内心充满了抑郁伤感，充满了神秘的渴望和希冀，他的头脑完全陷入了混乱当中；他爱的少女自由了，现在他应该希望女孩违心地来选择他吗？命运之母难道要让母亲的故事在他身上重演吗？他可能仅仅是那个薄情人的替代品。现在他难道不应该满足了吗？他不是已经比安娜待嫁时感觉幸福了许多吗？可他又怎么能容忍自己败在黑尔手下，除了比自己富有之外黑尔可以说一无是处。于是林肯搬进了旅馆，紧挨着美丽的安娜租了一套房子。自此，他脑子里魂牵梦绕的，全都是心上人的倩影。
然而他却没有发起任何攻势去赢得安娜。这时，外面传言说，安娜的未婚夫用的是假名，他是个地道的骗子，这个消息对黑尔十分有利。其实，林肯对此了如指掌。早在那个骗子临行之前，他就曾请林肯测量过一块土地，而后他又一次更换了姓名溜之大吉了，但对这件事情，林肯却一直守口如瓶，直到人们准备起诉这个骗子时，出于对安娜的关心，他才把事情告诉了她。听了这些，安娜既情不自禁，又感到被骗受辱，面对突如其来的打击，一时深感束手无策。她的父亲原本想用女儿拴住那个富有的外乡人，现在却赔了夫人又折兵，不但赔上家底，自己沦为佃户，就连女儿从此以后也不得不充任旅店里的婢女，擦桌刷碗，洗衣磨面，干些体力活。但尽管如此，安娜的身后还是一直跟随着富有却轻浮的追求者黑尔，而贫穷沉默的林肯也用他那炽热关切的目光注视着她。
第三章当选州议员
州议会每两年选举一次，不久后，新一轮的竞选又拉开了帷幕，林肯再度参选。当时，曾有一些清教徒指责他是个无神论者，于是他这样总结了自己的信仰：友善待人，乐于扶弱，怜爱儿童，保护动物。他的生活中还有两大要素：写作和演讲。经过了一番起起落落，最后他终于当选了。两年后他又再度当选，连续八年，也就是从二十六岁到三十四岁期间，林肯一直都是伊利诺伊州州议会的议员。在这几年当中，他并不染指政党内的阴谋诡计和明争暗斗，而是集中精力，着手解决了伊利诺伊州的几项重大问题，从而创立了本党派的办事原则并奠定了它的思想基础。那时他们的领袖是克莱，他的偶像是杰斐逊。
善于比较，头脑冷静的林肯十分钦佩亨利·克莱这位当时最有经验的政治家。后者最善于将千头万绪交织在一起的事情综合起来分析，而后一网打尽。对林肯而言，年近六旬，曾与父辈们并肩战斗过的克莱毫无疑问是美国伟大传统的维护者，他的忠诚与执著理应得到众人的尊重。他出生于美国独立之后，在林肯刚出生时，他就已经当选为州议员了；他曾亲自进行过与英国缔结和平协约的谈判工作；竭尽毕生精力维护着国内的和平自由；主张征收保护税以抵制来自英国的竞争，主张发展贸易，开办企业，总之他对包括奴隶问题在内的所有问题的处理，都是遵循这样一个原则，那就是：保证美国的繁荣和昌盛。就如同这个国家的创建者一样，在这片土地上，他看到了自由的源泉和独立的希望。而当时的强大对手欧洲却只能坐视自己的国家土崩瓦解而不知所措。克莱成了杰斐逊的拥护者，是一个地地道道的共和派人士。虽然当杰斐逊逝世的噩耗传遍全国时，林肯年仅十六岁，但并不影响林肯成为杰斐逊的崇拜者。
其实，在天性和思想上林肯更接近的并不是华盛顿，而是杰斐逊，他时常会感受到杰斐逊给他的巨大吸引力。杰斐逊并不是英雄，但他有着着眼全社会的福利思想，有着从本质上改善人与人之间关系的希望，他更像个精巧的机械师而不是设计者。比较起国际局势来，他更了解自己人民的想法和愿望；而且在解决希腊问题时他还十分民主。这一时期，林肯一定是仔细研读了杰斐逊的论著，因为此后他经常引用杰斐逊的话和观点。让我们来看看这样一段经典：“我们相信，世界上存在着这样一条真理即所有的人生来平等，上帝赋予每个人无可争议的同等权力：生存的权力，自由的权力以及追求幸福的权力等等，为了保障这些权力，人们建立了政府，政府只有得到人民的许可之后才能行使它的职权。”
并不奇怪，还是这个杰斐逊，以强有力的推理揭示了奴隶制暗淡的前途。他，身为奴隶主曾这样写道：“奴隶主与奴隶的关系永远都是惊涛的巅峰：这边是丧心病狂的暴虐和专制，那边是放弃尊严的臣服。那些容忍这种情况存在下去，容忍他的一半公民将另一半公民的权力践踏于脚下，并毫无伦理道义可言地把他们彻底毁掉的国家领导人，理应受到诅咒！此外，这种状况还会葬送贸易和企业给我们的经济带来的繁荣。一个人只要拥有了哪怕是一个奴隶，就绝不会愿意在炎热的天气里亲自俯身�