除了装修，保安也是周星驰很注重的。他请来一位曾经为多位好莱坞巨星豪宅担任全屋保安顾问的前美军陆战队上尉，据说此人还参加过波斯湾战争。周星驰在保安硬件的投入也很大，例如从美国订购的价值9万的指模锁，100万全屋德国进口落地防弹玻璃，还有价值50万的红外线动态感应器以及闭路电视等等，在保安方面就花费千万元左右。
凌宝儿曾对香港媒体说：“星仔说要将这屋子重新翻新，每层楼都会有独立的睡房、工作室、小厨房和小客厅，家里每人用一层，既有自己的生活空间，又可以和一家人住在一起。”为了可以容纳一家人，除了房间重新分配之余，连停车场也要重新改动，本来屋子底层的停车场只可以停两辆车，于是周星驰决定将一个小客厅拆掉扩建成停车场，装修完毕以后至少可停6辆车，包括周星驰现有的三部座驾和凌宝儿的一部红色宝马房车，其余则准备留给周星驰的姐妹和访客。
在未搬入山顶普乐道7号的新宅之前，周星驰与母亲现在多数住在香港宝云道12号，这是1990年6月周星驰入行电影后买下的第一套房子，当时花了475万，到2004年市值约为1500万。
《周星驰映画》 三周星驰接受《电影双周刊》采访（1）
“没有《喜剧之王》的失败，就没有《少林足球》的成功”
周星驰曾在接受《电影双周刊》的采访时，一本正经地说，“拍《喜剧之王》是因为感情失意，拍《少林足球》是因为事业失意。”但他并没有言明为什么。
由于周星驰本人在拍电影之前也经常跑龙套，因此很多人都理所当然地认为《喜剧之王》的故事主线是周星驰本人对自己十几年来表演形式的总结和肯定。但当记者们屡次问起周星驰的《喜剧之王》是不是他自己的故事时，周星驰有时是肯定的回答，有时又是否定的回答。很奇怪的是，只有这个问题的答案风格，就像他在回答关于谁是他的女友一样含糊其词。
对于这部谜一样的周星驰电影，周星驰的FANS亦有联想丰富的解读，下面且引用一段：“故事的核心在于演戏不仅是书本上的，也是生活中的。周星驰一直在赋予这个片子一种内涵，让人看的时候乐，看完之后想想还会乐。于是他用了暗喻的手段：成龙的客串揭示了演戏最需要的是真实；男主人公把全部家当给了女主人公的时候，只留了本关于演技的书，反映出周星驰对电影的态度；从《雷雨》到《新精武门》折射了香港市场的需求；卧底一出戏也表达了对电影奖项的不屑一顾；还找了老搭档莫文蔚，并且制造出种种浪漫的迹象，却终还是不爱她，解释了被报纸传得翻天的‘周（星驰）莫（文蔚）登对’……总之很多。在这其中最大的变化是这部戏的男主人公属于带悲剧性笑料的人物，让观众笑得很感动，这种因素在周星驰以往的电影中是从来没有注入过的，这也是他转型的标志。”前面的捕风捉影大可一笑了之，但让人笑得很感动，却是完全抓住了本质。
这正是周星驰的用力所在。说起来，到拍摄《喜剧之王》的时候，周星驰已经拍喜剧电影已经整整有10年时间了。《喜剧之王》不能说完全没有周星驰本人的从影心路，而这部电影里，除了影片的思想深度，还在新人发掘与培养上，周星驰都是投入了不少精力。
他说，“拍《喜剧之王》这部文戏，我拍了七十几组戏！为何要拍七十几组？最大原因是戏中大部分演员都是新人。不断排戏、排戏再排戏，用各种不同方法令他们有信心。既然我决定起用他们，我一定要保证出来的效果好。这样做我有时要比新人还要更惨……讲了这么多，其实我是想讲︰我愿意付出去努力培育新人。有人认为所有的戏应该由我一个人做完，但我不太认同这种想法。而是应该想：如果找到一个比我好的新人，那就发达啦！例如张柏芝，我选了她，对整个电影界都是有好处的，她是一个很有水准的新人。”
而《喜剧之王》的导演之一李力持这样说：“喜剧笑料是我们从生活中感悟出来的，像《喜剧之王》就是我们根据电影圈中的感受和见闻创作出来的。我们看到很多群众演员背后的辛酸故事，他们明明不是演戏的料却还在继续奋斗着，《喜剧之王》和《玻璃樽》同时拍摄，都拍了80多天，《喜剧之王》又没有动作，为什么拍的时间跟《玻璃樽》一样长呢？就因为我们每一句对白，每一个镜头都要反复地修改、拍摄，力求达到最佳的效果。”
“《喜剧之王》可以说已诉尽我当年的经历，情节是虚构的，但感受是真实的。”周星驰在这部电影中曾反复强调：“其实，我是一个演员。”然而这句话的本意却是：“其实，我不是一个演员。”故事结束之前，他说出这样一句寒意彻骨的台词：“其实我对演戏也没什么才华，我还是当观众好一点。”这部伤感黑暗的电影，被有的人认为是周星驰江郎才尽之作。其实大错特错。在这部电影里周星驰的演技已经达到了“冷幽默”的最高境界。而且周星弛完全一改从前的疯狂搞笑的无厘头，用真情与剧情打动观众的心。
“我觉得最好的东西是那种‘笑中有泪’的，《喜剧之王》是这方面的一个尝试，我觉得已经够了，因为你不能完全自我，还要考虑到票房和市场，我不敢拍成彻底的悲剧。拍电影是很现实的，电影有没有人看，观众开不开心，这最重要，这个目的达到了，才有人投资给你再拍电影。”周星驰说。
对此李力持亦谈过，“我认为最好的喜剧就是悲剧，像《食神》、《喜剧之王》。从另一个方面来看它们，讲的都是一个悲剧故事，这几部影片中的主人公都是平淡无奇的小人物，在生活中有着辛酸的经历，在一定程度上讲都是悲剧人物。正因为这些小人物与观众的现实生活非常贴近，所以才能引起观众们的共鸣。周星驰拍了这么多喜剧，现在追求的就是一种‘喜中有悲，苦中作乐’的喜剧风格。像《喜剧之王》，名为‘喜剧之王’，实际是在写一个‘悲剧之王’的故事，只不过制片公司的老板不愿意我们起这样一个名字。”
在电影市场很不景气下，《喜剧之王》最终以接近3千万的收入成为1999年票房首位，一举扭转了自1993年《唐伯虎点秋香》为票房冠军以后6年来都被成龙、周润发占据首位的情况。
有条花絮，在这一年成龙和周星驰各有一部影片问世，为了振兴香港电影业，两个人互相在对方的影片中客串一个角色，以示相互支持。所以，成龙的《玻璃樽》里就有了这么一个周星驰镜头（而《喜剧之王》里成龙也露了一面）：十分勉强地牵着一只大狗，或者说是一只大狗牵着一只周星驰。
《千王之王2000》是周星驰在1999年的第二部电影，也是他与王晶继5年前《百变星君》后的第一次合作。两个香港最擅搞笑的人凑到一起的这部作品，亦可以说是对九十年代喜剧片的总结。这部戏里周星驰并不是真正的主角，张家辉和王晶的戏份都比他多。
有人这样评论这部失败之作：周星驰虽然是以赌片成名，但他的上一部赌片还是10年前的《赌侠２》，此部电影重返赌坛，已经很难再度辉煌。一则当年的“星仔”已贵为今天的“星爷”，没有了当初小人物的心态，而且赌片风潮也已过多年，再加上周星驰和王晶在影片中力捧的张家辉表现也一般，所以惨败也是理所当然的事（只有不到两千万的票房）；周星驰的表演本来已经脱离了早期影片中王晶式的“屎尿屁”笑料，但这次与王晶的再度合作，又被王晶江郎才尽后的疯狂无聊所腐蚀，炮制的笑料显然太拙劣；周星驰这次以澳门“千王之王”的身份重出江湖，有点儿“跩”过头。影片一味强调他的至尊地位，以致十分单调乏味，而且体现他高明“赌术”的桥段也牵强做作。唯一值得一赞的大概就是在这部电影里周星驰依然坚持在培养新人。
《周星驰映画》 三周星驰接受《电影双周刊》采访（2）
说起来，从1990年的《赌侠》到1999年的《千王之王2000》，王晶共执导了周星驰主演的8部电影，同时还担任了《逃学威龙》、《百变星君》、《大内密探零零发》的监制以及《行运一条龙》的出品人。如此算下来，两人的合作已有12次。在周星驰已经走自己路的背景下，这次合作是个例外，也是终结。
1999年7月，周星驰完成英语版《食神》的编剧，欲邀请金·凯利为主演。然而在次年1月，东西方“喜剧之王”金·凯利与周星驰的合作终告搁浅，周星驰透露，由于新任“金球奖影帝”金凯利不肯落实档期，开拍计划无奈继续搁置。周星驰向好莱坞的一次实质性行动就这样不了了之。
后来通常都认为《千王之王2000》是周星驰“老退”的转折点，而《少林足球》则成为周星驰开始又一次新尝试的标志。
“为何我要拍《少林足球》？因为我一直都好想拍功夫片同动作片，但我又不想拍那些打来打去的动作片，香港实在太多这类戏。总之一旦想做，就一定要做得与众不同啦！人家做过的我就不想再做。当然足球这种运动全世界都好普遍，是一个热门话题，所以如果《少林足球》能够做出一些新鲜的效果，将会令好多观众满意。”周星驰说。
其实周星驰一直就在想着如何将功夫放在另一些元素，然后变成新的动作场面设计这样的问题。《食神》就是他的一次尝试。“这样总好过只拍两个人打架！”
《少林足球》的大纲是周星驰想到的，然后再和其他人一起来头脑风暴。“剧本的第一步是先确立有少林武功和足球两种概念，而且这部电影一定是喜�