正因为只是一名贡生，所以他是一个“名不见经传”的卑微之人，清代的书籍没有正面记载他的一生事迹。
雪芹长到十八岁，按规矩要到指定的地方去当差服役了。雪芹曾被派到一所雍正下令专为“教育”内务府子弟而建立不太久的一所“包衣专校”——咸安宫官学去。
雪芹在内务府做过笔帖式和堂主事。事情自然是他笔帖式的差使当得好，提升为堂主事的。
雪芹在内务府当差都是他十八岁以后的事。然而，他在内务府当差大约最多只到乾隆十三年左右。这也就是他一生为皇家“服官”（做“奴才”）的唯一一段经历。
潦倒的生活
雪芹在内务府的这几年，是他一生中生活稳定的阶段。也许是因为言行不守“正规”，惹恼了上司，“罢职丢官”了。
从此，他便转入了一个十分困难的流浪的时期——这种处境也是他后半生的基本状况。
他是一个公子哥儿出身的人，不懂得生计的事，也不会经营之门路，甚至连衣食也不能自理，是需人服侍的“废物”。这就是他自谓的“天下无能第一”了。他很快就陷入了缺衣少食，举目无告的困境。
在极端的困窘折磨着他的时候，他发出了“富贵不知乐业，贫穷难奈凄凉”的感慨。当时潦倒的雪芹所能想出来的“办法”就是求亲告友，忍辱受贬地求一个寄食借住之地，暂且勉强苟活。
大表兄平郡王府是第一处可以托身寄命的所在。姑母会疼怜他，收容他。平郡王府里多了一个半个吃闲饭的穷亲戚，原算不得一回事。有些难堪之言，遭受下边人的白眼，难听的话……这些世态炎凉的人间相，他饱谙了。
不幸的是，平郡王福彭只活到乾隆十三年（1748）便逝世了。此时雪芹年当二十五岁。
福彭一死，府中情况随之大变了，雪芹看情形无法再住下去，只好告辞姑母家，投到了雪芹的岳家。然而他在岳家的经历并不很愉快。也许就有些像小说中封肃这个人对待他的女婿甄士隐那样：
“今见女婿这等狼狈而来，心中便有些不乐……士隐乃读书之人，不惯生理稼穑等事……肃每见面时，便说些现成话；且人前人后，又怨他们不善过活，只一味好吃懒做等语。士隐知投人不着，中未免悔恨……。”
这种局面自然不能久长。雪芹又曾有过丧妻的不幸，便与岳家断绝来往了。
在无亲友可投时，雪芹不得不住在庙院里，有时还住过马棚，甚至还住过“水窝子”！此时的情况可真是“每况愈下”了。雪芹小时去过的古庙卧佛寺，如今成了贫无可归的雪芹的寄居处。
住处是勉强有了，可是三餐无计。于是雪芹就靠写小说来维持生计。可是写小说是要用纸的，而他连纸也无钱去买。他就把旧历书拆开，翻转了页子作稿纸（中国古书都是横长纸从中缝折叠成为双页的），每夜一个人挑灯写作。
比寄食生涯略为强一些的，是他后来有了在富贵人家做“西宾”的机会。由于人人都知道他才学最富，罕与之匹，于是被“明相国”府请去做了西宾。
明府的主人明亮本人是通文墨的，能作小诗句，还能画几笔墨竹。但他对雪芹这样放诞不拘的人，未必喜欢，再加上旁人的嫉妒和诬谤，给雪芹加上了一个“有文无行”的罪状。不久，就把雪芹辞掉了。
被相府辞退了的雪芹，声名大坏，别的人家大抵是不敢再请他了。雪芹在北京城内已无立足容身之地。
雪芹做西宾时继续写人人皆知的《石头记》了，不少人爱看他的书稿，及至看不到下文时，就来催促他快些接写下去。
雪芹每当此时，就对催书的人说：“你给我弄来南酒，烧鸭，我吃饱喝足，就给你续写下一回！”
此时的雪芹形貌已经变得体胖、头广、面黑了。性极诙谐，善谈，能令听者终日忘倦。他的小说里写的名王府第，都是实有的，只是掩换了名称。他也知道曹家与平郡王府是姻亲，是诸府中之一门。
雪芹在无衣无食之际，自然也曾忍耻求告过自己的骨肉同胞和至亲近戚。但是他得到的是侮谩多于帮助。这使他回想自身所受的轻贱。他在小说中特写一个村妪到荣国府去攀亲求助的经历，这位贫苦老妇人却得到了她所不敢想象的厚待。在这回书的前后，各有诗句：
“朝叩富儿门，富儿犹未足。
虽无千金酬，嗟彼胜骨肉！”
“得意浓时易接济，受恩深处胜亲朋。”
这无疑是直接间接地反映了作者在这方面的切身体会。“炎凉世态”，乃是他书中的主题之一大方面。
曹雪芹在北京城居住、游荡、播迁、流浪，所结识各样朋友中有两位宗室弟兄，是雪芹的至交。此二人名叫敦敏（1729…1796）、敦诚（1734…1791）。一次，曹雪芹因到宗学串门，结识了一些朋友，其中最重要的要数敦敏、敦诚兄弟二人。
在敦敏、敦诚和曹雪芹结识之初，首先引起他们注意的是曹雪芹的才华风度。凡是有机会和他接近的人，最容易发现的是，他善谈、会讲“故事”，只要他高兴起来，愿意给你说，那他可以说上一天，说者不知倦，也更能使聆者忘倦。
而且，他的能谈是有特色的。第一，是他那放达不拘的性格和潇洒开朗的胸襟，能使他的谈话挥挥霍霍，嘻笑怒骂，意气风生。第二，是他的素喜诙谐，信口而谈，不假思索，便能充满幽默和风趣，每设一喻，说一理，讲一事，无不使人为之捧腹绝倒，笑断肚肠。第三，是他的不同流俗，别有识见，如鲠在喉，凡是他所不能同意的，他就和你开谈设难，绝不唯唯诺诺，加以他的辩才无碍，口似悬河，对垒者无不高竖降旗，心悦诚服。第四，是他的傲骨狂形，疾俗愤世，凡是他看不入眼的人物事情，他就要加以说穿揭露，冷讽热嘲，军形尽相，使聆者为之叫绝称快！
相处熟悉了一些，慢慢地发现曹雪芹的可爱绝不止这些，他“嘴”上的妙处固然过人，“肚子”里的妙处更是不一而足，同时“手”头也不绝活。越是和他相处，越是发现这个人的更多的了不起。渐渐地他们成了“一日不见，如三秋兮”的好朋友。
爱诗的敦诚，一旦发现曹雪芹有着惊人的诗才的时候，他的惊喜佩服，使他们之间的友情越来越密切亲近，于是乎，敦诚在课余无事之时，就爱和雪芹交谈。他们每逢日里事毕，教师退憩，晚间多暇，便聚在一起，剪烛快谈。尤其当每年金风乍起，暑气日消，夕事渐长，秋灯有味，他们的夜话是多么大的享受！
这恐怕也就是少年敦诚学校生活中最大的快乐，所以他在若干年后，还总忘不了这种真正的乐趣，见于吟咏，印象永难磨灭。
在当时，小说这种文学形式还远远没有取得它在今天所享有的地位，大家不过是把它当作为“闲书”，最多也只是看了欣赏，思想上绝不以为它是可登“大雅之堂”的东西；朋友们爱重曹雪芹，也不会把他这一方面的才能摆在第一位。换言之，曹雪芹在敦氏弟兄等人心目中，首先是诗人，然后才是别的文学艺术家。
敦敏在雪芹生时的诗句说他：“寻诗人去留僧舍，卖画钱来付酒家”；在他死后的诗句说他：“逝水不留诗客杳，登空忆酒徒非”。敦诚就更强调了，他后来回忆和雪芹在宗学相会相交的原由之一就是“爱君诗笔有奇气”；雪芹卒后，敦诚有一次和人联句，追怀所有的亡友，一一加以列举，在说明“诸君皆可述，我辈漫相评；宴集思畴昔，联吟忆晦明”之后，其第一位列举的就是“诗追李昌谷”的“曹芹圃”（按即雪芹）；又有一次谈到他自己写作一折《琵琶行》传奇剧本，说明：“诸君题跋不下数十家”之后，那首先列举为便的又就是曹雪芹的诗句。
为什么敦诚这样推许曹雪芹的诗呢？第一，因为敦诚本人是诗人，懂得诗，所以能赏识曹雪芹的诗；第二，因为曹雪芹的诗实在好，比敦诚自己的诗要高得多，所以不容敦诚不欢喜赞叹，佩服倾倒。正因如此，敦诚才特别赏爱、佩服曹雪芹的诗。一则雪芹的性格和他更相近，诗路也相似，所以惺惺惜惺惺。二则雪芹诗才器局，比他大得多：己之所短，人之所长，相形之下，所以愈加钦佩。
曹雪芹的诗，主要是师承他的祖父。他虽然没有赶上他爷爷的晚年，但那部丰富多彩的《楝亭遗集》他却下功夫读过。这样，不论是他主动自觉地要向祖父的诗学习，还是时常披读而熏陶浸染，他作诗颇受祖父诗格的影响是没有疑问的。
当然，这只是曹雪芹诗格所以形成的一个因素，由于环境条件，生活经历，性格才情之不可能尽同于祖父，曹雪芹自然又有他自己的风格特点：第一，他的诗绝不轻作。第二，他的诗，格意新奇，特有奇气。第三，曹雪芹的“诗胆”。雪芹的诗胆如铁一样刚硬，而且如刀一样锋利。
在北京城里只能住马厩和“水窝子”的雪芹，终于不得不离开京城，到郊外去另谋生路。香山后街的小酒馆，不过是他经历中的一个小小的插曲。他出了西城门而远至香山脚下，中间还应有很多曲折。那时候，西郊是皇帝常到的地方，有几处著名的“御园”，即畅春园，圆明园和以西的“三园”：瓮山（万寿山）的清漪园（今颐和园），玉泉山的静明园，香山的静宜园。这些宏伟巨丽的名园，庚子（1900）之变八国联军进入北京后都破坏了。围绕这些御园，各有众多的护军驻卫，还有名色繁多的为园子服役的大量内务府属下的旗人和杂役。雪芹此来，大约也还是为了投奔这些人当中的亲友和相识，为觅求一个寄身之地。西郊很多地方都有过他的足迹。最后才来到了西山的近旁。
所谓西山，广义的范围大极了，北京的西北是望不尽的层层峰峦，乃是太行山的余脉。狭义的，人们常说