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不久，白崇禧又派126军305师师长覃琦带领一个师的兵力，以“搜匪清剿”为名，率部驻在离唐生智家只有4公里远的地方。首先将耀祥中学封了，并在交通要道都张贴了“打倒灰色分子唐生智”的标语。在唐生智家搜查扑空后，覃琦组织兵力，层层封锁包围，对可能隐藏的山头等地，一顿乱搜。
唐生智这时在哪里呢？他先是化装趁黑夜到了他的老师和挚友顾伯叙家里，以后又化装为郎中到了他三妹唐湘家里。唐湘家交通方便，人口较多，地处平坦区域，这正是白军所料想不到的地方，文人小说下载他们总认为唐生智会躲到深山丛林之中，所以到处派人搜山。唐先藏在唐湘家的柴堆中，将柴堆留出一个空隙，正好放下一个行军床，唐日夜待在那个窄小的空间。后来，因唐睡觉时鼾声较大怕被人听到，于是又在唐湘家的谷仓中隔出一小段来，做了一个夹墙，里面可放一张行军床和一个小桌子、一张凳子。谷仓只有前面一间房子能进去，唐生智的长子唐仁曼、外甥林少玮就住在谷仓前面那间房子里，担任保卫和联络工作。有一次，唐仁曼告诉他305师到处在搜捕他，并扬言抓住唐生智就不客气，唐生智沉思了一下，一边拿起桌上的左轮手枪，一边说：“如果他们真的来这里抓我，我就和他们拼了。”
白崇禧的第305师搜捕了半个多月，没有任何结果，就想出一个毒计，他们找来两个东安人，协助搜捕，并召集唐氏家族开会，扬言知情不报者，九族者诛，并派出大量密探，这样虽然没有抓到唐生智，但先后将顾伯叙、刘兴和唐生智的夫人与子女全部抓走。当时唐仁曼和林少玮也在场，同时被抓走。唐生智的家小先是押到冷水滩，后押到桂林，顾伯叙被押到零陵，由于顾是唐生智的师友，为了逼他讲出唐生智的下落，对他进行了严刑拷打，致使他双脚残废，最后还实行了假枪毙。由于唐生智夫人霍福光的一再要求，白军才将顾伯叙和唐家一家人一起押到桂林，到桂林解放时，白崇禧也不让唐、顾两家留在桂林，限定他们只能去香港，最后，唐的旧部李品仙将两家送往香港。由于刘兴与李品仙都是唐的旧部，在临解放时，李将刘一家都放了。
白崇禧抓不到唐生智，就命令部队将唐生智家和耀祥中学烧毁，10月19日，由于解放军先头部队到来，白崇禧305师仓皇后撤，烧房子的计划未能实施。
唐生智回到东安老家后，当时的湖南省委书记黄克诚和21兵团司令员萧劲光电示前沿部队负责人何英专程去看望唐生智。由于长期的隐蔽，唐生智身体很虚弱，又患病，便在家中休息和治疗了一段时间，解放军还派了医生给唐生智看病，12月14日，唐生智由中共湖南省委统战部干部张立武、21兵团副司令员李觉陪同从东安回到长沙。
朋友一生一起走
唐生智一生光明磊落，视共产党人为朋友，给予信任、支持，特别是在大革命失败，共产党人惨遭血腥镇压时，迫于形势，唐采取“和平分共而不反共”立场，这对当时大权在握的军界要人来说，尤其难能可贵。
1922年11月，水口山工人运动兴起，在共产党人蒋光云、刘东轩等领导下，举行罢工，成立工人俱乐部，建立了共产党支部。湘军司令赵恒惕受到吴佩孚斥责，为了讨好主子，决定以武力弹压。赵命水口山矿务局局长宾步程带全副武装的一连人马进山，封闭了工人俱乐部，并在冲突中打死工人1名，打伤2名，激起了工人愤怒。全矿工人举行罢工，要求当局惩办凶手，撤走军队，抚恤死伤工人及家属，并抓宾步程去游街示众。当时，唐生智担任湖南督办，负责处理此事。唐考虑宾是东安同乡，又是留德学生，是办实业不可多得的人才，况且他是听命于当局。于是，唐派人与国民党湖南省党部联系，接待的是夏曦和郭亮，二人均系共产党员。唐答应工人提出的条件，撤换宾步程，选派与共产党有联系的邓寿荃担任局长。
此时，正值国民党“一大”召开，孙中山确定的“联俄、联共、扶助农工”三大政策，都遭到顽固派的反对。孙气愤地说：“如果你们反对我，我就下令解散国民党，我自己去加入共产党。”唐生智得知后，甚为赞赏，从此，坚定了“南亲孙中山、共产党，北拂吴佩孚、赵恒惕”的立场。
1923年，中共湘区委根据中央杭州西湖特别会议精神，以中国国民党总部的名义，派夏曦、刘少奇回湘筹建国民党组织。此时唐生智尚未参加国民党，但坚持反帝、反封建，拥护国民革命、扶助农工。夏曦派人往衡阳面见唐生智，提出通电讨伐吴佩孚，反对赵恒惕，拥护国民政府，保障人民自由，恢复水口山矿工人俱乐部等七项要求，唐一一答应，并拨2000元作为筹建国民党省党部的活动经费。对此，当时的共产国际布勃洛夫委员会（专门研究中国革命问题的部门）称唐的第四师为“一支友好的颇有实力的部队”。
1925年，“五卅”惨案发生，长沙爆发罢工、罢市斗争，赵恒惕下令镇压，唐生智闻讯，发电劝阻。6月1日，国民党湖南省“一大”会议在长沙只能秘密召开；而同时由中共湘区委书记李维汉在衡阳召开共产党骨干分子会议，并成立中共湘南特委，却能公开进行。衡阳民众评价唐“提倡民权，痛抵军阀，具有世界眼光”，称其“有如家人父子”。
1926年初，唐与夏曦商量，选派了一批优秀的湘籍青年去黄埔军校和毛泽东、李富春主办的广州政治讲习班学习。北伐前夕，这批学员均回到唐的第八军。他们中有的加入了共产党，如黄克诚、段德昌等。唐的四弟唐生明在黄埔四期学习时，由陈赓介绍加入了共青团。这批人的加入，使第八军如虎添翼，在后来的北伐中成为一支敢冲敢拼、攻无不克的部队。
这年3月，中共湘区委派夏曦去衡阳，请唐生智配合湖南各界举行的反英、讨吴（吴佩孚）运动。唐与夏研究后，于3月4日，发表通电向赵政府兴师问罪。6日，唐调动五万大军，自宜章、郴州开往衡山，进逼长沙。3月13日，赵恒惕乘车溜走。中共湘区委与唐商议，由唐以代省长名义，召开军事会议，免除了一批拥赵的师、旅长，并下令处决吴、赵死党张雄兴、刘重威、肖汝霖，震慑其余部，予以收编。
6月，国民革命军出师北伐。国民政府任命第八军军长唐生智同时兼任前敌总指挥。唐聘请夏曦为政治顾问。任命凌炳（共产党员）为政治研究所所长，对全军进行政治整训。教育官兵明确反帝、反封建、除军阀的意义和任务。由于唐的支持，湖南革命形势如火如荼，农工运动迅速发展，共产党领导的农民群众达40多万人，工人群众11万多人。
7月初，唐军攻克长沙。共产党员戴述人、易礼容、熊亨翰（均为国民党湖南省党部常委）三人致函唐生智，催促唐顺承民意，立即组建湖南省政府。8月16日，国民党湖南省第二次省代表大会召开，选出省党部执行委员、候补委员24人，监察委员及候补委员8人，共产党员夏曦、戴述人、易礼容、熊亨翰及凌炳、谢觉哉、何叔衡等15人当选。9月，唐生智率第八军集体加入中国国民党。
1926年七八月间，正当唐生智领兵北伐，攻下长沙、直指武汉时，中共中央书记陈独秀等领导人错误判断了形势。他们根据英国的一则谚语“魔鬼总归是魔鬼，老鬼总比新鬼强”，从而推断蒋介石要比唐生智更革命，从而做出“扶蒋抑唐”的决策。但不久，就发现蒋在玩弄两面派手法，陈独秀才决定做反蒋的准备。9月，中共中央派彭泽湘到唐的第八军及前敌总指挥部任政治部主任。
彭一到唐军，立即随唐奔赴讨伐杨森及吴佩孚在鄂西残部的战斗前线，同苏联顾问巴罗夫一起参与指挥。当时担任国民革命军左翼总指挥的袁祖铭屯兵湘西，打着国民革命军的旗号，一方面联络土匪，横行地方，鱼肉百姓，当地人民恨之入骨；另一方面，袁又暗通吴佩孚，求得倚靠，公开宣称“有奶便是娘”。湖南省党部曾派共产党员、常德地区书记王基永前往湘西开展农运，竟受到袁的百般阻挠，无法工作。因此，中共中央指示，必须设法除掉这个恶棍。王基永为唐策划，于1927年1月30日，由新任36军一名副师长周斓出面，请袁赴其家宴。袁毫无戒备，带着师长何壁辉欣然前来。一到周家，袁便同人玩牌、抽鸦片作乐。这时伏兵突出，乱枪击毙何及其所带卫兵。袁闻枪声，情知有变，急夺路逃出周宅，亦被埋伏在围墙外面的伏兵击毙。自此，湘西平定。
2月，彭随唐回到长沙，参加建设新湖南，制定施政纲领，开展农工运动。同时，协助唐组织成立6个自治委员会，任命的委员中，共产党员有朱剑凡、郭亮、谢觉哉等。彭还组织时任前敌指挥部宣传科长曾钟圣及熊受暄、张其雄等共产党员创办《前敌》、《武汉民报》、《党声》等刊物，宣传革命。这年3月底，彭与唐同选为省农民组织代表，后唐被推举为中华全国农协临时执委委员。
4月12日，蒋介石公开叛变国民革命，唐主张率兵东征