丹林《记苏曼殊出家及欲枪杀康有为事》一文所记：“一日，（曼殊）乘其师他地，遂窃其已故师兄之度牒，及其师仅存之二角以逃。步行至省城，乘轮抵香港，银洋二角仅足以充船费，路上不食已二日矣。”师兄法名博经，其俗家原为南雄州始兴县赵姓子。此后，曼殊有时也以“博经”为自己的法名。
在香港期间，偶然被乡人简世錩碰见，并探长其住址。简返沥溪，即将情况告知其父苏杰生。这时苏杰生已病重，托简再至香港促曼殊归乡。曼殊托辞不归。三月十五日（阴历正月二十九日），苏杰生病故，曼殊也未奔丧。实因苏杰生绝缘河合仙，曼殊深为抱恨。
三月下旬，至上海，访“青年会”旧友叶澜于“国学会”。此时曼殊决心南游，得庄湘博士助旅费，春未启程，游历邏罗、锡籣。至邏罗时，¨wén ‘rén ‘shū‘ wū¨从乔悉磨长老习梵文，研究佛典；并至佛诞生处，瞻阿输迦王表彰佛诞生处碑。
七月，返国，到长沙，访留日旧友秦毓鎏。这时，秦任湖南实业学堂教务监督，并兼明德、经正两学堂历史教习。因此，曼殊亦受聘为实业学堂教习。
九月，“华兴会”谋在长沙起义失败。曼殊虽未参与，但与会中主要人物黄克强、杨性恂、杨笃生、秦毓鎏、张溥泉等交往密切，因黄克强等都是实业学堂的同事。
一九〇五年（光绪三十一年，乙巳） 二十二岁
上半年仍在长沙实业学堂任教。暑假中至上海，重晤秦毓鎏（去年，因“华兴会”起义失败逃来上海）。秋后，至杭州游西湖，作画寄陈独秀。
下半年，在南京，任教于陆军小学，授英文，与刘三共事。此时，并与赵声（伯先）相识。据曼殊《燕子龛随笔》记述：“余教习江南陆军小学时，伯先为新军第三标标统，始与相识，余叹为将才也。每次过从，必命兵士携壶购板鸭黄酒。伯先豪于饮，余亦雄于食，既醉，则按剑高歌于风吹细柳之下，咸相与驰骋于龙盘虎踞之间，至乐也。”亦常与刘三出游作画，在曼殊《画跋》中有记载：“乙巳羁秣陵，偕季平登鸡鸣寺，观台城后湖，百感交集，画示季平。”又记：“乙巳与季平行脚秣陵，金凤出素绢索画，未成而金凤他适。及后，渡湘水，作此寄之，宁使殷洪乔投向石头城下耳。”于此可以窥见，曼殊亦尝涉足花丛。
一九〇六年（光绪三十二年，丙午） 二十三岁
元月二十五日（阴历元旦），与刘师培（申叔）经南京下关，作画一幅（《画跋》记：“丙午元旦，与申叔过马关作。”按“马关”，非日本之“马关”，其时曼殊尚在南京，可能指南京之下关）。
同年，印度友人钵罗罕回国，绘《江干萧寺图》赠别（据丙午《画跋》记）。
春初，再至长沙，执教于明德学堂，教授图画；僦居永福寺。
夏，应刘师培邀约，至芜湖，执教于皖江中学，与邓纯侯同事。
暑假中，偕陈独秀东渡，至日本寻义母河合仙，不遇。［据河合氏次年所作《曼殊画谱序》记：“（吾儿）去夏始得卷单来东省余，适余居乡，缘悭不遇。”］暑假结束，从日本回国，仍赴芜湖皖江中学任教。但因学校闹风潮，于阴历八月下旬，与陶焕卿、龚薇生离芜湖，至上海，拟入留云寺为僧。阴历九月初四，又往杭州，游西湖。初九日，返上海，住爱国女学，偶于故纸堆中得英人祖梨手绘露伊斯美索尔像。阴历十月，迁居八仙桥鼎吉里四号夏寓。此处实为中华同盟会江苏分部。阴历十一月二十三日，离上海，往游温州。不久，返回上海。（以上行踪见曼殊丙午年《与刘三书》）
一九〇七年（光绪三十三年，丁未） 二十四岁
二月十三日（阴历元旦），与刘师培、何震夫妇东渡赴日本。自正月至五月，在东京牛区新小川町《民报》社，与章太炎同住。期间，除为《民报》写文章外，埋头于梵文著述，成《梵文典》八卷，自为序，章太炎亦为题序。此外，还不时留居于义母河合仙家，借叙天伦之乐，因曼殊始终认为河合仙是他的生母。
曼殊在《民报》增刊《天讨》上还发表其绘画：《猎狐图》、《岳鄂王游池州翠微亭图》、《徐中山王莫愁湖泛舟图》、《陈元孝题奇石壁图》。
是年春，鲁迅至日本筹办《新生》杂志，曼殊应邀为筹办人之一。但《新生》未得同人积极支持，尚未问世即告夭折。
六月，曼殊迁往小石川区久坚町《天义报》社，与刘师培、何震夫妇同住。先后发表其绘画《女娲像》、《孤山图》、《邓太妙自治州秋思图》、《江干萧寺图》、《清秋弦月图》等幅于《天义报》附刊。
此时，女弟子何震辑《曼殊画谱》，河合氏为其题序，章太炎为其题跋，原拟与《梵文典》同时付印，未果。
曼殊在《天义报》还先后发表所撰《海哥美尔氏名画赞》、《秋瑾遗诗序》、《画谱自序》、《露伊斯美索尔遗像赞》等文。
九月，归国，至上海，与陈去病同寓于爱而近路之“国学保存会”藏书楼。以童年时摄影赠陈去病，陈为题七绝一首：“正朔南天奉盛明，孤忠唯有郑延平。百年更见田中妪，一样宁馨裹锦绷。”
十二月十日（阴历十一月初六），复东渡，访旧友张文渭于东京神田区之某下宿屋中。
是年出版《文学因缘》，由东渡博文馆印刷，齐民社发行。
一九〇八年（光绪三十四年，戊申） 二十五岁
二月，寓横滨神田区猿乐町清寿馆；因患肝跳症，旋入横滨医院静养。为高天梅绘就《万梅图》。寄赠相片与柳亚子。
三月，欲进真宗大学修习梵文，未果。
每日读拜伦诗以消遣。
五月，因章太炎、刘师培交恶，刘师培夫妇迁怒于曼殊，曼殊移居另一友人处。撰《岭海幽光录》于《民报》第二十号。
祖母林氏病卒于沥溪乡。
六月，译成《娑罗海滨遁迹记》，发表于七八月《民报》第二十二、二十三号。
九月，回国，上海，寓虹口西华德路田中旅馆。中旬至杭州，寓西湖雷峰塔下白云庵。旋寓韬光庵，夜深闻鹃声，作《听鹃图》并诗一首寄刘三。诗云：“刘三旧是多情种，浪迹烟波又一年，近日诗肠饶几许，何妨伴我听啼鹃。”月底，返上海。
十月七日（阴历九月十三日），应杨仁山居士之约，至南京，任教于杨仁山为培养僧侣、研习佛学而开办的“垣精舍”，主讲梵文。主讲佛经者为杨仁山，主讲汉文者为李晓暾。“垣精舍”向镇江、扬州诸大刹招收僧侣，教以梵文，学习二、三年后，再派往日本、印度留学，进一步研习梵章。曼殊对杨仁山是举至为钦佩，认为：“今日谨保我佛余光，如崦嵫落日者，惟仁老一人而已。”（戊申九月十七日《与刘三书》）印度法护等者达摩波罗致杨仁山书二通，受托翻译为华文。
其间，白零大学教授法兰居士来访，谈翻译之事，并嘱购《法苑珠林》，以版久蠧蚀，无以应求。（见曼殊《拜伦诗选自序》。但文末误记为“光绪三十二年”，此时尚未开办“垣精舍”。）
十一月，往返于上海南京之间。适刘师培夫妇返国至上海，仍与交往。
十二月十日（阴历十一月十七日），病卧于“垣精舍”，杨仁山居士为说秦淮马湘兰证果事。
一九〇九年（宣统元年，己酉） 二十六岁
元月二日（阴历戊申年十二月十一日），东渡日本，至东京，与张卓身、沈兼士、罗黑芷同寓小石川，颜所居之门曰“智度寺”，以译拜伦诗为乐事。
四月，绘《文姬图》，托章太炎转寄刘三。
五月，任日本梵学会译师。患脑病，仍每日午前赴梵学会为印度婆罗门僧传译二时半。与印度梵文师弥君交游，原有共同翻译印度诗圣迦梨达奢之长篇叙事诗《云使》之拟，因脑病搁置。
译拜伦诗脱稿，并得陈独秀校正。
六月，侍义母河合仙居逗子海滨。
九月，回国，抵上海，晤蔡哲夫，识英领事佛莱蔗。佛莱蔗为曼殊题画册。旋赴杭州西湖视刘三，再寓白云庵。适刘师培变节，革命党人有疑曼殊囿于感情而合污者，投函警告。曼殊立即离杭州赴沪，以示清白。刘三作诗慰之：“干卿缘底事，翻笑黠成痴。”
十月，刊行《拜伦诗选》。用英文撰写《潮音自序》弁于《拜伦诗选》之端。
十一月，再度南游，至星嘉坡，遇庄湘博士及其女雪鸿，获赠西诗数册。（见曼殊庚戊五月《与高天梅书》） 嗣赴爪哇，应班中华会馆之聘，任英文教师，授男女学生数十人。
一九一〇年（宣统二年，庚戌） 二十七岁
继续留任班中华会馆教师。原拟去印度，却因“咯血之疾复发，羁旅六月，已费去七百余金，故未能赴印。”（庚戊五月《与高天梅、柳亚子书》）
六月，旧病新瘥，收到《南社初集》，日夕诵读，如与诸故人相对，甚感快慰。（庚戊五月《与高天梅书》）
一九一一年（宣统三年，辛亥） 二十八岁
夏季，一度离班回国，经广州，去上海，小住十日。据《天荒杂志记曼殊上人》所记：“辛亥夏，从南溟万里航海，访蔡寒琼于广州，须长大盈尺，寒琼竟莫能识。及聆其声，始识之。信宿忽又北去，浃洵在沪渎，以与马小进摄影邮寄，又一翩翩少年也。”
八月，重渡爪哇，仍主讲英文于班中华会馆。曼殊于是年七月十八日《答玛德利庄湘处士书》中说及：“破夏至爪哇，昔法显亦经此，即《佛国记》所云‘耶婆堤’。”译《燕子笺》为英文；译毕，庄湘博士为之题辞。
十月十日（阴历八月十九日），革命党人于武昌起义，推翻清王朝统治。曼殊于病中闻讯，极为兴奋，认为此乃“振大汉之天声”，遂准备归国。
十一月间，为筹措归国旅费，决心典当燕尾乌衣，卖掉书籍。这时用英文翻译的《潮音》已出版，由日本东�