1920年，章太炎由最初的反对军阀割据转变为赞成军阀割据，提出“联省自治，虚置政府议”的主张。次年，黎元洪就任总统，章太炎受勋一枚，到处宣讲“联省自治”，还主张首都“南迁武汉”。
1923年9月，《华国月刊》在上海创刊，章太炎任社长，该刊宗旨为发扬“国故”，挽救“人心”。
1924年，中国国民党第一次全国代表大会召开，发表宣言，实现国共合作。在国民党右派冯自由、居正等人的怂恿下，章太炎公开发表言论，反对国共和作。章太炎说蒋介石执行的三民主义是“卖国主义、党治主义与民不聊生主义。”
1925年3月，孙中山病逝，灵柩运到南京，奉安中山陵。章太炎专程来到南京吊唁，参加奉安大典。章太炎到南京后，达官贵人们设宴为他接风洗尘。席间，有人请章题字留念。章想起沿途见闻，深感许多革命党人已腐化变质，有感而发，挥笔写下对联一副：“诸君鼠窃狗跳，斯君痛哭；此地龙盘虎踞，古之虚言。”众人见了，面面相觑。
章太炎曾作一联挽孙中山：“举国尽苏联，赤化不如陈独秀；满朝皆义子，碧云应继魏忠贤。”因为碧云寺，明天启年间由太监魏忠贤扩建，并在此建坟，准备死后葬此。魏忠贤自缢后，他的党羽葛九思于1644年随清军入京，在此建魏的衣冠冢。1925年，孙中山在京逝世后，曾在该寺的后殿停过灵柩，因而此殿后改为名为中山堂。后又在该寺金刚宝座塔下建孙中山衣冠冢。章太炎反对共产党，对国共合作不满，于是以此联骂那些尊崇孙中山的人尽是魏忠贤的义子。
1927年，章太炎被国民党上海市党部临时执委会点名称为第一号学阀，呈请国民党中央加以通缉。
1935年，国民政府代表何应钦与日本梅津美治郎签订《何梅协定》，章太炎对此丧权辱国的协定十分愤慨，当即作诗寄于友人，曰：“淮上无坚守，江心尚苟安。怜君未穷巧，更试出蓝看。”讽刺国民政府在淮河一带不设防坚守，竟把中原轻易丢掉，而仍无动于衷。
【囚禁】
1898年秋，戊戌变法失败后，章太炎力主革命，时蔡元培请章到爱国学社做排满革命的讲演，讲演内容随后发表在《苏报》上，引起清政府的震怒。恰巧当时邹容写《革命军》一书，请章太炎为之作序。清廷便查封《苏报》和爱国学社，没收财产。因章太炎在序言中毫不客气地称光绪帝为“载湉小丑”，清廷便以大逆不道罪将太炎告上法庭。以一国讼一人，近代以来，不知有第二人。
因讼案发生在上海租界，当时，满清政府曾向西方列强许下了沪宁铁路的特权、白银10万两引渡章太炎、邹容，但在舆论重压下，西方列强称：“租界事，应当在租界处理。”章太炎等人的案件仍由列强的会审公廨审理，得以不被清廷引渡。
当时被清政府通缉的共有六人：蔡元培、章太炎、邹容、吴稚晖、陈范、宗仰。其他人听到消息后，纷纷出逃，蔡元培避难青岛，吴稚晖逃往欧洲，陈范东渡日本，宗仰则躲在上海的哈同花园。但章太炎哪里也不去，这晚，有人告诉他巡捕前来抓人的消息，章太炎毫不在乎，只说“小事扰扰”，随即就回屋睡觉。他还劝邹容不要躲，他说：“革命没有不流血的。我被清政府查拿，现在已经第七次了。”第二天，外国巡捕再到爱国学社缉捕时，章太炎指着自己的鼻子对巡捕说：“章炳麟就是我。”然后痛快地被巡捕抓走了。当时邹容已成功地从后门逃脱，但章太炎在狱中写信劝他自首。邹容不忍结义大哥一人患难，第二天便前去自首。
章太炎被捕后，上海《新闻报》上有文章，嘲笑章太炎主动送上门，“不去为愚”。章看见此文后，写下《狱中答新闻报》一文，刊登在最后一期《苏报》上。章在文中称：在当今的时代，必须实行革命，而“吾辈书生，未有寸刃尺匕足之抗衡，相延入狱，志在流血，性分所定，上可以质皇天后土，下可以对四万万人矣！”最后，章太炎嘲讽《新闻报》的记者说：“斥鹌井蛙，安足与知鲲鹏之志哉！”“滚开吧！新闻记者。请看50年后，巍巍矗立于云表的铜像到底是我？还是你？坐以待之，用不着多说什么了！”从此文足见，章太炎当时就有杀身成仁的想法。
会审公廨开庭之日，章太炎长发披肩，穿着他的“汉家和服”。邹容剪掉辫子，西服革履。庭审完毕，他们坐着马车回巡捕房，上海街头万人空巷，争睹章、邹之容，一路上章太炎大声念诗曰：“风吹枷锁满城香，街市争看员外郎。”
因为“苏报案”，章太炎被判刑三年，邹容被判刑两年。两人虽不在同一监室居住，但在同一个“工作室”做裁缝工作。章太炎近视，缝补动作不敏捷，经常挨巡警的棍子。起初章还稍作反抗，但几次被打得死去活来后，一气之下绝食抗议。他曾绝食七日，最后因有狱友告知，绝食要40天左右才死，加上邹容劝说，最后放弃。但邹容却随之病倒，一年后，年仅二十岁的邹容猝死狱中，章太炎伤心不已。因为邹容的死，章太炎在狱中的情况大为改善，章太炎后来在《与篁溪书狱中事》中写道：“威丹（邹容的字）既殁，白人稍善视余，使任执爨（cuàn，烧火煮饭）之役，因得恣意啖（dàn，吃）食。余之生，威之死为之也。”
1906年，章太炎刑满释放，到日本担任《民报》的编辑。章一接手民报，立即引起清政府的恐慌。清政府马上派唐绍仪与日本政府交涉，于是《民报》被禁，章太炎几次入警署进行交涉，并3次致书日本内务大臣，均未果。1908年11月26日，东京地方法院裁判厅开庭审讯，章太炎据理辩驳，无懈可击，裁判长被章的辩词说的张口结舌、理屈词穷。东京地方法院随后对他作出罚金150元或服役150天的判决。章的学生鲁迅、许寿裳等人代他交了罚金，章太炎被获释。
1913年，二次革命失败后，新婚不久的章太炎顾不上蜜月，扔下新婚妻子，从上海跑到北京找袁世凯算账。临行前，妻子朋友均劝阻他，章却说：“不入虎穴，焉得虎子。”
时为冬季，天气异常寒冷，章太炎足蹬一双破棉靴，穿一领油油的羊皮袄，手中绰一把鹅毛扇，扇下坠吊着一枚景泰蓝大勋章，直闯总统府。总统府的接待员让他出示名片，他白眼一翻，大声道：“谁人不知，哪个不晓，我是在上海坐过三年西牢的‘章神经’！”他耐着性子在接待室中踱来踱去，眼见国务总理熊希龄谈过了，副部长向瑞琨谈过了，袁世凯还不见他，便骂道：“向瑞琨，一个乳臭未干的小孩子见得，难道我见不得？”说罢径直往里闯，警卫阻拦，双方立刻起了冲突。章太炎操起桌上的花瓶朝大总统画像猛力掷去。
之后，章太炎被卫兵强行捉入马车，当晚，只能在宪兵教练处过夜。他满腔怒气耿耿难消，又指名道姓怒骂袁世凯为“包藏祸心”的“窃国大盗”和“独夫民贼”。反反复复大骂整夜，看守他的卫兵都心惊胆战，赶紧找来棉花，塞住耳朵。
章太炎闯总统府还有一个版本，据说，章太炎到总统府后，投了一张一尺五寸长的名片，上面只写了三个斗大的字：章炳麟。袁世凯一直不敢见章，只是派手下出来搪塞，结果被章太炎给骂了回去。为了表示愤怒，章太炎将总统府的招待室砸了个稀巴烂。见章太炎盛怒，袁无奈，派执法处长陆建章前来。据说，陆硬着头皮出来见章太炎，鞠躬说：“总统有要公，劳先生久候，深为抱歉！今天派我来迎先生入见。”章太炎不疑有诈，便跟着陆建章上了马车，一路被骗至某军事废校，后移居龙泉寺。
据说，章太炎被移往龙泉寺关押，杀人如麻、被人称做“陆屠夫”的陆建章亲自骑马在前开道以示恭敬，人们都感到奇怪，从没见过对一名囚徒如此礼遇的情况。问陆，陆回答说：他日太炎若能为我草一檄文，则我可少用十万兵马，安得不尊重。
章太炎被捕的消息一经传开，便有当日同盟会的故旧前往总统府为他缓颊：“袁总统有精兵十万，何必畏惧一介书生，不恢复其自由呢？”袁世凯回答道：“太炎的文笔，可横扫千军，亦是可怕的东西！”袁世凯为向舆论交代，但又不好给章太炎派罪名，就定了个“疯子病发违禁”的滑稽名目，将章太炎幽禁。
移居龙泉寺的翌日，袁世凯次子袁克文亲自前来送锦缎被褥，但未敢面见章太炎，只是让人转交。章太炎觉得窗缝外有人窥探，牵帷一看，乃是袁克文，便立即入室点燃香烟，将被褥上烧出许多洞穴，累累如贯珠，遥掷户外，曰：“拿去！”
章太炎被袁世凯软禁在龙泉寺，由陆建章负责执行。陆说袁曾手示八条保护太炎：饮食起居，用款多少不计；说经讲学文字，不禁传抄；毁物骂人听之，物毁再购；早晚派人巡视，恐生意外，等等。陆对人说：“太炎先生是今之郑康成。黄巾过郑公乡，尚且避之。我奉极峰命，无论先生性情如何乖僻，必敬护之；否则并黄巾之不如了。”
章太炎被软禁后，袁世凯曾要接章的家属来京与章同住，章以为是“诡术”，汤国梨也怀疑袁有什么阴谋，都谢绝了。袁世凯长子袁克定曾来看望章太炎，让章住到他的家中，章太炎默不作声，最后作罢。
章太炎开始并不知道他被软禁之事。一日，他乘车外出赴宴时，宪兵也跳上车，呈前后夹卫状，宴后归时，夹卫如故。章颇觉奇怪，问吴宗慈，吴没有如实告知。第二天，他去拜访胡培德，胡对他说：“此为袁世凯派来保护者。”章闻言大怒，抄起手杖把宪兵打得抱头鼠窜。章这才心情大好，对吴宗慈说：“袁狗被我赶走了！”吴宗慈只能唯唯以对。宪兵被章太炎驱赶后，便着便服而来，和吴宗慈、张亚农谈判，说他们是奉上边的命令来保护章先生的，虽然触怒了章先生，但仍不敢