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孔祥熙在日本呆了不到两年，1915年秋回到太谷。这时，他名气大了，满以为起码可在省里混个一官半职。谁知阎锡山并不买他的账。据老人们回忆，在1919年阎曾请孔做过山西省的参议，但并不给他实权。所以没过多久，他就离晋而去，到外省找出路去了。以后，孔祥熙当了南京国民政府的实业部长，开始飞黄腾达起来。他对阎锡山一直耿耿于怀，经常通过他的铭贤学校搜集山西的政治、经济和文化情报，和阎一直进行着激烈的明争暗斗。在政治上积极钻营的同时，孔祥熙在经济上也努力谋求发展。早在第一次世界大战爆发前，孔祥熙曾从阳泉倒贩过一批铁卖给外国人，挣了许多钱（有人说达20万元）。以后，孔就开始筹办他的祥记公司和裕华银行。1915年秋，孔祥熙先筹组裕华银行，预计资金10万元，但他当时只拿出了5万元给聘来任经理的牛九宜办行。答应第二年春季再交5万。可是到了第二年春天，孔祥熙却又忙着开办样记公司去了。牛九宜对此很不满，便辞职而去。于是，孔只好将裕华银行暂并入祥记公司内，先集中力量办他的祥记公司。这个祥记公司主要是个买办性的商业企业。它主要经销英商的亚细亚煤油、卜内门洋碱、太古洋白糖等。总号设在太谷城内西街（今西大街37号）、总经理是孔的族弟孔祥吉（人称孔老七）。后来，祥记公司的买卖越做越大，在全国各大城市都设立了分公司，尤其是天津、上海等码头的分公司职权很大，所以太谷的总号慢慢地只成了一个老号。人们大多以为祥记公司的总号在天津，这其实是个误会。
1927年以后，孔祥熙当了财政部长，对自己的裕华银行，自不能不大加整顿一番，于是请进中国银行驻张家口分行的经理温忠保（字象丞）任裕华银行总经理。资本20万元，全行人员增至五六十人，以天津法租界8号路为总行地址，副经理张汉臣兼上海分行经理，太谷分行经理史思德，运城办事处主任程子和。当时经营存放款汇兑等业务，惟上海行虽名义上由天津总行管辖，业务却并不由天津总行领导，而是受宋霭龄直接指挥。裕华银行主要进行下列业务：一、代国民党中央银行销公债。国民党财政部常感财政支绌，唯一弥补之道，即是滥发各种公债，委托“国家”银行兜售推销，裕华银行亦列为委托行之一。其办法是事先接到蒋中央秘密或口头通知，按近两日交易所公债行市平均价格与各银行作价结算，每百元抽手续费两元。因通年票面数字宠大，手续费确系一笔不小数目。如通年能分售1000万元，手续费即能得到20万元。若交易所票面稍涨，则伺机抛售，好处更多。
二、代财政部汇交阎锡山军饷。蒋中央政府每月拨发阎锡山补助军饷50万元，财政部指定山西裕华银行承汇。从表面看来两无贴费，像是代财政部甘尽义务。其实向山西迟解三五天，以月息六七厘计算，每次即得利五六百元，通年亦可得到万元之谱。若遇利息稍涨，或用其它方法抽调，获利更多。但和阎锡山打交道，也不是一帆风顺，若遇银根变化，抽调不灵，阎锡山动辄以“贻误军饷军法从事”相恫吓。1937年日军侵入山西，阎锡山逃往临汾的时候，上海闸北大战正酣，上海无法调拨款项，而阎锡山逼款急如星火，太谷行只得随军往晋西送现款，后来在潼关解交了事。
三、出放国民党财政部贷款。1937年春季国民党财政部以统一公债押借裕华银行贷款1000万元，月息九厘。此项上宋霭龄存进200万元，行中原有100余万，所缺600余万元，是以原公债向中国、交通等国家银行以月息六厘五或七厘转借而来。至“七七”事变后即行收回，约有半年之久，从中获利约14万元。在上海，私人银行向国家银行转抵押借款是一件极普通的事。借上国家银行的款再向国家机关放出，确是一件非常滑稽荒谬的事情。可是只要内幕有人，就能办到。裕华以这种手段获利的操纵人，不是别人，就是财政部长孔祥熙的老婆宋霭龄。
四、投机倒把买空卖空。上海裕华银行，除了与财政部和中央银行联系获取特殊利润外，宋霭龄还常常利用国际消息指使买卖美商股票。例如美国可得士航空公司股票，票面美金1元，交易所价格常是美金6元上下；通用汽车公司股票，每股美金100元，价格常是60元上下；固得橡皮公司股票，每股美金价格常是20—30元之间；花旗、大同等银行股票，每股美金价格常是30元上下。平时价格涨跌幅度不大，若遇美国国内和国际形势变化，则是朝夕数变。如中日战起，美国航空汽车股价不跌，名银行股票则大跌。宋霭龄消息灵通，随时令行中买进卖出，数年之间，获利颇巨。
五、在上海交易所投机。上海交易所大部是做公债、棉纱、棉花、黄金等买空卖空和实收实交的生意。上海裕华银行在张汉臣经理时期，也不时看风头做投机生意。不过买空卖空任何人也没有十分把握。裕华做此项生意，赚钱自然皆大欢喜，偶尔赔了钱，孔祥熙对张经理即大加斥责说：“我不是要指你们投机发财，代客人（大概是指宋霭龄）买卖未尝不可，行内做此种生意，简直是胡闹。”弄得张汉臣啼笑皆非。后来张迁居饭店养病，不理行事。1936年冬，孔又请来住过裕华的王吉甫以副经理代行经理职务。
裕华银行从1932年至1936年终，全行除一切开支外，净获纯益55万余元之谱。宋霭龄说：“此项纯益是由我动脑筋赚来的，不是由银行经营业务所得，应由我分配。”她先给合记（宋霭龄私人户头）拨出30万，又给庸德堂（孔祥熙户头）拨出20万，其余5万余元由行内同人分红。每人工资1元分到1元2角。
“七七”事变后，上海很快沦为战场，上海行结束业务，除留少数人留守外，职员大部还乡，行址迁到法租界迈尔西爱路根德坊。宋霭龄携行员李延根避居香港。孔祥熙在1937年4月间为参加英皇加冕出国。冬季回国，随蒋中央政府西撤。同时因战事关系，太原、天津两行也停止营业。
蒋中央政府迁到重庆以后，裕华银行运城办事处人员也移转到重庆。当时孔祥熙给了他们法市5万元。令他们仍以裕华名义经营银行业务，维持生活。后来孔祥熙鉴于长期抗战，重庆成了国民政府的政治经济中心，为了推动裕华业务的向前发展，聘请了铭贤学校教员武渭清任裕华银行总经理，裕华上又冠“山西”二字，资本100万元（内有他本族孔荫堂等资金一部）。重庆为总行，成都为分行，经理先为张杰臣，后为李子珍；西安分行经理前为姬奠川，后为刘德明；兰州办事处主任郭元甫。上海虽是沦陷区，但日军有一年多的时间未侵入租界，上海反而一度畸形繁华，且能与重庆、昆明等地互通电讯。所以孔祥熙电召王吉甫到重庆，嘱将原上海裕华银行改为重庆管辖之分行，因而迁入法租界的上海裕华银行尚做了一年有余的正常银行业务。迨至1941年珍珠港事变，日军侵入上海租界，封锁大后方消息，并下命令凡与后方通气者均以“资敌”论。上海裕华在此情况下，又将业务结束。行员除设法调往后方一部外，只留4人看管财产。1942年秋，日军宪兵队将裕华银行留守的4人，连同账簿、卷宗一齐抓走，押在日军宪兵营监狱中。日军宪兵为向上级邀功，说裕华银行案件很大，关系到孔祥熙的问题，并在日军占领区大肆广播。后经转托中国银行专员杨寿山（杨与日宪兵头目有同学关系）疏通，才将裕华4人释放。4人出狱后，陆续转往重庆。原上海经理王吉甫调至兰州任经理，将兰州办事处改为分行。
1945年日本投降，蒋政府迁回南京，重庆裕华总行改为分行。上海设立总行，在上海四川中路开张营业，大张旗鼓地开展业务，资本未改，营业以汇兑存放为中心。同时成立董事会，孔祥熙为当然董事长。天津英租界旧总行亦改为分行，经理由姬奠川（姬并兼河北省银行经理、国大代表）担任，业务不振，年年亏钱。1947年上海总行召开各分行经理会议，正拟积极扩展业务，并计划在太原、汉口等处设分行，不料蒋军在华北、东北各战场上屡战屡败，法币贬值，形同废纸。各银行都是出款多存款少，多半放弃正常业务从事倒贩黄金、美钞、进行投机倒把活动。各银行如此，裕华银行自不例外。就这样浑水摸鱼，不到三年，全国解放，四大家族之一的上海裕华银行和各地分行先后被人民银行接收，结束了它三十多年的活动。
“哈哈先生”心计险巧1933年10月15日，宋子文与蒋介石商谈为“剿共”再次发行紧急债券一事。事情谈完后二人大吵起来。蒋把最近一次“剿共”惨重损失责任推给宋，他怒气冲天声嘶力竭地怒吼着，假如宋提供了足够的经费，这次“剿共”本来可打赢的。宋张口为己声辩，蒋给了他一记耳光。（这一说法，虽未经当事人任何一方证实，但一般认为是准确的。）
宋子文的脸还火辣辣的，就离开了蒋的办公室。此后，他提出辞去财政部长和行政院副院长的职务。蒋政府公报以“健康”原因解释他的突然辞职。宋子文对报界发表谈话，嘲笑了他患有“东方病”的报道。他私下透露：“当财政部长跟当蒋的一条狗没什么两样。”宋子文挨了蒋介石一记耳光这件事，还要归功孔祥熙。这件事的来龙去脉还挺曲折。
1933年10月29日，孔祥熙受命接替宋子文，任中国的行政院副院长兼财政部长。无人当真以为他会有什么圣明之处。孔已五十有二，有些事永远变不了。尽管他采取过戏剧性行动，然而都是向后退的。此后11年中，孔是蒋的御用“国玺”——一枚橡皮图章。孔对蒋唯命是听，还要为夫人宋霭龄帮点小忙。记者斯诺写道：蒋介石显然更喜欢孔博士，他在党内没有威望，也从�