小，赌颜色即比较谁的颜色多。业者一手抱签筒，一手挽竹篮。竹篮里装的花生糖果，也可以赌菓品，也可以赌现钱。
「套签子福生」陈世昌，起先挽篮抱筒，就在小东门，十六浦一带，沿街兜卖兜赌；为了适应环境的需要，他未能免俗，投身「青帮」。「青帮」仅次于洪门，是我国第二大帮会，历史已有三百余年。「青帮」的祖师是罗祖，剏始人为翁、潘、钱三位同门兄弟，都是江淮人。他们分别收徒，立下三堂六部二十四辈，以及十大帮规。
三堂是「翁佑堂」、「潘安堂」、「钱保堂」。六部分别执管引见、传道、掌簿、用印、司礼、监察各事。二十四辈犹如家族订定的辈行，计为「罗祖真传，佛法玄妙，普门开放，万众皈依，圆明心理，大通悟学」。民国以前，上海滩上的青帮中人，系以大字辈当家，如张仁奎、高士奎，樊瑾成、王德龄都是大字辈的人物。陈世昌是小脚色，算「通」字辈，而月笙那时候初出茅庐，拜了陈世昌为师，于焉成了青帮中的悟字辈，有人以为堂堂杜月笙，竟会拜陈世昌为师，殊不值得。其实在二十岁的杜月笙心目中，陈世昌就不失为一位象样的人物了。
自从杜月笙寄情摴蒱，迷恋花丛，他便和陈世昌结了不解缘。陈先生慧眼识人，很看重杜月笙，而杜月笙恰巧也想在阴阳地界找个稳妥的靠山，得力的奥援，免得遇事吃亏上当，于是他们二人一拍即合，由陈先生开香堂，收了杜月笙这个为青帮光前裕后，义节聿昭的门人。十三岁踏进赌棚有一天，即将沦为饿莩的杜月笙，居然结交上朋友了，那时一群游手好闲的少年，被镇上人视为野孩子的，他们来和杜月笙攀谈，很同情他的际遇，不容于父母家人的顽童，和茫然无所归依的孤儿，结合在一起，他们成了众人侧目的一群，他们整天在茶馆赌棚流连，到手什么便吃什么。
尽量避免再上外婆家，月笙从此成为名符其实的流浪儿，和他那些狐群狗党混在一起，由于海阔天空，无拘无束，他的脾气与本性渐渐发挥。他好高鹜远，爱面子，重然诺，慷慨热情。处事公正无倚。同伴中如果发生争执，闹出纠纷，他每能公平合理，片言解决。更令人难以想象的，是这个十多岁的孩子，胆子大得惊人。有一次，在赌棚里耍钱的大人，开玩笑的想恿他：
「你也来下个注吧？」
下注就下注，他心里作了决定。可是，钱呢？他到那里去找下注的钱？活到十一三岁，他彷佛始终不曾跟金钱发生过关系。没有人会给他钱用，同时，他也没有嫌钱的本领。这一个难题，困扰了他好些天，他闷闷意悒悒，搜索枯肠，一心想找一笔钱下注他要参加赌博，并不是为了输赢，他所着急的，是他应该挣回这个面子，别人分明是在嘲笑他，看轻他，讨厌他整天尽在赌棚逡巡，作壁上观。他知道他只要下注一次，他很可能不再被人视作野孩子。
在濒于绝望的瞬间，一线灵光闪入脑际；家里还有些衣服家俬，可以变卖，可以典押！流浪儿的脚步跑遍了高桥镇，他晓得那里有收卖旧货旧衣服的小商人，那里有兼营典押的小店铺。杜家花园里他那个家，自从父母双亡，继母又一去无音讯，两间房子尘封已久，但是只要打开房门，里面多少还能找出点东西来，那是属于他自己的地方，属于他目己的东西，他尽可任意处匮，任何人无权干涉。于是，父母遗下来的破布烂棉花，残缺不全的家俱，锅灶碗筷，瓶瓶罐罐，只要是能够换两文钱的，他起先俏俏的拿，后来便公然的搬，一批批的拿出去换钱。终于，他卖到手了几毛钱，把钱揣在身上，他昂首阔步，上睹棚去。
赌棚里的大人相顾愕然，平时的玩伴们大惊失色，十三岁的杜月笙，居然掏得出钱来，上枱子押宝？怎么样个赌法，他因为看得多了，相当在行。他若无其事的在棚子里赌博，心中却感觉得到，无数对惊奇艳羡的目光，正盯在目己的身上。那一瞬间他内心的喜悦无法形容，他不但俨然像个大人，而且，他竟然也成了呼卢喝雉的豪客。
着实的赢了两文，他被那群顽伴欢呼簇拥，拥出赌棚，拥上大街。杜月笙赢了钱，他很豪爽的请客。就在这一天，他成了一群玩伴的首领，他在赌棚里赌过一次，间接的也提高了他们这一群的地位。
终其一生，杜月笙对他十三岁从事赌博的这一幕，可以说是无时或忘，骤然的被人注意，被人重视，被人谈论，被人拥护，使他得到从所未有的喜悦骄傲。那一场五毛钱的赌博，对他一生具有极大影响。他从这一件小事重新发现了自己，他不是累赘，众人嫌的厌物，死活无人过问的孤儿，他也是一个圆顶方趾，具有生存权利的人，同时，只要他有所「表现」，他就可以获得人家另眼相看。
成功发迹以后的杜月笙，参透人情世故，看穿大千世界，他以无比丰富的社会经验，人事阅历，他不时用四句上海人的打话，告诫他的部属和门人：
「吃是明功，着是威风，嫖是落空，赌是对冲。」
而他自己一生，不讲究吃着，唯独对于赌博，兴趣之高，终身不渝。即使他往后的起家与发达，也和睹博具有密切的关系。
又渡过了一年多流浪儿的生涯，家里的破烂全给他卖光了，在高桥镇上亲友父老的心目中，他是一个坏小囝，败家子，无可救药的「小瘪三」，鄙视和谩骂纷纷的向他拋来。杜月笙觉得无法忍耐，做一群野孩子的首领，早已不能满足他日益升高的欲望。那时候他发育得很好，身体结棍，头脑灵活，自己感到混身都是劲道。他开始憧憬光明灿烂的远景，他要发达，他想远走高飞，他的目标是距离高桥很近的上海，不断在开辟建设的商埠、海港。红尘十丈，五花八门，他认为他在上海可以大显身手。
终于有那么一天，他试探的向堂嫂露了口风；他想把归他名下的那一半祖屋卖掉，得来的钱，他准佣带去上海打天下。
堂嫂听说以后大吃一惊，连忙去通知他的老娘舅，以及他的姑丈万春发。因为她知道杜月笙天不怕，地不怕，唯独对这两位尊亲颇为畏惮，他娘舅和姑丈管得住他。
平时早就把杜月笙看不顺眼，如今听说他胆敢起意出卖祖宅，老娘舅朱阳声闻讯赫然大怒，他亲自去把杜月笙捉来，捉进祖宅堂屋，不由分说，将他痛打了一顿，一边打时一破口大骂，骂他是杜家不肖的子孙，天生成的败家精。同时他再向杜月笙提出警告，他再敢提一句卖租屋的话，不但老娘舅还要将他狠狠的打，而且他的姑丈万春发说过了的：他那边也要请杜月笙「吃生活」！
挨了这一顿毒打，杜月笙在高桥再也存身不住了，他受了羞专之外，又复成为镇上人笑谈的材料。他痛感自己没脸见人，他必须离开高桥，不论身边有没有盘缠？到上海后那来的活命本钱？
想起世间还有一位对他稍存爱心的人，他的外祖母，不愿老人家为他突然失踪而牵挂。杜月笙悄悄的跑去告诉了她，老外婆以为这样无异生离死别；回想这孩子的身世凄凉，迭经沧桑；心中一酸，当时就哭了，祖孙两人哭得好不伤心，声声悲泣中，老外婆告诉他说：
「明朝，我要送你一程。」
多亏老外婆亲自设法，替杜月笙讨到了一封荐函，由一位乡邻写信，叫他带到十六铺的一家水果店，荐他去当学徒。得到这一封信，他算是在上海有了落脚的地方。如果做得好他仍然大有前途。
光绪二十八年，民前十年，一个春光明媚的早晨，缠看小脚的老外婆，白发皤皤。两眼流泪，一步步的送她外孙上路。
杜户笙当时只有十五岁，个子长得高，一副小大人模样，他身上穿一套粗布褂裤，背上背个小包袱，那里面有他仅存的几件换洗衣裳，以及少得可怜的钱。
出东沟市，过庆宁市，祖孙二人一路步行到了八字桥，算算已有十多里，老外婆实在走不动了。杜月笙强忍看眼泪，一再劝她老人家回去。于是老外婆又放声大哭，杜月笙也哭了，他哭着说：
「好婆，高桥家乡人人看我不起，我将来回来，一定要一身光鲜一家风光！我要起家业，开祠堂？不然，我发誓永远不踏这块血地！」
说罢，他掉头便走，泪眼汪汪，他毕直向前走，一路没有回头。从黄金荣发迹说起和杜月笙同时进香堂，入清帮，拜陈世昌为「老头子」的，据他自己记忆所及，大概有十多个人。这十多位「同参弟兄」，往后风云际会，卓有声名者，除杜月笙外，要算马祥生和袁珊宝，而其中尤以袁珊宝和杜月笙最接近。他是上海小东门当地人氏，就在潘源盛隔壁的一家水菓行里学生意。杜袁二人少年时期一搭一档同出同进，是顶要好的朋友，杜月笙个性豪爽慷慨，袁珊宝为人热心诚恳，因此他们两位在一起时，曲尽牡丹绿叶，相得益彰之致，于是一双好友从小到大始终分不开杜月笙跻身上海三大亨的行列，在华格皋路营建华宅，袁珊宝便盖一幢房子在李梅路，和杜月笙的住宅前后毗连，以便老兄弟俩经常走动，谈天。
当时的马祥生，比杜月笙、袁珊宝路子宽得多，他是常州人，到海上来找生路，不久便由于朋友的介绍，进了法租界同孚里黄公馆。
同孚里黄公馆，是早年上海声势显赫、炙手可热的大亨—黄金荣的家。黄金荣，上海人，出身小商人家庭，小时候读过几年私垫，十三四岁在他姐夫开的瑞嘉堂裱褙店学手艺，他不耐烦刷浆糊，贴绫纸，喜欢看戏听书留连娱乐场所，这一个兴趣为他终生所嗜好。二十多岁便在苏州青年地开一丬老天宫戏馆，从此在苏州白相人中占一席地
有一回，黄金荣单枪匹马，跑到苏州府衙门一位捕快家中办交涉。那位捕快是个温吞水，遇事畏首畏尾，极不漂亮。相形之下，益发显得黄金荣人物轩昂，派头一络，手条子明快，担得起肩胛。这种情形看在捕快太太林