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传闻中最富传奇，尤为许多年来众口铄金，津津乐道的，厥为杜月笙某次赌运高照，他和康心如、心之兄弟赌扑克，居然将康氏兄弟拥有的美丰银行资产，全部赢了过来。数日后又与康氏兄弟对赌，当时他先开口说：「那天我们是逢场作戏的，认不得眞的。」
于是一说杜月笙言讫便将康氏兄弟所开的巨额支票当面撕成碎片，化作蝴蝶飞去。一说他把美丰银行的钥匙双手奉还。
以上所述的传闻如今证实全属子虚乌有，想当然耳的揣测之词，经常参与赌戏的人还有几位在台湾，据他们说杜月笙的赌技平平，认眞说起来还并不当行出色，要想在来龙巷那种场合超人一等，小输大赢，祇怕连吴家元都没有这种把握，何况杜月笙？他那来本领予取予求，赢到上千万元法币？杜月笙嘴上经常挂着一句上海人的打话：「吃是明功，着是威风，嫖是落空，赌是对冲！」
「对冲」者，输赢的机会各半云已。
至于康心如、康心之两兄弟输掉美丰银行那件事，实际上美丰银行并非康家的私产。美丰银行之创办，是美国人雷文出资十三万，康氏兄弟出资十二万，资本额一共是银洋二十五万元。后来四川盐帮买下了五万元的股份。刘航琛担任四川善后督办公署财政处长的时候，他为促使「美商华丰银行」改为「华商」，收买了盐帮五万元的股，又收回雷文十三万元的股权，因此美丰的大老板是刘航琛而非为康家，康家弟兄又怎会有权把整丬银行甩在牌桌子上去输了？再则，当康氏弟兄把整丬美丰唆了哈，客居重庆的杜月笙，又那来这许多钱「跟进」，──一经点破，事理甚明
空白本票随你去开
来龙巷的阔佬大亨赌得究竟大不大呢？似乎可以这么说，在杜、刘、康、范这般赌国豪客来看，甚小；但就军公教人员和升斗小民的眼中，那便大得骇人。以民国三十年十二月杜月笙初到重庆时他们赌的「规矩」为例，几乎每天都在一起顽的如杜月笙、刘航琛、康氏兄弟、范绍增、吴启鼎等，他们的赌规是每天带法币五万元。根据国民政府主计处颁布的物价调查与统计，民国三十年物价指数，比较民国二十六年六月，食物涨了十四倍，衣着十九倍，燃料二十一倍，金属二十三倍，建筑材料十四倍。再看当时的陆军官兵待遇，上将薪津合计八百五十元，二等兵二十二元四角。拿这个比例一算，杜月笙他们每天随身携带的赌本，约合六十位上将的全部薪津，或者是两千两百三十余名二等兵的薪饷，副食费和草鞋费。
杜月笙在重庆四年，赌博上除了挖花，麻将，他和康氏弟兄一样，喜欢推麻将式的牌九，在座的每人推四方，一圈十六牌，押十七道，轮流做庄，不过，闲家和闲家还可以另赌；不予限制。
三十年底，杜月笙住在交通银行那一段时期，他每晚必上来龙巷，所有赌友，不管怎么忙，都是准时到达，谁也不必等候。唯有一天，杜月笙迟到了一个小时，使他的赌友为之纳闷，刘航琛是细心人，他当时察觉，杜月笙双眉微蹙，神色有点不大自然，趁尚未入局，他把杜月笙拉到一边去，关切的问：「杜先生，你今天来晚了，是不是有什么事情？」
「没有什么，」杜月笙一声苦笑，他跟刘航琛向称知己，接下来他也并不隐瞒，一拍腰袋，说是：「就为了这五万块的本票嘛！我中午开支票叫人到楼下去换本票，等了很久不见回来。再派人下去催，转来告诉我说，我户头里的钱不够了，一定要钱董事长加盖一个图章齐巧新之兄回了歌乐山，只好派专人专车上歌乐山找新之兄，一去一回花了好几个钟头」
听后，刘航琛大为不平，杜月笙是交通银行的常务董事，人就住在交行楼上，临时贷款，办个透支，这五万元的事应该不太难，何止于非要钱新之盖章，专程跑一趟歌乐山不可？于是，他当时便说：「杜先生，你要用钱，我看交通银行手续太麻烦。银行我也有几家，只是不如交通银行那么大，杜先生你就跟我的川康银行打个来往，好吧？」
杜月笙轻缓的摇头，他说：「依我目前的境况，祇怕是来而不往，我想不必为老兄添这个麻烦了。」
「杜先生，你说这话未免太见外了，」刘航琛正色的说：
「你来重庆，就是我刘航琛的客，照说应该凡事都由我招待，杜先生是你期期以为不可。现在我请你跟川康打来往，来而不往也好，往而不来也罢，朋友原有通财之义，你没有理由推却。」
望刘航琛一眼，杜月笙点点头说：
「那么，我就恭敬不如从命了。」
刘航琛很高兴，他欢声答道：
「杜先生，朋友是要这样不分彼此才好 ！」
商量已定，双双入局推牌九，照样是嘻嘻哈哈，谈笑风生，牌局进行中，刘航琛抽一个空，打电话给川康银行的经理，命他如此这般，赶紧去办。
旋不久，外面有人找刘航琛，他出去打个转，匆匆又回牌桌。
当夜兴尽散场，刘航琛要送杜月笙回打铜街，就在汽车上，他把一本川康银行空白的本票，递到杜月笙的手上。杜月笙接过去一看，惊讶的问：「你办得这么快？」
转过脸来，凑近杜月笙，刘航琛悄声答道：「我怕杜先生明天一早就要开票子」
喃喃的道了声谢，把本票收好，杜月笙又问：「我们先小人后君子，航琛兄，你给我的这些票子，可以开多少数目？」
打了个哈哈，刘航琛爽朗的说：
「杜先生，川康银行每天预备提存的现金是一百五十万。我看便这样吧，一百五十万之内，杜先生尽管开，一百五十万之外呢，那就麻烦杜先生一下，请你预先赐我一个电话。」
于是，两位好友相兴大笑，杜月笙的一道难关，就此轻易渡过。
求诸在己先开银行
然而杜月笙毕竟是兜得转，吃得开的人物，这一件事过后不久，他居然密锣紧鼓，有声有色，自己也在重庆开起银行来了，而且他开的是中国有史以来第一家银行──中国通行重庆分行。杜月笙一直是中国通商银行的董事长，他命中国通商上海总行拨了一笔钱过来，自己再凑上一笔数目，便在重庆道门口，买了一幢房子，积极筹备，择吉开张
中国通商银行重庆分行的筹备工作，他交给爱徒陆京士，负责执行，而以他的「绍兴师爷」骆清华为辅。刘航琛对于杜月笙在重庆开办头一桩事业非常关怀，他从旁观察，自动的为杜月笙事事留意。起先以为陆京士是书生辈，做官的人，办事业未必在行，但是他暗中注意，发现陆京士肯用心，事情办得有条有理，彷佛当行出色，于是他不禁赞叹，强将手下无弱兵。
通商渝行宣告揭幕，以杜月笙广泛的交游，和卓著的声誉，不仅揭幕之日车水马龙，颇有一番盛况，尤且各方人士，纷纷自动捧场，客户纷至沓来，存款直线上升，杜月笙先使通商渝行开张，这一着棋下得正确之至，搞工商必须先开银行，开银行则以情面、人缘、各方关系为资本，这已经成为杜月笙求生存、打天下的唯一途径，不二法门。通商一开存户钞票捆捆而来，塞满了保险库，就得为这些钞票谋出路，此所以往后通商成都分行、西安分行，兰州分行次第设立，杜月笙更响应中央「开发西北」的号召，组团考察，一连串开了好丬厂，凡此都由于通商渝行这股活水，继续不断的在汩汩奔流。
于是刘航琛慨乎言之：「如杜月笙先生，委实当得上『前不见古人，后不见来者』这两句话，尝闻人曰：『杜月笙何许人也，不过赌场里抱枱脚，充保镳的出身罢了！』又有人说：『无租界卽无黄金荣，没有黄金荣又那来杜月笙。』这些话听来彷佛颇中肯棨，然而细心观察杜月笙的一言一行所作所为，必将发觉斯言大谬而不然，个人认为应该改做：『由杜月笙可以产生任何性质不同的赌场，而普天下的任何赌场都产生不出杜月笙其人！』」
陆京士自浦东撤退，奉命随国民政府西迁入川，起先在军委会第六部任设计委员，后来到中央党部先后担任组织部、社会部专门委员、民众组训处处长，民国二十九年中央党部社会部改隶行政院，他也转任社会部组训司长，因此他在通商渝行揭幕前后，不但紧张忙碌，而且具有公务员的身份，他利用公余之暇为杜月笙效力，却是渝行成立陆京士反而无法担任任何职务，当时杨管北又在昆明忙他自己怡泰公司的事，迫于无奈，杜月笙只好一反常例，以董事长自兼总经理，而命骆清华以副总经理名义代为主持，后来分行开得多了，骆清华要统筹全盘大计，渝行经理一职，乃由顾嘉棠推荐上海中汇银行副理陈国华出任，自此陈国华成了重庆杜公馆的账房兼总务。
三十一年三月十八日，噩耗自上海传来，杜月笙最为牵心挂肚肠的一个人果然出了事奉中央之命，在上海领导地下工作的三员大将之一，中央党部组织部副部长吴开先，突以被敌为诱捕入狱闻。
当时，重庆中央派驻上海的三员大将，中央常务委员蒋伯诚，组织部副部长吴开先，三青团代表吴绍澍，都在上海领导地下工作，祇不过，吴开先是三人之中最重要的一个而蒋伯诚和二吴，其实所共享的「交通联络」，居然还是演过七十六号捉放的万墨林，万墨林一度系狱，但是「爷叔」有命，他不敢不从，为了摆脱敌伪特务的纠缠与钉梢，还我自由之身，他花了一大笔钱，向日本陆军总部，买到一张特别通行卡，他以为自此可以顺利无阻，到处通行，于是他坦然若无其事的照旧接受三方面的指挥，活动如故。
驻沪大员一网打尽
吴开先竟然于三月十八日晚间被捕，万墨林方自惊诧错愕，手足失措，当天他便接奉爷叔杜月笙经由秘密电台拍来的急电：「不惜一切�