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一天下午，杜月笙趁自己的孩子在跟前，特地把毛毛喊了来，和颜悦色的问他：梅老板待你怎么样？
毛毛赞叹不置的回答：
「哎呀爷叔，梅老板的做人眞叫没有话说；像我这样的小鬼头，每次到他家里，他总归要立起来迎接。告辞的时候，他一定亲自送到大门口，把我当个贵客似的。还有，明明是他在敎我，他绝口不说什么敎呀指点的，梅老板总是这么笑嘻嘻的说：『这个地方，让我们来研究研究。』」
「你们听听，」杜月笙立刻指点他的子女：「一个有学问的人懂得谦虚不难，难在梅兰芳只不过是个角儿，尤其他是个唱红了半丬天的角儿。」
一力促成明星公司
杜月笙的皮簧癖，同样的影响了他两位结拜弟兄，张啸林和王晓籁，张啸林天生异「嗓」，王晓籁实大声宏，中气之足，远胜杜月笙。所以他们两个都学黑头，往后便时常陪着杜月笙票戏，就中那一出「连环套」，一向是杜张老搭挡，黄天霸一角由杜月笙扮演，张啸林去窦尔墩，这一出戏由于一对名票铢两？悉称，旗鼓相当，笑话多，于是采声更多。显嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣这一般老弟兄眼见老大哥出钱出力，反而挨人喝倒采，哄堂大笑，难免有点气忿难忍，有时候亲自带领徒众，到戏院子里去努目横眉，把场示威。杜月笙听到说每每加以阻拦，他会这么洒脱的告诉他们：
「戏馆里是要闹猛一点才好！」
杜月笙不喜欢看电影，他嫌电影院里「漆黑」、
「气闷」、
「人多且杂」，而且电影故事「千篇一律，呒没意思」，所以他设非必要，决不涉足电影院，中国片不看，外国片也是望望然而去。其实，凡此都是早年的事，我国第一部有声电影「歌女红牡丹」，首映之期，厥为民国二十年三月十五日，在此之前，早期国片制作之简陋，素材之贫乏，自然不能和往后的蓬勃发展时期，同日而语。因此，杜月笙对电影的批评纯系针对早期情形而发，民国十年前后的电影实在是没有什么看头，那些七拚八凑，发不出声的「阎瑞生与王莲英」、「王先生和小陈」、「梁祝痛史」、「宏碧缘」等等，看头一次觉得新鲜，一部部接着往下看，谁都会为之兴致缺缺。
后来电影事业突飞猛晋，水准之提高，与曩昔不能相提并论，当中外电影取平剧、话剧而代之，渐次成为中国人的主要娱乐，而杜月笙照旧不屑一顾，那是因为他有了先入为主的观念，以及，他事务繁忙，和后来的气喘痼疾，在在不允许他到电影院去泡上一二个钟头。
然而，杜月笙却是我国影业的开山祖师之一原来，民国十六年以前，上海的国产影业，向为「天一」、「明星」和「联华」三大公司鼎足而立。「天一」卽今香港邵氏影业公司的前身，由邵邨人、邵仁枚、邵逸夫等昆仲的父亲邵醉翁一手创办。「联华」是左派中人的组合。唯独「明星」，以资金雄厚，人才荟萃的纯民营姿态出现，曾经稳执我国影业牛耳二十余年，而这一丬开风气之先的明星公司它的创办人如周剑云、张石川等，都是当年杜月笙门下出类拔萃的学生，当他们有意振兴中国电影，杜月笙曾经给予多方面的协助，为他们筹措巨额的资金，甚至把杜美路的房子一度改建摄影棚。因此，不但在明星公司剏办人的名单上，杜月笙始终榜上有名，同时更从而使他和影业人士关系密切，熠熠红星如胡蝶、徐来、阮玲玉辈，莫不时为杜门座上客，卽连郑鹧鸪、郑正秋等也成为他夹袋中的人物。杜月笙的法文秘书李应生，其千金李旦旦稍后亦曾当了电影明星，自亦与杜月笙的大力提携有关。
无论平剧名伶，电影明星，或者各种游艺艺员，人人都怀着一登杜门身价十倍的心理，于是杜月笙难以免俗的收了许多「过房女儿」。家有喜庆，大张盛筵，羣雌粥粥，都是花容月貌，国色天香；她们把杜月笙围在当中，口口声声「寄爷长、干爹短」的，见者以为此中乐虽南面王不易，但是有谁知道他为这些艺界中人帮忙捧场，要费多少心血、时间与金钱呢。
洋人乐队退还赏钱
认得杜月笙的人，都晓得他那边有个规矩：「杜先生送铜钿，不许打回票」，但是，却有一班「吹鼓手」朋友，有一次硬叫打破了杜月笙的规矩，差一点儿使他当众下不了台。此一意外事件，是由于杜月笙进跳舞场而来。
十里洋场，蓬拆流行，跳舞厅林林总总，所在多有。杜月笙与大上海同呼吸、共脉膊，他虽然并不怎么喜欢这个调调儿，但是总也不能说是连会都不会，于是有一段时期，他对交际舞，用过那么一点点功夫。
杜月笙进跳舞场，派头一络都不足以形容；三朋四友，跟班保镳，还有所谓「跟屁头」的揩油者流，十念个人一大队，前呼后拥，一涌而入。于是舞厅里秩序大乱，老板抢出来欢迎，茶房大班围拢了巴结，挪好地方，拚长抬子，舞小姐们莺叱燕语，不请自来，肉屏风般随侍左右，一心盼望跟杜先生搭两句腔，贴一贴身
西洋乐队总归高高在上，指挥或鼓手，一见杜月笙来了，不论当时正在演奏什么，必定立刻改奏中国调子。因为大家晓得，杜月笙除开中国调子以外，其它一概跳不来
当年跳舞，多半是张啸林、王晓籁二位奉陪，啸林哥一怂恿，王晓籁再掇促，那末好，杜月笙要下池子了。伴舞的小姐，受宠若惊，曲尽绸缪。其它的舞客，不约而同，大摆测字摊，倒不是怕同在池中碰了撞了杜月笙，而是纯粹以一种欣赏者的态度，亲切自然，全神贯注于此一难得的镜头。
杜月笙跳舞，肩膀耸耸，下巴伸伸，左右两手，和舞小姐轻轻的一搭，他睥睨群雄，独步全场。乐队奏的调子，为了谋求密切配合，必定是「声声慢」，慢之再慢。而杜月笙的步法，则兼采平剧老生和旗人八字之所长，加以他一袭罗衫，仙袂飘飘，老布底鞋，稳如泰山，故所以徜徉多时，不知一曲之既终。
乐曲已了，余音拖拖，杜月笙挽着舞小姐，回桌落座，于是掌声四起，欢声雷动，杜月笙也很开心，转脸吩咐跟来的人：
「奏乐的朋友，送两百块！」
民国十四年，小八股党之一，杜月笙同生死，共患难的弟兄高鑫宝，买下麦特赫司特路三百○六号，上海地皮大王程家的华宅，开设一「丽都花园舞厅」。将就原有的亭台楼阁，改建大小无厅各一，游泳池一，和精舍若干间，酒饭鸦片，莺莺燕燕，无美不备，无丽不臻。
「丽都花园舞厅」开张那一天杜月笙亲率大批人马，莅场道贺。拼长台、聚舞女、奏中国乐、踱方步为仪；老朋友成了个新事业，杜月笙特别高兴，头也不回，关照跟班陆桂才说：
「奏乐的朋友，送五百块！」陆桂才应了声是，排开人丛，挤上乐队台。杜月笙这边正在谈笑风生，不一会儿，陆桂才满脸尴尬的又跑回来了，他伛身附在杜月笙耳边，低声报告了几句。
杜月笙惊诧的喊了起来：
「啥话？我送铜钿伊拉不肯收？」
陆桂才苦笑着点点头。
无法置信，再追问一句：
「硬叫要退回来？」
高鑫宝当时正在场，僵极了，他急于向杜月笙解释，嗫嗫嚅嚅，说了半天方始说清楚：原来，这班乐队，是他重金礼聘，到外国去请来的。他们不懂中国「规矩」，更不了然杜月笙的章程，所以才有这个「误会」。
换一个人，遇到这种尴尬，都会觉得为难极了。但是杜月笙轻松自在，脑筋动得极快，他毫不介意，再一次吩咐身后的陆桂才：
「那末，就送一打香槟上去。」
妙在他把账都算清楚了，香槟一瓶三十多块，一打酒，恰值大洋四五百。洋琴鬼敬酒不能不喝，他那送出去的五百块，当然也并不曾收回。
最大嗜好听听说书
其实在五花八门各种娱乐之中，杜月笙眞正喜爱的，还是听「说书」。他因为自幼失学，中年以后，认识的字并不多，一部通俗演义武侠小说，他也很难逐字辨认下去，但是他偏又喜欢历史说部，小说演义。于是前后有很长的一段时期，他每天请来上海最有名的说书先生，替他开讲大部头的小说，如三国、水浒、东周列国，上海的说书先生，有所谓说「大书」，与说「小书」之分。「大书」说的是历史兴替、英雄侠义，「小书」则为言情小品，民间传奇。杜月笙由于兴趣关系，他只听「大书」，请个「先生」，一讲便是一年有余。他对于听书是很认眞的，开了讲便决不中辍，每天不论怎样忙，听书时间一定要先抽出来。除此之外，他还「边听边读」，一面聚精会神，听看说书先生声容并茂，绘声绘影的表演。另一方面，他手中要拿一卷「大字本原著」，以便一一对照帮助自己识字，同时考察说书先生有否偷懒漏脱。
于是乎说书先生往往就很紧张，然而杜月笙在这段时间确是很轻松的，那时候他家里已雇得有法文翻译、英文翻译，机要秘书和账房师爷，这批人连同他的太太、儿女，首先是对旧小说不生兴趣，二来则要看书不妨买来自家看，不劳说书先生「口传心授」，因而他和她们向不参加听书。眞正和杜月笙一样乐之不疲的，全是他那些亲随与旧侣，诸如同参弟兄袁珊宝、马阿五、马祥生，以及万墨林、陆阿发、陆桂才等人，和这般人在一起，或坐或卧，或谈或笑，轻松自然，不拘形迹，使杜月笙感到份外的欣快和欢愉。他们有时候会浑金璞玉，还我原来面目，开开顽笑打打棚，甚至拿那些道貌岸然、惺惺作态的绅士贵客，背底下调侃一番。
这种「听说书」的兴趣，杜月笙算是保持了大半辈子，往后他到香港，到重庆，都曾千方百计，自上海重金礼聘说书先生来，替他每天开讲。
除了听书以外，跳舞他是逢场作戏，偶一为之，听戏票戏，虽然一向兴致颇浓，但自民国二十年以后，由于事忙体弱，时间铺排不