，仕途险恶而归隐。这一时期，他写了不少词藻华丽的诗歌，但大多未能流传下来。
卞玉京原名赛，又名赛赛，号云裳。她原系官宦出身，因父早亡，家道中落，与其妹卞敏一同沦落风尘，是明末清初秦淮河畔一对出名的姊妹花，而卞玉京的名气略胜，时人因有“酒垆寻卞玉京，花底出陈圆圆”之咏，被列为“秦淮八艳”之一。后来卞玉京为女道士，号“玉京道人”，于是有了“卞玉京”这个习称。
『注：“玉京”是道家语，指天界。李白有“天上白玉京，十二楼五城。仙人抚我顶，结发受长生”之句。古龙的小说中笔者最爱《七种武器》，其中《长生剑》一篇的男主角叫白玉京，兵器叫长生剑，取的便是李白的诗意。』
卞玉京诗琴书画无所不能，善于诗，工于画，尤其爱画兰花，“好作风枝婀娜，一落笔尽十余纸”；又工于小楷，精于琴道，“书法逼真黄庭，琴亦妙得指法”。更兼秉性高洁，居处一尘不染，时人有“爱洁无如卞玉京赛”之叹，虽为青楼女子，却“日与佳墨良纸相映彻”。
卞玉京十八岁时游吴门，居虎丘，往来于秦淮与苏州之间，成为著名歌妓。她当时与柳如是、顾眉齐名。在当时的某种意义上，她们三人的名气比著名的江左三大家（钱谦益，吴伟业，龚鼎孳）有过之而无不及。
卞玉京久居秦淮，一般见客不善酬对，但如遇佳人知音，则谈吐如云，令人倾倒。这个色艺双绝的女子感情细腻，颇有傲气，屡屡拒王孙公子于门前；而她又是至情至性的。在相处日久的知音面前，这位名噪一时名妓时有哀怨之情流露，只是当被问及的时候，她却总是岔开了话题，其敏捷聪慧，文士之中也鲜有能及者。她曾为自己画像一副，上题小诗：“沙鸥同住水云乡，不记荷花几度香。颇怪麻姑太多事，犹知人世有沧桑”，诗中可以隐约窥见其不欲言表的感怀身世之幽情。
卞玉京最初的爱是献给王竹轩的。这是一个风雅深情的年轻俊贤，然而却偏巧是卞玉京家仇人的儿子。卞玉京对此无法释怀，冷静片刻后立即净手为王竹轩用蝇头小楷写了一篇《道德经》，从此绝断情缘。这大概就是她所咏叹的“人世有沧桑”吧？
崇祯十四年春，吴伟业时任南京国子监司业，他在南京水西门外的胜楚楼上饯送胞兄吴志衍赴任成都知府，在这里，他第一次遇见了前来为吴志衍送行的卞玉京姐妹。
宴席上，卞玉京题七绝于扇面，作为临别寄赠：“剪烛巴山别思遥，送君兰楫渡江皋。愿将一幅潇湘种，寄与春风问薜涛”。她的慧丽聪敏，以及高贵脱俗而又含有几分忧郁的气质，都令初次见面的吴伟业倾倒不已。吴伟业表面上给人的印象是一个很正统的文人，但他的内心却有些不安份。这种外清内浊的性格，直接影响了吴伟业与卞玉京的爱情。
而第一次遇到名满三吴的才士吴伟业的卞玉京，也同样对他一见钟情，以致这位平素对初见之人一向应酬寥寥的秦淮名花，竟然抛弃了她的矜持和高傲，以那个时代青年男女罕有的大胆直率，在席间对吴梅村表白了爱慕之心，并当场作出以身相许的表示。
此事在吴伟业于《过锦树临玉京道人墓》小序中曾云：与鹿樵生（吴公自号）一见……酒酣附几而顾曰“亦有意乎？生固为若不解者，长叹凝睇，后亦竟弗复言”。
在当时的封建体制对女性束缚程度来看，这种敢爱并敢于直陈于人前的举动是极为罕见的，卞玉京对感情的执着和坦诚可见一斑，她率直毫不隐藏的真诚也给在座人带来深深的震撼。
流水有心，落花亦有意，原本极有可能成就一段佳话，又或成为一段美好感情的开端。谁知吴梅村对卞玉京真诚的表白不是坦然接受，不是婉言回拒，也不是自道曲折，却选择了一种自以为聪明、其实却是感情中相当忌讳的做法来回应卞玉京的真诚：装傻做戏，“固为若弗解者”，即一再假装不懂卞玉京的意思。
卞玉京是个“身为下贱，心比天高”的女子，只因动了真情，才不顾一切表白心意，但她绝非没有自尊，死缠滥打之辈，见吴梅村如此推搪，只是凝望着他，长叹一声，便即不复多言了。
吴伟业当时对卞玉京是一见倾心的，这由他后来的许多吟咏可以看出，而以卞玉京的个性，若不是吴伟业先在席间对她作出了爱慕的表示（比如他写的情意缠绵的词作），则她聊表寸心犹有可能，乍然以身相许的可能性却非常小。
既然是两情相悦，为什么话到关键，吴伟业又突然装起傻来了呢？个中缘由，吴伟业自己从未有所解释。
对于吴伟业的佯装不解风情，一种说法是：当时明廷严禁朝官在自辖的地方纳民妇为妾，而吴梅村又恰好是南国子监司业，官署正在南京，故而不敢犯禁。还有一层，吴伟业家中已有妻室，而且当年是崇祯皇帝亲旨特准他返乡迎娶，故有“奉旨成亲”的说法，他与元配的婚姻既是皇帝点了头的，地位自然不同一般妻室；而卞玉京毕竟是青楼出身，取她回家，即使不为朝廷明令所禁，也多少会伤及他的“官声”，甚至可能引起皇帝的不悦。
因此种种可能利害关系，吴伟业便有了憾负卞玉京的一生悔恨。明末的名人胆小怕事的居多，吴梅村也是同一族类，枉费了卞玉京的一份深情。与钱谦益和龚鼎孳立场坚定地要抱得佳人归的决心相比，吴伟业得不到卞玉京也是正常的。
不过，这些顾忌该是吴伟业在向卞玉京示好、与之谈情赋爱的时候就已经心知肚明了的，事到临头才打退场鼓，也只能说明他和冒襄是同一路人——谈情说爱起来甜言蜜语，谈婚论嫁起来推三阻四，说他假意，他真有情；说他真心，他又负不起责任。这种作风，与他后来在涉及千秋名节时的患得患失与临事怯步是如出一辙的。非不能也，是不为也。
这次宴会之后，心高气傲的卞玉京的自尊心虽然受了很大伤害，却仍然未轻易放弃。相反，两人仍有往来，而且交往日深。但吴伟业毕竟是传统礼教束缚下的社会名流，对于卞玉京一往情深的一再示意，始终在患得患失中犹豫着。
直到吴伟业离开南京，也没有接受卞玉京的相许。临别前的那一晚，卞玉京乘着夜色，为吴伟业吹笛以寄情，却终究没能换得他对这份感情的一个承诺。卞玉京终于明白以自己的身份要想得到完整正常的婚姻生活是不可能的，属于她的只有日日弦歌、朝朝宴乐和各种各样的逢场作戏。
吴伟业后来写过一组《琴河感怀》，其中一首是这样写的：
〖休将消息恨层城，犹有罗敷未嫁情。
车过卷帘徒怅望，梦来褍袖费逢迎。
青山憔悴卿怜我，红粉飘零我怜卿。
记得横塘秋夜好，玉钗恩重是前生。〗
由这首诗看，尽管吴伟业没有给卞玉京任何的承诺，在他离去后的那些日子里，卞玉京还是一直以“罗敷未嫁”的心意守着这份感情，对门庭若市的追求者们丝毫不假辞色。倘若不是对吴伟业一往情深，又焉得如此？
因此说来说去，症结仍在吴梅村。他说起来对卞玉京情意缠绵，可行动上却总萎缩不前。
当才子佳人的感情若即若离之时，时局正在发生翻天覆地的变化。
崇祯十七年（1644年）三月，李自成率领的农民起义军攻入北京，崇祯帝自缢于煤山。吴伟业时在家中，闻讯后号啕大哭，欲自缢，幸被家人所觉。吴伟业为此大病了一场。他的好友王翰国约他一起出家，吴伟业以舍不得家人为由拒绝。王翰国独自焚书出家。其实当时出家是一个很好的全节的机会，吴伟业没有殉国、没有出家主要是其懦弱的性格决定的，这与他爱慕卞玉京，却又顾虑娶她的后果如出一辙。
同年五月，吴伟业在南明弘光朝拜少詹事兼侍读，因与马士英、阮大铖不合，仅任职两月，就认为“天下事不可为”，辞官归里。此后的很多年吴伟业就在家乡太仓过着半隐居的生活。
清顺治二年（1645年）的春夏之交，南京陷落，弘光小朝廷覆灭。清廷随即在南京广征教坊歌女，所有身在乐籍的女子都在候召之列，而艳名远播的卞玉京更随时面临着被征召的可能。
“昨夜城头吹筚篥，教坊也被传呼急。碧玉班中怕点留，乐营门外卢家泣。”假如卞玉京也和寻常女子一样，遭逢遽变只知自怨自艾，听天由命的话，历史上可能就没有“卞玉京”这号人物的存在了。然而恰是在这天崩地裂的危难时刻，卞玉京显示出了过人的胆识与沉着。她虽身在青楼，却不甘沦为欺侮杀戮同胞的异族的取乐工具，于是悄悄改换了一身道装，只带了少量钱物和一张最爱的古琴，避过清军的注意，来到了江边。
在那里，卞玉京遇到一艘丹阳来的民船，就这样登山船只，顺江东下，从随波逐流的命运中机智地抽身出来。正是：“私更妆束出江边，恰遇丹阳下诸船。剪就黄絁贪入道，携来绿绮诉婵娟”（《听女道士卞玉京弹琴歌》）。“黄絁”是道服，“绿绮”是琴名，从那之后，卞玉京惯着道装，自号“玉京道人”，这便是“卞玉京”的来历了！
由此可以清楚地看到，卞玉京的入道，分明是被清军逼出来的，并不是传说中为了逃避爱情的困扰。卞玉京的这一身道装，虽是为了应急才穿上的，其后却长久地不愿脱去，当中正包含了国破山河碎，宁做化外人，不为清朝民的决心。《桃花扇》以史入戏，写卞玉京因感亡国之痛而断绝俗尘，入冠为道，虽然有艺术虚构的成份，却是符合她以女道士自居的初衷的。
所以说，把卞玉京的入道说成单纯是为了和吴梅村之间的儿女私情，实在是看低了卞玉京，也抹煞了她这一身道装里包裹着的高洁情操。这个温婉美丽的才女，为了抗拒清军的传召，竟以超乎寻常的勇气，于兵荒马乱之间毅然冒险出奔，表示她对满清残暴的不满和反抗；她