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就在侯方域在江南的时候，“祸不单行”，独自在家的李香君歌伎身份暴露，不为侯府所容，被赶到了城外的侯氏庄园（今李姬园，在商丘睢阳区西南七公里处）居住。李香君因被侯氏族人歧视，爱人又不在身边，终日郁郁寡欢，日久成病，终于含恨而死。年仅二十七岁。而此时侯方域并不在她身边。
侯方域回家后，闻李香君死，伤心至极，大哭了一场，最后只能勉力承受。侯方域在李香君墓前立了一石碑，上面写着“李香君之墓”五个大字，下有“卿含恨而死，夫惭愧终生”的小字。碑前有一石桌，石桌前有一石礅，上刻“愧石礅”三字。侯方域经常坐在愧石礅上，忧思爱妾，久久不去。
这一年，三十五岁的侯方域忆起自己的坎坷遭遇，感叹平生可悔者多，于是把自己的书斋更名为“壮悔堂”。
两年后，即清顺治十一年（1654年）侯方域因郁郁寡欢、心情郁闷而病逝，仅三十七岁，盛年而逝。
如单纯以文来看，侯方域擅长散文，文承韩愈、欧阳修之气韵，可以跟吴伟业、陈子龙、张溥相匹敌。他的后期文章主要源于唐宋古文的传统，作品以人物传记类较为出色，有较多司马迁、韩愈的活跃笔法，也讲求辞采之美。从《与任王谷论文书》云：“当其闲漫纤碎处，反宜动色而陈，凿凿娓娓，使读者见其关系，寻绎不倦。”可以看出，他很注意文章的生动感人。他在为文上从“烂漫”转向“矩矱”，这其实不仅仅是由于年龄增长、多历变故而逐渐趋向平稳，更是顺应了时代的变化，意图在新的社会环境中获得新的立足点。
侯方域聪捷又有悟性，他不忘明朝，又不能不表面上顺从清朝，这是他的软弱性。所以他不能成为夏允彝、吴应箕、陈子龙那样的烈士。
吴伟业有一首《怀古兼吊侯朝宗》：
〖河洛风尘万里昏，百年心事向夷门。
气倾市侠收奇用，策动宫娥报旧恩。
多见摄衣称上客，几人刎颈送王孙。
死生终负侯赢诺，欲滴椒浆泪满樽。〗
两人的悔恨如出一辙。
如今，秦淮河畔“媚香楼”还在，座落在金陵栖霞山上，那座“桃花扇亭”每年都会在桃花一片灿烂里陪春风笑一程。只是，“问秦淮旧日窗寮，当年粉黛，何处吹萧？白鸟飘飘，渌水滔滔。嫩黄花有些蝶飞，新红叶无个人瞧。”
【四 董小宛与冒襄】
董小宛原名叫董白，字青莲，是苏州“董家绣庄”的大小姐。董家乃是苏绣世家，到董小宛这一代已有两百多年的历史，活计做得极其精细，多少达官贵人欲求一副刺绣而不得。后来董家没落，董白不得已才到南京秦淮河畔的画舫中卖笑，改名小宛。她天资巧慧，自幼学得家传刺绣之法，在秦淮河上有“针神曲圣”之称，说的便是她不但曲子唱得好，擅长抚琴，更是擅长刺绣。
『注：其实董小宛多才多艺，她还善制菜蔬糕点，尤善桃膏、瓜膏、腌菜等，名传江南。现在的扬州名点灌香董糖、卷酥董糖，均为她所创制，董小宛因此还被列入古代十大名厨之中。』
因为容貌秀丽，气质超尘脱俗，董小宛很快就在秦淮河出了名。
“复社四公子”中的冒襄，字辟疆，号巢民，又号朴巢，江苏如皋人，幼有俊才，负时誉，是明末清初一位著名的才子。明朝崇祯十二年（1639年），冒襄来到南京参加科举考试，在闲谈中，他听到方以智、侯方域对董小宛赞不绝口，不禁对这位传说中的冰清玉洁的“冷美人”大感好奇。冒襄已经是屡试屡败，这次也名落孙山。冒襄在沮丧中，慕名到秦淮河去寻访董小宛。不料董小宛已经受人之邀游太湖去了。
之后冒襄又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开金陵的前夕，冒襄由方以智引见，终于得以与董小宛相晤。
这是一个深秋的寒夜，董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意斜倚在床头。见来了客人，她想挣扎着起身，无奈酒力未散，坐起来都有些摇晃。冒襄自我介绍后，董小宛称赞说：“早闻四公子大名，心中倾佩已久！冒公子果然是异人！异人！”
之后董小宛话语不多，冒襄见她娇弱不堪，怜惜伊人酒后神倦，坐了不到半个时辰就匆匆离去。就是这半个时辰的交谈，却使董小宛对他留下了深刻的印象。
后来冒襄在他《影梅庵忆语》中记录了与董小宛的初次见面：“面晕浅春，缬眼流视，香姿玉色，神韵天然。懒慢不交一语，余惊爱之。惜其倦，遂别归。此良晤之始也。”但这个事后，冒襄并没有对董小宛动真情。
董小宛其实早已经从李香君处听说了冒襄的才名，和许多秦淮女子一样，她心中企慕不已。此时董小宛才十六岁，是秦淮乐籍即南礼部教坊司的官方歌会，正希望脱籍择婿。而复社名士、四公子之一的冒襄正二十九岁，当是合式的人选。自从那一次见面后，她便开始了对冒襄的期盼和含而不露的追求。虽然董小宛多次向冒襄表示过倾慕，但均未得到他的首肯。后来众人才知道，风流多情的冒襄早已属意吴门名妓陈圆圆。
董小宛仍然很倔强地保持着身体的洁净，对南京城朱统领的威势不屑一顾，拂袖而去，蛰居苏州。秦淮八艳中，董小宛最像一个女人，她的一生郁结着很多“寸寸柔肠、盈盈粉泪”的痴情。在她身上也有爱国的情怀，却不似柳如是、李香君那般彰显，她更多地保留着一颗多情的女儿心，更多地为自己的爱寻觅，等待，守候。
第二年春天，冒襄顺路苏州访董小宛，却又听说她陪钱谦益、吴伟业游览西湖去了，而且准备游完西湖再转道黄山观赏奇峰苍松，不知何时方能归来。吴伟业有一首诗写董小宛穿白夹衣游黄山：“细毂春郊斗画裙，卷帘都道不如君。白门移得丝丝柳，黄海归来步步云。”极力赞叹董小宛的艳丽风采。
到了崇祯十四年（1641年）春，冒辟疆因省亲湖南再到苏州半塘，想会见董小宛，但董小宛这时仍滞留黄山。
董小宛藏在黄山一年，大概名山佳丽风光能为自己增色？正像吴伟业诗中所描述的那样，黄山丹崖绿树、奇石古松际，飘浮淡淡白云间，小宛穿着细柔白缎夹袄，彩色画裙，年轻风采动人，谁人能比得上她？黄山，增加了她在情人心目中的份量？
也就是在这一年，冒襄与陈圆圆“订嫁娶之约”。但不久后，陈圆圆意外被选入皇宫。陈圆圆惊慌下求冒襄出面周旋，冒襄不敢得罪权贵，眼看着陈圆圆被抬进了皇宫。佳人远去，加上科场失意，冒襄怅然若失，怀着悒郁的心情只身雇舟前往虎丘，打算独自去践曾经与陈圆圆许下的虎丘之约。
小舟沿着半塘河缓缓而行，到半塘的时候，冒襄突然想起董小宛就住在此处，于是立即前去寻访。
与上次一样，董小宛也是斜卧床头，只是上次带着淡淡的笑容，这次却是满脸的凄怆，一副心力交瘁的样子。冒襄大有同病相怜之感，满怀同情地将她宽慰一番，并且说了自己寻访佳人不遇的经过。董小宛露出一丝歉意和欣慰。见她病体虚弱，冒辟疆几次提出早早归去，董小宛却殷勤挽留，两人直谈到深夜才分手。
冒襄不知道董小宛移居苏州半塘后，闭门谢客，专等冒襄。这份痴情的劲儿恐怕是一般俗女子无法企及的，爱之深切一览无余。
第二天一早，冒襄忍不住又雇舟来到董小宛家，两人并没有约定，董小宛却笑盈盈地站在门外相迎。一夜之间病竟好了大半，也似乎料定冒襄今天会来。董小宛将冒襄迎进了屋，奉上茶，小宛幽幽地自言自语道：“此番公子前来，妾身的病竟然不药而愈，看来与公子定有宿缘，万望公子不弃！”冒襄听了不甚欢喜，又怕对方是一时之兴，便探试道：“小生与姑娘交浅言少，姑娘难道不为此话后悔吗？”
董小宛心意坚定地说：“风尘打滚，阅人不少，如蒙公子不弃，妾身算是跟定公子了！”冒襄刚刚痛失陈圆圆，又得美人青睐，兴奋得一把搂住她。
之后，通过柳如是和钱谦益从中周旋担保，冒襄终于以三千两银子的代价将董小宛赎身，历经沧桑变故的董小宛终于如愿以偿。董小宛嫁给冒襄以后就来到江苏如皋（位于长江北岸，离江岸约35公里处，与江阴相对）的水绘园。
冒家十分通情达理，顺利地接受了董小宛这位青楼出身的侍妾。这时冒襄的父亲已从襄阳辞官归家，一家人欢聚一堂，共享天伦之乐。冒襄的原配妻子秦氏体弱多病，董小宛便毫无怨言地承担起理家主事的担子来，恭敬柔顺地侍奉公婆及大妇，悉心照料秦氏所生二男一女。冒家的全部帐目出入全由她经手，她料理的清清楚楚，从不私瞒银两。董小宛还烧得一手好菜，善做各种点心及腊味，使冒家老少大饱口福，在众人的交口称赞中，董小宛得到了无限的满足。
董小宛是秦淮八艳中最温婉灵性的女子，她做了一个女子所能做的一切，她的付出是痛苦的，也是甜蜜的。这是一种华丽的哀伤，是一种夺目悠远的无悔。
但好景不长。崇祯十七年（1644年）四月，冒襄在如皋得知北京陷落、崇祯上吊的消息。当时人心惶恐，当地士绅担心江北不保，纷纷离开了如皋，但冒襄一家却留下未走，一直到听说当地明军即将哗变时他们才离开。冒襄一家四处逃亡、颠沛流离，大部分财产流失殆尽；好不容易回到劫后的家园，却又缺米少柴，日子变得十分艰难，多亏董小宛精打细算，才勉强维持着全家的生活。
清兵平定全国后，降清的复社成员陈名夏曾从北京写信给他，信中转达了当权人物夸他是“天际朱霞，人中白鹤”，要“特荐”他。但冒襄以痼疾“坚辞”。康熙年间，清廷开“博学鸿儒科”，下诏征“山林隐逸”。冒襄也属应征之列，他坚辞不赴。冒襄一生以明朝遗民自居，淡泊明志，这是他最