事业扩充，因水涨而船高，杜月笙声誉日盛，交游的范围也越来越广，朋友和学生越来越多。但是，正在这时中国的时局急转直下，进入了另一个时期。
时间进入１９３６年底，中日关系空前紧张，华北华中，两军严阵以待，大战一触即发，但是蒋介石大肆叫嚣：“和平未到完全绝望时期，绝不放弃和平；牺牲未到最后关头，绝不轻言牺牲！”因此，这时的国策是“力谋以外交方式调整中日两国帮交，冀弭战祸”。
然而，日本方面却并不管这些，１９３６年，外相广田弘毅提出了举世闻名的广田三原则，作为日本侵略中国所应采取的路线，所谓的“广田三原则”，简言之为：
一、中国政府彻底拒绝反日。
二、中、日“满”合作，华北特殊化。
三、中、日“满”共同反共。
揭开广田三原则的虚伪面具，实际上，广田给中国人下的毒药是“经济提携”的诱饵，即利用经济提携方式，来推进它的“大陆政策”，完成“日满支集团”的迷梦。抗战爆发的前一、两年里，大多数国人都被这美丽的糖衣所迷惑，以为中日大战在短暂时期可以避免，借外交途径可以解决中日问题。
１９３６年１０月，日方派遣其外务省东亚局局长桑岛来华，协助他们的川越大使进行中、日谈判。
１９３７年初日本“经济提携”运动又形成高潮。日本新外相佐藤在众议院发表演说，声明日本对华政策是仍然坚守广田三原则，不放弃既得利益。两天后，日本又派出了一个大规模的“经济考察团”，以日本国家银行总裁儿玉谦次为团长，重要团员中有大日本制糖株式会社礼长、政坛要角、战后曾任外相的藤山爱一郎。
这一个“经济考察团”来华，在战云弥漫、低气压笼罩下的远东，可谓举世瞩目，很多人都对此寄予厚望，因为，它的成功，至少可以暂保东方的和平，它若失败，战火恐怕就要接踵而爆发。
中日双方对此一和战关键的“考察团”，事先有周密妥善的安排。有关方面同意，以日本经济考察团为骨干，配合中国的金融工商界有力人士合组一个“中日贸易协会”负责推进“日支经济提携事项”。
拟议中的“中日贸易协会”，分设筹备主任两人，华方主任委员为华北金融巨子周作民，日方则系日本银行总裁儿玉谦次。这样安排，日方又恐周作民不能代表南方的金融工商界，于是他们透过外交途径，表示希望杜月笙能参加。于是，蒋介石又指定杜月笙为该协会的常务委员，同时，中日双方都要求他负起“经济考察团”抵达上海时的一系列联系招待工作。
这一项重要的任务确使杜月笙的声望为之增进，地位也又提高了许多，然而，这也给他带来了难以出口的极大痛苦。因为在基本立场上，他是不折不扣的爱国反日主义者，为此他曾有一鸣惊人的表现，另一方面，他更是上海金融工商业者的义务保镖，大家寄望于他利用地方势力抵拒外来入侵力量，日本经济考察团分明是挂着侵略者的招牌而来，政府方而也在战备不够充分之际，有意委曲求全，在这种情形之下，全国金融工商业者以至各地民众都得准备牺牲，“以空间换取胜利”，“以最后牺牲之决心为和平最大努力”，任何人都不能违反既定的国策。但是，杜月笙有多大的权限能够代表全体商民，在蚕食鲸吞贪得无厌的日本“经济考察团”对面作迫不得已的让步？这就是杜月笙莫大的为难之处。
但是，当儿玉谦次一行抵达上海时，周作民、杜月笙等还是热烈地欢迎了代表团一行，杜月笙正强颜欢笑，满腹愁闷。日本“经济考察团”３月１４日抵沪，当天接到了南京蒋委员长的请柬，于是，次日便由周、杜等人，陪同他们晋京，参加蒋委员长的招待茶会。
在茶会上，蒋委员长说了一通欢迎词后，强调说：
“己所不欲，勿施于人！”
杜月笙听到蒋委员长正告“日本经济考察团”，义正词严的这句话，让他感到兴奋鼓舞，这时，他冷眼旁观“日本经济考察团”众人，儿玉、藤山等听了蒋介石的这一句训斥，顿时脸色大变，仿佛有不胜感慨，敢怒而不敢言，这时，杜月笙感到非常之痛快，从此内心中也就暗暗的有了决定：他应设法抵制日本人的经济侵略。
当日本经济考察团回到了上海，杜月笙便开始采取不合作态度，在各项谈判中当仁不让，据理力争。除此以外，他还请上海大佬，前任总商会长虞洽卿，趁日本考察团在沪时期，出席日本商工会议所的一次集会，即席发表演说。虞洽老深明杜月笙之意，在演说中满口都是经济提携必须立于平行互惠的立场的论调，日方大失所望。因为中国政府和人民立场坚定，不容动摇，一致表示“政治问题不获解决，谈不上经济提携”，日本人经此碰壁，所能采取的途径只有诉诸武力，于是图穷匕见，７月７日，发动了震惊世界的芦沟桥事变。
抗战一揭开序幕，吉星文坚守宛平的消息传来上海，杜月笙同仇敌忾，奋袂而起。这时，他是中国红十字会副总会长，上海市地方协会会长，又兼上海市临时参议会议会长，然而他却并非中国民党党员，因此，上海地方协会秘书长黄炎培，来到杜月笙跟前，建议说：
盯上航运业（3）
高老太爷望一眼垂手肃立的吴老么说：
“你晓得吧？我这次是特为找你来的！”
吴老么作了个揖，不胜惶恐地说：
“老太爷，我怎敢当？”
“上海有个杜月笙，”高士奎问，“你听说过没有？”
“久闻杜先生的大名，”吴老么答道，“就是至今不曾瞻仰过。”
“这位朱信科先生，”高士奎伸手一指，“就是杜先生的要好朋友，杨管北请来当代表和你联络的。杜先生和杨先生在办大达轮船公司，大达的船要开辟苏北航线。我找你就为这件事——看到大达公司的船来，你要好生照顾啊！”
“请老太爷放心，”吴老么慨然承诺，“大达公司的船只管来，他们船上要是少了一颗麦，统统由我赔偿。”
就这样，三言两语，打开了苏北航线，甚且远远伸展到蚌埠，清江浦之间。待高士奎回到上海，杨管北立即开始筹备薛鸿记帆轮联运公司，并另行筹组达通小火轮公司，航行皖北、苏北各线，只载货，不搭客。他设立各地分支机构尽量起用青帮人物，譬如蚌埠办事处请“大”字辈的夏金贯主持，清江浦有“大”字辈冯守义坐镇，扬州、镇江则以通字辈向春廷总管一切。凡此青帮人物一概以经理名义月支薪水大洋２００元。但是实际业务杨管北仍得另外选派有经验的人负责办理。
然而，第一次航行就出现了惊险镜头。达通小火轮公司的一艘船驶到了柏树湾，这一带因为地形关系，河道曲曲折折，成之字形，一向是盗匪出没抢劫船只之地。这时行驶于这一地区的船只俨然一条长龙，形成船队。第一艘是扬子公司的轮船，第二艘是戴生昌的船只，达通公司的火轮殿后，还一连拖了十几条木船。
船队驶抵柏树湾，大概是夜晚九、十点钟光景，周遭一片漆黑，伸手不见五指，突然之间，岸上响起清脆嘹亮的枪声，紧接着便有粗犷的声音大喊：
“把灯熄掉！人回舱里去，谁敢探出脑袋，枪就不认脑袋！”
月黑风高，碰到强盗，这时恐怖紧张的气氛达到了极点。达通拖轮和木船上的员工水手，一个个吓得面无人色，浑身发抖，可是他们受惊吓了许久，只听到前面停泊的轮只上哭喊之声不绝于耳，自己的船上竟然毫无动静。于是有胆子大些的探首外望，两岸静悄悄，不见人影火光，心想一定是土匪得手以后就撤退了。当夜他们疑惑不定的各自去睡，第二天清晨一问，果不其然，扬子和戴生昌的两条船、货物和行李全部被劫走了，惟有达通公司的船在匪徒们眼中好像不存在没看见似的，秋毫不犯。
随后，达通公司等于是保了险的、托达通运货土匪不会来抢的，消息迅速传开，托运货物的主顾纷至沓来。达通苏北航线的建立和开通，使大达公司的业务突飞猛进，盈余直线上升。
杜月笙接任大达轮船公司董事长，派杨管北接管业务，任何人都以为他们上台一鞠躬，要做的第一件事，便是和大通公司成立协议，遏止跌价竞争以免愈赔愈深，两败俱伤。因为凭杜月笙和通达公司的杨在田、陆费伯鸿双方的交情和作风，他闲话一句，什么事情都可以摆得平的。然而说也奇怪，当杨在田、陆费伯鸿蚀了不少钱后，眼见杜杨上任上场，笃笃定定地在等杜月笙递过点子过来拜码头，谁知杜月笙闷声不响，声色不动，丝毫没有展开谈判，讲讲斤头的任何迹象。
起先他们很纳闷，后来恍然大悟，杜月笙他们手条子够狠，大达公司自从杜杨登场，情势丕然一变。杜月笙他们跟银行界交情够深，拨只电话就可以调来大批大洋，此其一。大达打开了苏北航线，开设大兴公司，一掼下去就有３０００万的活动能力。大达、大兴、薛鸿记连成了一条线，代办货物，平安运达，立即押汇，三大业务做得热闹风光，一笔生意三层赚头，洋钿银子滚滚而来，拿这里面的赢余来跟大通公司在一条航线上拼，可以说轻而易举，不费气力——搓麻将掉了人又另扳了庄，大通公司今非昔比，他们着着居于下风。
于是，硬挺了一年，反倒是大通公司要叫救命了——再赔下去，就要掼倒。于是，杨在田和陆费伯反客为主，迫不得已向大达提出要求，希望双方相忍为安，顶好是想个什么法子，盘算盘算成本，打开这个恶性竞争的局面，彼此都能获得合理的利润。
有一个绝妙的法子，但是，老朋友面前，杜月笙却不出口，他振振有词地推托：
“大达的事情，统统都是小开管�