德军攻击107高地与马里门机场北面的整个作战过程中，英军的炮兵与步兵均全力以赴，以最大的射速进行射击。到了黄昏，战斗仍然在激烈的进行。有2架德国运输机试图降落但未成功。来自机场四周的机枪与火炮笼罩着机场跑道，迫使运输机不得不飞离。
突击卡尼亚与苏达湾地区的德国部队（原计划的中部突击团）负有消灭英军指挥群的任务。苏斯曼中将阵亡后，改由司徒猛（Sturm）上校指挥。德国的情报单位已精确地获悉该地区的防卫部署。不幸的是，德国某些无经验的运输机驾驶员因紧张与惊慌而将空降部队投在怪石嶙峋的地形上，致使许多人摔断骨骼或受到不同程度的伤害，少数没有受伤的人员转而捡拾武器弹药和照顾伤员。使得这些部队完全无法发挥作战力。同一波的部分伞兵降落在某些橄榄林内，其中散步着有坚强防御与良好伪装的的阵地。这个地区的新西兰守军具有非常好的伪装与掩护，使德国伞兵蒙受了巨大的伤亡。
所有的因素加在一起，使中部突击团未能攻占雷提莫机场，而其指向苏达湾的前进也被猛烈的炮火所阻挡。由于运输机的失误，当中部突击团与守军接触时，兵力比原先少了600人，而且部队一直处于混乱的状态下，不能有效的管制指挥，因此东部突击团也未能达成预定的目标。
设在希腊的德军指挥部尚不知道首批两批突击团所遭遇的困难到何种程度。因此，原定在攻击发起日的当天下午空降赫拉克棱与雷提莫两地的计划仍如期实施。
运载第二波空降部队的运输机，在九时与十时之间返回希腊基地，但因加油以及清理机场需要时间，以致未能在1300时前完成第二次出击的准备。所以，各中队以错误的战术编队出发，导致德军在克里特岛****北方两处机场所投下的伞兵，不能同时到达指定的目标，而是在1500与1800时之间零星的到达。
英军已经在这些地方严阵以待，他们不仅有优势的兵力，并且还挖掘了许多散兵坑，并做了良好的伪装。此外，德军运输机的零星到达也使得英军的狙击变得更容易，结果，德军被射杀的人数超过了早晨跳伞部队的伤亡人数。
在马里门，安德鲁（L。W。Andrew）中校的英军第22营有两个连防守107高地，另有两个连在山下防守机场。他的指挥所设在该山上，该处已经遭到德国俯冲轰炸机的猛烈轰击，同时在激烈的战斗中又与山下的两个连失去联络。派往这两个单位的传令员有去无回。德军攻占塔隆第士河上一座主要公路桥梁时，安德鲁中校使用预备队与配属的仅有的两辆战车回应德军，以期能夺回该座桥梁。但在激烈的争夺当中两辆战车连同大部分的预备队人员均被摧毁、消灭！
安德鲁中校遭受的压力有增无减。107高地俯览着机场，德军势必先予以占领，然后才能夺下机场。进攻107高地的德军指挥官司徒猛上校，他的作战构想是以钳形的攻势压迫新西兰部队慢慢向107高地顶部退却。当天下午，安德鲁上校的营部防区被突穿。1700时，安德鲁告急，请求哈尔吉士特准将增派援军。哈尔吉士特准将先前曾答应安德鲁，如果需要援军时，可以派遣距离其不远的勒克中校（率领第23营）支援，但是这时哈尔吉士特准将告诉安德鲁，他无法派遣援军。他说勒克中校已在其他地区与德军接触，希望安德鲁好自为之。
安德鲁在1800时再电告哈尔吉士特准将，他认为必须撤退。哈尔吉士特准将批准所请。
这位曾在第一次世界大战中赢得维多利亚十字勋章的勇士，如今却疲惫不堪。既受伤又六神无主的安德鲁，在奉准后不久即将所属全部撤出107高地，退到勒克那一营防区。此时他仍不知，在山下“失去”的两个连，虽然面临德军强大的压力，但仍然坚守着阵地。
他们两位所下的决心—哈尔吉士特准将未能增援107高地，以及安德鲁的过早放弃阵地，开始引发了一连串的事件，最终导致了费雷柏付出丧失克里特岛的代价。
当哈尔吉士特准将与安德鲁对己方所面临的状况至感痛苦的时候，却不知道敌方的恶劣环境。德军指挥官受重伤，部队指挥受影响。其计划中的两个空投部队，一个全军覆没，另一个则损失惨重。
随同麦因德少将搭机自希出发的1；900名官兵中，只剩下600名可以使用。司徒猛指挥的钳型攻击，其间相距1哩，于夜幕低垂时分分散开在107高地的山脚。部队筋疲力尽，实在无法继续再前进。他心中也不存有夺下这座山头的希望，也不指望有空运着陆的增援部队的到达。
在午夜时分，司徒猛手下的部队分别由107高地西侧与南侧，缓慢而静悄悄地在寒冷而漆黑的斜坡上匍伏前进，在步枪射击的火光与声响下，心情无不紧张万分。然而，当他们发现一条又一条的战壕内空无一人时，惊奇不已。这实在是令人难以置信的事情。由于守军已经放弃阵地，德军于是轻易的把克里特岛最重要的山头“夺取”到手。
不过，马里门机场仍不时受到英军炮兵的射击，机场上遍布早上降落的运输机与滑翔机的残骸。因此德军计划于第二天空运第5山地师的飞机仍无机场可以使用。
20日一整天，司徒登在希腊雅典大布雷坦旅馆的三开间套房中，忧心如焚。对戈林命令他留守雅典一事，更是气愤难填。克里特岛的战事已经进行了一整天，司徒登聆听自200哩外拍发过来的微弱无线电信号的声音。各个机场仍然在英军的手中。他现在面临着一项残酷的现实：他亲手培植的第7伞兵师，很可能全军覆没。
在对战地状况缺乏明确的了解的情形下，无法做成决定。为了达成增援任务，必须占领一个机场。马里门机场的情况较其他各处更为有利，为了测试JU…52运输机能否在马里门机场着陆，只有一条路可走。司徒登把他的一名参谋，名叫克勒的上尉，召唤到跟前告诉他：“明天一早，驾驶一架JU…52飞到马里门，在机场降落后与当地的指挥官碰面，查询当前情况。起飞离地后立即向我报告。”
司徒登苦于无法获得明确的情报，不得不出此下策。
黎明时，在马里门的德国伞兵虽然已经筋疲力尽，但仍然尽力支持着，准备对付预期中守军部队可能实施的反击，但未见到敌人的来袭。反而听到了德国战机的响声，欣喜若狂，他们又回来执行这一天的空中护航任务。而JU…52也开始投放补给物品。然后克勒所驾驶的JU…52于上午0800时从海上低空进入，随即斜飞突然下降，以大角度进场方式向马里门机场降落。地面的射击声四起，该机频频中弹，但克勒仍然平安达成降落任务。克勒冲过跑道，不顾跑道附近猛烈的炮火的威胁，在与惊奇不已、满身污垢的伞兵军官作简短的谈话后，随即奔回那架尚未停车的运输机，起飞升空，在弹雨中扬长而去。一分钟后，在雅典的司徒登便接到梦寐以求的情报。他的幕僚人员立即跑到电话机与无线电机旁，对六、七处机场发出通知，令所有的运输机起飞。司徒登把全部可用的600名伞兵增援马里门，然后将第5山地师空运着陆于马里门机场。
指挥这支预备队的雷姆克（Bernhard Ramcke）上校，使用现有的全部飞机尽速运载，甚至连第5山地师已经登上数架飞机的士兵也被赶下，让给伞兵乘坐。雷姆克上校奉命在马里门机场西面跳伞，协助友军歼灭敌军，以完全控制马里门机场。下午0300时，雷姆克上校在马里门的葡萄园上空以低高度投下四个连。
有两个连应该降落在英国守军的后方，却不幸降落在伪装良好的英军阵地上，结果几乎全军覆没。另外两个连空降成功。他们与德军地面部队汇合后，成功地将英国守军自马里门机场附近的地区驱逐。
德军的运输机在当天的下午0400时开始运送第5山地师，虽然此时机场仍然有英国炮兵的零散炮击。德军利用一辆虏获的英军战车作为开路机，清除机场上的飞机残骸。之后，德军即将整个第5山地师、重型武器、炮兵、弹药与其他的补给品源源不断地运送到马里门机场。
距离雷提莫数哩处，德军伞兵在第一天遭到严重损失后，已经无力整顿对该地机场实施再攻击。在赫拉克棱，布劳尔（Brauer）上校指挥的第1伞兵团，奉命夺取仍有城墙的市镇，并以一营的兵力攻占机场，另在城区东西边上各以一个营担任封锁两翼的任务。不过，布劳尔上校企图变更命令，对机场实施全面的攻击。在夜幕低垂之际，攻击行动已经迟缓下来，但布劳尔的损失十分惨重，没有一个预定的目标被达成。
源源运抵马里门的第5山地师，由师长林格尔少将指挥。为了解决赫拉克棱的胶着状态，林格尔少将临时编成4个伞兵连，于5月28日投到赫拉克棱西面的一处口袋地形附近，与布劳尔的部队汇合，然后对市镇及机场发动攻击，在俯冲轰炸机的支援下，英军数处据点被歼灭。第二天清晨，德军逼近剩余的英军阵地，未发射一发子弹，即占领了赫拉克棱市镇与机场—英国海军舰艇已经在前夜将守地军队撤走。
德军的海上进犯也未能如计划准确实施。按照计划，第6山地师一个营以及许多重型装备（为伞兵部队及滑翔机运载部队所需）应于D＋1日由海上运送至苏达湾。这支大约由30艘机动船和3艘货船组成的运输队，在D日夜间从希腊驶往克里特岛，却不幸遇上一支突破德军海上封锁的英国海军舰队。使得德军被迫撤销这次海上行动。另外一支相同规模的德国船队于史帕莎岬（Cape Spatha）附近，在午夜前不久启程前往苏达湾。无巧不成书，此时正好也有一支运载补给品及增援部队的英国特谴舰队驶往苏达湾，使得德国船队大吃一惊。英国的护航舰只马上开火，即时重创一艘意大利护航舰，并击沉大多数的机动船及货物。船上运载的山地旅士兵许多不幸溺毙。
这次灾难迫使德军取消了所有由海上增援克里特岛�