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尽管克里为民主党筹集了数百万的资金，他的个人财政情况却一团糟。后来他的第二任妻子特丽萨·海因茨——一个有钱的调味品公司的财产继承人——说80年代后期是克里的“漂泊年代”，因为有一段时间他连续好几个月都居无定所。
1985年当克里首次搬到华盛顿时，他在国会山上买了一栋价值175万美元的房子，以此获得了473 313美元的抵押贷款。其中的大部分被他用来偿还竞选债务了。克里说这样虽然巩固了他的借债信誉，但却是一笔很复杂的交易，绕着法儿又让他把5万美元投入一个有附带条件的基金，购买一份作为间接附加条件的大型人寿保险单。这笔款子还偿还了克里以个人名义借给参议院竞选活动的156万美元。但是他后来说，购买这栋房子是一个巨大的错误，因为他发现自己的大部分周末都会回波士顿和8岁的瓦娜莎以及11岁的亚历山德拉一起度过。回到波士顿，克里却没有一个真正的家，他主要依靠朋友和家人，作为美国参议员的克里在自己的家乡却像一个过客。他放弃了比肯街216号的一处单元住房，因为每月1500美元的房租实在太贵。大概也是在那个时候他搬到了华盛顿。1985年初，当他再回到马萨诸塞州时就开始居无定所了。
那年有好几个月的时间他是在他的首席筹款人卫斯里·E。芬奇在波士顿南隅的一所公寓单元房里住的，克里只在他待在波士顿的日子按日付给他房租。这一事件在若干年后的参议员竞选活动中还被公之于世，成为头条新闻。
克里说他的很多个周末都是在他前妻朱莉娅在布鲁克林的家中和儿女们一起度过的，当然是在朱莉娅不在家的时候。他们在那两年多前离了婚，所以朱莉娅和克里一样那个时候正和其他人约会呢。他还有他的密友大卫·索恩海湾家中的钥匙，1986年的时候，他大部分时间住在那顶楼上的一间小卧室里。其他时候他可能在弟弟卡梅伦位于布鲁克林的房子里打地铺，或者和他的前法律伙伴兼当时的女友住在一起。
从1987年底到第二年夏，克里又度过了一段按日计费的租房时期，这次他租了爱德华·凯伦的房子，他是个房地产开发商，同时也是克里的支持者。
漂泊年代漂泊年代（2）
在长达三年半的这段漂泊年代里，克里能把波士顿及其附近六个不同的地方称之为家。“让我来描述一下我的生活吧，”克里说道，“那时候我刚被选举上来，为了偿还我为竞选欠下的债务，我大部分周末都在全国到处跑。”他说。克里后来在1985年曾对一个参议院委员会说他有一半的时间花在了为竞选筹集款项上。“没有到处跑的时候，我周末都是和我的孩子们一起度过的。”
“1985年竞选结束后到现在我在孩子们身上花了很多时间和精力，”克里在1996年的一次采访中说，“那个时期他们是很需要家长关注的，我的妻子也花了很多时间和他们在一起，我们都非常努力地去做好孩子们的事。”尽管离婚了，克里说在朱莉娅布鲁克林家里的地下室和车库都还存有他的个人财物。
朱莉娅还在继续和抑郁症作斗争，1985年她主动住进了一所精神病医院，因为她觉得自己“爱上了自杀”，需要安全感，这是朱莉娅后来自己说的。对朱莉娅来说，那次搬家是她个人的一次转折——她终于找到了她所需要的帮助，而且她说她五年后就好了很多。
克里夫妇是1988年最后决定离婚的。那时候，克里身上几乎一点现金都没有，还要支付孩子的抚养费、竞选遗留的债务以及一些学费。“他几乎崩溃了。”他过去的一个助手杰克·布拉姆说，“他在财务上、政治上还有感情上都撞了墙。他想发展这一事业，也冒险开始了，但是真的很难，虽然看起来是通往政治成功的一条捷径他开始明白一切并不是那么简单的。”
那时候其他的朋友说，和克里一起出去吃饭或者喝酒的时候他们都会买单。有的说克里那段时间很不平静也很不开心，尽管表面上看起来他是华盛顿一个成功的、手握重权的政治家。他在80年代后期的很多社会关系都是政治上的交往，来自波士顿的筹款人罗伯特·克罗和约翰·曼宁就是其中的两位。克里在结交这种政治伙伴的时候还要一个警卫在他身边，因为担心如果他和一些同伴一起吃饭时被人看见，随后他的名字就会出现在当地报纸的闲谈专栏上。克里的一个老朋友说，他刚和朋友认识的时候，一般会先面谈一次，似乎是要确定一下这个朋友想从他们的友谊中获取什么。
克里常去的地方当中有一个是洛克·奥伯（LockeOber），一个有着很大餐厅的俱乐部性质的旧币餐馆，在波士顿市中心的一个小巷子里。这里几十年来一直是上层贵族后裔聚集的地方，同时也是这个城市最受商界、政界和社会要人欢迎的午餐会晤场所。
克里还是伊冯（Yvonne）的半正式成员，伊冯是洛克·奥伯内部的一个私人俱乐部，在80年代末90年代初很兴旺。一个常去那里的客人称它是“名利俱乐部的篝火”，专为年轻、富有、通常还是单身的波士顿人提供结交各界要人的机会，是“波士顿的名流集散地”。
克里个人生活的不安定并未影响到他在政治上的表现。他在参议院的第一年底就获得了高度评价，因为他很关注当地居民的问题——为马萨诸塞州的在职培训、研究和公共设施建设项目争取到联邦政府的资金等等。而且他和他的工作人员对市长和其他地方官员都进行了很认真的监督。
但是克里由于一些外交政策问题在世界各地穿梭，也使他在国内受到关注。1986年3月，参议院会长、马萨诸塞州现任政治讽刺家威廉·巴尔杰在给已退休的美国议院发言人蒂普·奥尼尔的一份推荐书里极力称赞了克里。“他刚从菲律宾回来，”巴尔杰说，称克里是一个“世界参议员”。两个星期以后，在圣帕特里克节的早餐上，巴尔杰又拧了克里一把，说他“是从遥远的尼加拉瓜行政区赶来的”。
克里没有国外考察任务的时候也是到处奔波去作演讲。在他的第一个任期内，为了使收支平衡，克里平均每场演讲要收取1400美元的酬金，他在参议院的前五年每年能因此收入26万美元。这些钱大部分是智囊团和学校给的谢礼；也有一些来自商业协会比如马萨诸塞州银行家协会或企业如高曼·萨克斯（Goldman Sachs）和谢武伦（Chevron），这些企业或协会希望在议会召开以前对参议员提出有利于自己的立法要求。
克里承认那时候他的经济紧张。“我几乎用光了我的老本儿，那时候我实在是囊中羞涩。”他说。关于谢礼的问题，国会1991年已经明令禁止了，克里说：“我没有接受任何对我的委员会有所企图的人的谢礼。”除了国外关系委员会，克里在1990年前还在另外三个控制金融利益竞争以及与政府部门关系枢纽的委员会有席位，这三个委员会分别是银行业、住房与市内政务委员会，商业、科学与交通委员会和小商业委员会。
1986年，克里又投资了21万美元到一个低风险的地产生意，是由他的竞选出纳员、开发商兼他当时房东的卫斯里·芬奇安排的。在第二年的一本商业小册子里，芬奇还炫耀了一番他和克里的关系，他说“在美国参议院的税收和经济问题上与克里以及他的同事曾亲密合作过”。那时候，克里的发言人克里斯·格里雷还为芬奇利用和克里的关系提升公司知名度进行辩护，他说：“他有权利把他进行的公共服务记录印到他的小册子里，我认为那没有什么利益冲突。”
芬奇帮助管理了克里和他当时在参议院的助手罗纳德·罗森布里斯对马萨诸塞州的塞伦和克林顿两个社区共管单位的投资项目。这些共管单位中有一个在芬奇介绍克里和罗森布里斯成为搭档时就已经在买卖协议中了，尽管他们三个人都否认芬奇告诉过他们这个消息。据《环球杂志》计算，他们在大约六个月中的盈利达到了31％。
克里在很长时间内都说他从来没有利用他的权力为芬奇的公司赢得生意，但是他承认他被媒体关于这件事情的报道吓怕了，从那以后开始讨厌投资。“我觉得它是合法的，”克里就这件事情说道，“但是媒体上的质疑弄得我太不舒服了，所以在那之后十一年半的时间里我再也没有投资过没在任何项目上投资一分钱。”
漂泊年代漂泊年代（3）
他说是芬奇公寓房事件让他下定决心卖掉他进入公共办公室之前在波士顿开的一家甜饼店。“我不希望因此而提出各种问题一个在法纳尔大厅私下签订的交易。”克里在1996年《波士顿环球报》对他的一次采访中说道，“我卖了它就从那些事情中抽出身来了。”很多年后，当《波士顿环球报》发现他在芬奇公寓事件之前两年多曾在议会通过鳄鱼岛公司进行的减免所得税投资的有关文件时，克里也表现了同样的自我保护本能和对于可能的尴尬局面的恐惧。
1988年，克里在炙手可热的华盛顿地产市场上卖掉了他在国会山上的房子，于是他的财政情况暂时有所好转。另一个参议员（也是2004年的总统候选人），来自佛罗里达的罗伯特·格雷厄姆以42万美元的高价买下了克里的房子。即使算上昂贵的装修费用，这栋他已经住了三年的房子还是让他大赚了一笔。
克里用卖房子的钱中的275万美元支付了波士顿联邦大街一套价值575万美元的单元套房的预付定金。但是后来他卖出海湾的公寓房之