袁绍没想到会在白马一线受挫，而且倒了颜良这面旗帜。在哪里跌倒，就在哪里爬起来，袁绍一定要在白马找回面子，急忙回师进攻白马。曹操就像一个高明的猎人，逗引得猎物跑来跑去。
不可与袁绍硬碰硬，放弃白马是必须的，可是放弃白马后往哪里退呢？袁绍刚刚占领延津，往那里去无异于自投罗网，可是也不能轻易撤往最后一道防线官渡。最后，曹操作出了一个让人匪夷所思的决定：沿黄河向西撤往延津方向。更加让人匪夷所思的是，曹操命人带上了白马的老百姓，估计是胁迫，和当初董卓要洛阳百姓西迁长安一样。
这是第四把赌。要是半路遭遇袁绍主力，那曹操就只能跳到黄河里喂鱼了。而且，带上老百姓，尾大不掉，行动迟缓，这不是自找麻烦吗？
按照战略目标，袁绍应该直接向南进攻，奔许都而去，可是，袁绍急于与曹操一较高下，急于寻找决战机会，就把渡河的兵力分为两部分，一部分守卫刚刚占领的白马，一部分追击曹操。第二支部队的统帅是文丑。颜良死了，文丑就是袁绍手下最大牌的大将了，袁绍还给文丑配了个搭档：刘备。
曹操率领着一支五六百人的部队，到达延津之南时，他下令安营休息。营帐刚刚安好，就看到袁军追来了，而且是文丑和刘备率领的精锐。情报显示，文丑和刘备带来了五六千人。一对十！将士们等着曹操下令逃跑，可是曹操却让大家登上高处，没事先看看风景。看来，曹操要在第四把赌里再赌一下了。赌中赌，人生有时真的需要赌，因为一切皆有可能。
侦察兵快马急报：“敌兵近了，大约五六百个骑兵。”曹操还在看风景。
侦察兵快马急报：“敌人骑兵越来越多了，步兵根本数不过来。”被人打扰了看风景，曹操很不高兴，说：“不要再说了。”
这时，正常的人如果求活就会下令撤退，如果死战就会下令严阵以待，可是曹操偏偏下了一个谁也想不到的命令：走出营门，解鞍下马，把从白马带来的辎重物资摆在道路上。
诸将傻眼了，以为曹操被吓傻了，都看着被曹操封为“谋主”的荀攸，说敌人骑兵那么多，还不如进营坚守。荀攸说：“我们在这里还能作为引诱敌人的诱饵，又怎么能离开呢！”这时大家才知道曹操是在诱敌。
文丑和刘备率领的五六千骑兵前前后后都到了，诸将再次请示：“可以上马了。”
曹操说：“不可以。”他要诸将耐心，接下来会看到更好的风景。
果然有更好的风景。袁绍的骑兵越来越多，有的开始分散开去捡拾曹军摆在路上的辎重。那么重的辎重，放在身上什么都不能做了。有的甚至为抢夺辎重发生了火并。
曹操下令：“可以了！”于是将士们都跨上马，纵兵出击，袁军毫无防备，大败。文丑被斩杀，刘备再次从曹操手里逃走。
五六百人怎能大败五六千人？那些从白马带来的老百姓起了很大作用，抢辎重的不仅仅是袁军士兵，还有数不清的老百姓。老百姓四处乱跑，冲散了袁军。说不定文丑就是被老百姓牵来的一只猪撞倒，然后被杀的呢！
原来可以拿老百姓做掩护来撤退，刘备从这次战斗中跟着曹操学会了这一招，以后在当阳长坂他就用上了。
因为赌对了人性的贪婪，曹操赌对了战争。颜良、文丑接连被杀，袁绍全军深深震撼。
袁绍被激怒了，他亲率大军渡过黄河，推进到阳武（今河南原阳东南），发誓要把曹操杀死扔到黄河里。可是曹操却不给袁绍机会，撤出第二道防线，退守官渡。
中国历史上著名的官渡战役拉开了序幕。
虽然在第二道防线取得胜利，但是曹操并未消灭敌人多少兵力，依然在兵力上处于极大劣势，而且，官渡是许都最后的一道屏障，一旦丢失，曹操就会完败。最关键的是，先前的胜利都是以赌取胜，接下来，曹操还能赌得赢吗？有从来不败的赌客吗？
雪上加霜的是，许都的后院汝南郡起了火。汝南郡是袁绍的老家，一直有一支黄巾军活跃，首领是刘辟、何仪等人，他们此前归顺了曹操，但是现在看到曹操被困在官渡，就在七月份起兵叛乱，公开响应袁绍。
袁绍喜出望外，决定派人去推动刘辟，把火烧得旺一些。袁绍这次推出的是刘备。刘备能为袁绍的事业殉葬吗？曹操派出曹仁率领精锐骑兵出现在汝南郡，刘备放了几支箭，象征性地抵抗了一下，然后回到官渡前线。刘辟更是不堪一击，被曹仁击溃。
可是，对曹操来说，官渡前线的形势却是越来越严峻。
八月份，袁军主力推进到官渡前线，用沙土堆成土丘为依托建筑营寨，东西绵长数十里。曹操只能分兵筑营，兵力不足的劣势暴露在敌我双方将士的眼前。根据《三国志》，袁绍有十多万人，曹操兵力不足一万，而且伤兵占了十分之二三，有人质疑这个数据。估计袁绍军十多万没都在官渡，曹操军一万只是就官渡战场而言。
九月一日，日食。日食在当时被看成是凶兆，通常情况下交战双方都会停下来。公元前585年5月28日，伊朗高原上米底王国和吕底亚王国的战争进行到第六个年头，两军正在酣战，忽然发生日食，交战双方认为不吉利，停止了长达五年的战争。1030年夏天，挪威有一场斯蒂克尔斯塔战役，当时突然出现的日全食使交战双方惊恐不已，但是国王奥拉夫二世要求继续战斗，结果在战斗中死去，人们认为他受到了太阳的“诅咒”。
不能按照正常人的思维去看待赌徒。曹操这个赌徒这时反其道而行之，向对面的人建土丘发起了进攻。这是曹操的第五把赌。既然是赌，就要博胜，曹操认为日食到来时，袁军肯定人心惶恐，疏于防备，也许能乘虚捞一把呢。
第五把赌，曹操输了，不胜而还，白白消耗了本来就有限的兵力。
战争进入了艰苦的相持阶段。袁绍在曹营外堆起土山，搭起射箭塔，向曹营内射箭。曹军士兵只能顶着盾牌走路，曹营成了乌龟世界。
曹操手下谋士刘晔将攻城用的飞石车进行改进，号称霹雳车，抛掷石块，专打营外射箭塔上的袁军弓箭手。高空优势失去了，袁绍又向地下想办法，命人挖掘地道，准备从地下攻进曹营。曹操以地道对地道，在营中横向挖了壕堑，袁军地道一挖过来就暴露了。可见，官渡之战的科技含量在当时是很高的。
科技战相持了一个多月，劣势一方的曹军日益显得捉襟见肘。更要命的是，汝南郡的黄巾军在龚都的带领下，又打起了叛曹助袁的旗帜。刘备找到袁绍，踌躇满志的样子，把胸膛拍得山响，对袁绍说：“派我去南方，我找两个人帮您拿下官渡。”刘备要找的人，一个是荆州牧刘表，一个是龚都。袁绍感慨地想，刘备总算是没吃白饭，关键时刻用得上，要是有刘备联合刘表和龚都，从南线进攻许都，形成夹击之势，胜利还远吗？
刘备到了汝南，立即找到龚都，组成了一支数千人的联合军。曹操派遣叶县守将蔡阳出击刘龚联军。这是曹操的第六把赌，因为他认为刘备不堪一击，也不相信刘备会为袁绍卖死命。可是，永远也读不懂刘备的曹操，想不到刘备这次是为自己而战。来南线联合刘表和龚都，是忽悠袁绍的。刘备看出了袁绍是非败不可的，就用这个借口，离开了袁绍，想在汝南自己发展。做最完全的自己，这是刘备永远坚持的人生信条。
刘备对蔡阳放出话来：“我虽然形势上不占优，可是像你这样的，来一百万个，也无法奈何我。曹孟德单车前来，我就自己离开。”刘备这次没敢再说曹操的大话，因为他怕把曹操真的招惹来了。蔡阳被刘备的鄙视气疯了，轻进遽击，结果兵败被杀。刘备总算是正儿八经地赢了一次，虽然赢的只是一个小角色。
第六把赌曹操输了，留下了刘备这个大麻烦。刘备在汝南发展势力，轰轰烈烈，给许都带来很大压力。官渡前线得到这个消息，军心不稳。
同时，派到袁绍阵营的卧底人员带来情报，说袁绍的谋士许攸策划了一个作战方案：分兵袭击许都。听说了这个策划案，曹操的头疼加重了很多。曹操军队数量少，目前集中在官渡，许都只留下很少兵力，如果袁绍像许攸说的那样，派遣一支轻骑兵，昼夜兼程袭击许都，定能成功。拿下许都后，袁绍就可以奉天子以讨曹操，而且南北夹击把曹操困在官渡。曹操苦笑：“果真是老朋友，下手快准狠。”许攸是袁绍也是曹操的老朋友，当初他与人密谋废掉灵帝，曾经想拉曹操入伙。
最可怕的事情还是发生了，粮食快吃完了。战争持续了半年多，各种负面消息接踵而至，士兵们看不到胜利的希望，恐慌的气氛弥漫在曹营。
曹操把身边的勇士集合起来，挺着胸，昂着头，语气铿锵地训话：“再过十五天，我就给你们打败袁绍，到时候就不再烦劳你们了！”勇士们无动于衷，以前在南阳征伐张绣时，曹操玩的那出“望梅止渴”给大家的印象太深刻了。这一次，勇士们没上曹操的当，毕竟十五天就打败袁绍的希望，谁也看不到。
有人开始找退路，暗中与袁绍联络，一封封密信通过各种途径，从曹军阵营送到袁绍面前。先向袁绍示好，为将来铺路吧。当然，可以趁许褚打盹的时候叛变，然后提着曹操的人头去袁绍那里领赏。
夸下十五天的海口，是曹操的第七把赌。说真的，如何在十五天内战胜袁绍，曹操一点谱也没有。军粮越来越少，曹操越来越泄气，不想再赌下去了，给留守许都的荀彧写了一封信，说想回去了。荀彧很快回信说现在正是用奇的好时候，再坚持一下，就能胜利了。
用奇？这个想法不错，可是如何用奇呢？夜深了，曹操把脚泡在盆里，却忘记了洗脚，独自在灯下苦苦思索。