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为了表示过去对犹太人的所作所为表示忏悔，底米丢下令把监禁在耶路撒冷的人质交还给约拿单，还授权他招募一支军队。约拿单在耶路撒冷设立司令部，并着手修复工作。异族人也放弃了巴克西得建筑的城堡，纷纷离开哨所，回自己的国家去了。
亚历山大获悉底米丢向约拿单所作的一切，决定也把约拿单当作自己的盟友。他给约拿单写了一封信：亚历山大王向他的朋友约拿单致意：我听说您是一位勇敢的人。曾经赢得了大公爵位。我今天任命您为本国大祭司，并授予您大公爵位。您是我的盟友，会支援我们的。
约拿单就这样成了大祭司。他招募了一支军队，积蓄了大量的武器给养。
底米丢听到亚历山大拉拢约拿单的消息以后，沮丧他说：“怎么能让亚历山大走在我们前面呢？他和犹太人结盟，一定会来攻击我们。我还要给约拿单写信，奉送他高官厚禄，好叫他支持我。”
于是，底米丢给他写了一封长信，信中写道：底米丢王向犹大国王致意：我们高兴地获悉，你一直按照我们的条约履行自己的义务，保持着对我们的忠诚，并没有投到我们敌人那边去。现在如果你继续忠于我们，我们会给你厚赏，免除许多赋税，还给你们其他特权。……我还将放弃那路撤冷城堡的主权，并且把它置于大祭司的管辖之下，他可以在那里派驻他所喜欢的任何人来防守。我愿意将王国各处的犹大战俘释放出去。
……犹太人可以应征入伍加入王军，限额3万名，他们将获得与其他王军同样的薪饷。……从撤玛利亚划归犹大的3个地区将完全并入犹太版图，置于大祭司个人控制之下。我将从多利买城及其所属地区的岁入中支付耶路撤冷的管理费用。我还批准从国库中每年拨出相当于15000块银市的款项作为岁礼。……但是约拿单并没有响应这个倡议，涸为他还记得他底米丢过去如何残暴地对付自己，带来过多么可怕的灾难。他们宁愿与亚历山大结盟，因为他是第一个发出和平倡议的人。约拿单在有生之年里，一直保持着与他的和睦关系。（玛上10：1一10：66）
底米丢二世背信
底米丢一世在与亚历山大的争战中失败身亡，他的儿子继承王位。新王任命阿波罗尼为大叙利亚总督，拨给他一支庞大的部队去征讨犹大地。
阿波罗尼在亚美尼亚附近安营扎寨，并且派人给大祭司约拿单送来了如下的信息：“如果你对自己的军队真有什么信心的话，那就下到平原来战斗吧，在这里我们可以较量一下彼此的力量。你将会发现，你没有抵抗我们的机会。你的前辈已经在他们自己的土地上被打败两次了。因此，你怎么能够期望打败我的骑兵和我在平原上所拥有的这种军队呢？”
约拿单接到这一消息，非常生气。他从耶路撤冷率领1万名精锐部队，他兄弟西门也带来了军队，这两支军队驻扎在约帕城外。城里人不让他们进去，因为阿波罗尼的分遣队驻在那里。约拿单发起进攻，占领了约帕。
阿波罗尼听说之后，率领3千骑兵和一支庞大的步兵，企图向亚实突以南撤退。约拿单从背后追上，两军在亚实突开战。不料约拿单中了敌人的埋伏，他们被层层包围，利箭像雨点般地落在他们身上。但约拿单的军队按照他的命令坚持战斗，前来攻击的骑兵变得疲倦不堪了。
随后，西门领兵出现在战场上，冲击敌人的步兵，步兵乱了阵脚，逃跑了。散布在战场上的骑兵向亚实突逃跑，到那里后，他们藏在大衷神庙里避难。约拿单放火烧了神庙，把藏在里面的人全都烧死。接着，他放火焚烧了周围的城邑，并且掠夺这些地方。
那天，在战场上被杀的连被烧死的共有8000名。
约拿单大获全胜，荣耀地回到耶路撒冷。亚历山大王听说约拿单所做的事，又给他更高的荣誉。他送给他一副金质肩章，此物仅仅颁发给那些荣获亲王爵位的人。国王还把以革伦城及其周围地区赐给了他。可是，后来埃及王多利梅进入安提阿，赶走了亚历山大·伊皮法纽，潜取了叙利亚的王位。这样他头上带着叙利亚王和埃及王两顶王冠。多利梅本人不久就去世了。底米丢成了迦南、埃及和叙利亚的唯一国王。
这以后，底米丢二世召见约拿单。约拿单冒着生命危险去多利买见他，他还带去了许多别的礼物，他给这位国王留下了良好的印象。底米丢当面夸奖他，承认他是大祭司，恢复他以前的一切荣誉，并且授予他在大公中居于最高的地位。国王还解除了犹大地和撒玛利亚三个地方的税赋。
底米丢王看到他治理下的土地上出现了太平的景象，他便遣散了他的全部军队，送每个士兵返回家园，只将他从希腊岛上雇佣来的士兵留下。许多老兵因为解散军队失去了生活来源，他们怨恨底米丢。有一个旧部叫做特利弗，去找阿拉伯人伊马尔克。此人负责养育亚历山大的幼子安提阿哥，特利弗怂恿他把孩子交给他，以便为这孩子取得其父亲的王位。当时有12万人暴动，控制了首都，要杀死底米丢。约拿单带兵前去援助国王，帮助他巩固了王位。国家在底米丢的治理下又出现了和平景象。不料底米丢背叛了自己的诺言，转而反对约拿单。他不仅没有因为约拿单的援助给予赏赐，反而继续骚扰他。（玛上11：1一11：53）
与叙利亚新王结好
过了一些时候，特利弗带着幼童安提阿哥回来了，并且加冕他为国王。所有那些被底米丢遣散了的士兵全都反过来支持年轻的国王，他们打跑了底米丢，控制了安提阿。年轻的国王向约拿单写信，承认他是大祭司兼四地区首领，并且授予他大公爵位。国王送给他一套金质餐具，授权他用金杯饮酒，穿朝服，佩带授予“亲王”的金质肩章。国王还任命西门为总督，管辖从腓尼基海滨至埃及边界的地区。
约拿单便支持安提阿哥对抗底米丢。他带领军队穿越了叙利亚诸城，使全叙利亚的人都与他结盟。他远征大马士革，并在加利利湖畔打垮了底米丢的部队。底米丢让司令官们带着更多的军队来回击他。约拿单不想给他们进入领土的机会，于是他便离开耶路撒冷，去到哈马的境内迎击他们。约拿单派侦察员进入敌营，侦察员向他报告说，敌方正在拟定夜袭犹太人的计划。日落时分，约拿单命令全军处于戒备状态，准备好武器，应付夜间任何时候的突然袭击。他还在营地四周布置了警卫。当敌人听说约拿单准备迎战时，他们便吓跑了，留下了熊熊的营人。约拿单及部下只看见了营火，但是不清楚发生了什么事情，一直到第二天早晨，才知道敌人已经逃之夭夭了。约拿单赶忙发兵追赶，但没有追上。
与此同时，西门也出征在外，长驱直入亚实基伦及其周围的城堡。接着他转向约帕，在那里派兵驻守，因为他听说当地人正在计划把约帕的城堡交给底米丢的士兵。（玛上11：54一12：38）约拿单落入虎日
后来，特利弗策划政变，反对安提阿哥王，他自己想当叙利亚国王。可是他恐怕约拿单不会同意这事，可能出兵阻止他的行动。于是特利弗整备军队开向伯珊，希望捉到约拿单，把他处死。
不料正赶上约拿单也带着4万名训练有素的士兵来到伯珊。
特利弗看到约拿单带着这样一支庞大的军队，便不敢动手了。他转而隆重接待约拿单，把他介绍给自己的全体谋士，送给他礼物，又吩咐自己的谋士和士兵，服从约拿单就像服从他本人一样。他对约拿单说：“我们又没有开仗，你干吗带军队来呀，这么多人，多不方便，你干吗不送他们回家呢？选一小部分人留在身边，然后陪我回去。我这次来的目的就是要把这座城送给你。”约拿单相信了他的话，采纳了他的意见，把士兵遣送回犹大地。他只留下3000人，又将其中的2000人留在加利利，陪他继续上路的只有1000人。
不料，当约拿单走进了多利买以后，城里人就把城门锁上，将他捉起来，又把随他来的人全都杀光。
特和弗派步兵和骑兵去加利利和耶斯列谷，杀害约拿单留在那里的士兵。犹太兵认为约拿单连同所有陪伴他的人全都被害了，于是便互相鼓起勇气，以战斗的队形开了出来。迎面而来的敌兵看到犹太人准备拼死战斗、保卫自己，便转回去了。这时犹太全国陷入了沉痛的哀悼之中。（玛上12：39一53）
西门解放犹大地
听说约拿单遇害了，所有的邻国都想趁机消灭犹大人，特利弗也集结了大批的军队，准备入侵和蹂躏犹大地。犹太人陷入一片恐慌，西门召集人民，鼓励他们说：“你们知道，为着摩西律法和圣殿，我父亲的家族，我的兄弟们，以及我本人，曾经付出过多么大的代价。你们知道，我们所进行的战争以及我们所遭受的苦难。我的所有兄弟都为着自己，为着律法、圣殿和国土战死疆场了。现在所有的非犹大国家都联合起来要消灭我们。出路只有一条，就是为保卫祖国、圣殿和各位的妻子儿女而战斗。”
这些话鼓舞了士气，大家高呼：“现在你就代替犹大和约拿单作我们的领袖吧。率领我们战斗，我们听你的。”
特利弗率领大军离开多利买，侵入犹大地，把约拿单当作人质随军带着。西门和他的部队在平原边沿的阿迪达安营扎寨。特利弗派人对西门说：“我这里正拘留着你的兄弟约拿单，因为他以往拖欠税赋，如果你付给我30万银币并送他的两个儿子来当人质，保征以后不再反对我们，我就放了他。”
尽管西门知道这是欺骗，他还是把钱和两个孩子送去了，因为他怕人们会说，约拿单被杀是因为西门舍不得把钱和孩子送去。
果然不出所料，特利弗背叛了自�