孙子兵法》之后总结出来的心得体会，至今广为流传。一个总结出“三十六计”的人，当然更善于运用“三十六计”，在公元415年之前，尝到他“三十六计”苦头的，基本都是南朝内战里的枭雄，不过从公元415年之后，北朝的敌人们，也开始一个接一个地尝到教训。
第一个吃到苦头的，就是北方羌族人姚苌建立的后秦，在东晋晚期，这一度是北方实力最强大的政权。公元416年正月，后秦皇帝姚兴侵扰东晋，正好给了刘裕开战的口实，随后刘裕大张旗鼓，发动了对后秦的进攻。这次进攻的声势非常大，一共分了五路，大有平灭整个北方的架势，其中最艰难的一路，就是檀道济进攻的那一路。别人的部队，都可以遥相呼应，齐头并进，就算打不赢，也很容易全身而退，唯独檀道济不能，他的部队被任命为刘裕五路北伐大军的先锋，他需要从合肥出兵，直接攻打后秦防御最严密的河南许昌地区，为整个北伐大军的前进打通道路。这一路他所面对的，将是后秦最精锐的军队。对于檀道济来说，这似乎是个不可能完成的任务。
然而檀道济做到了，他的军队九月出发，一路势如破竹，到了十月，他与另一路大军王镇恶部会师成皋，已经占领了河南省的大部分地区，兵锋直逼后秦重镇洛阳，可谓“超额完成任务”。闻听洛阳告急，后秦连忙派遣数万精锐弛援，如此局面下，搭档王镇恶主张快速攻打虎牢关，抢在后秦援军到达之前占领这个洛阳门户，檀道济再次提出相反意见，他认为如今整个河南已经乱作一团，如果加紧攻打，反而会激起后秦的死战之心。结果，依檀道济的部署，晋军对后秦的虎牢守军展开心理战，迫使其在援军到达后投降，随后到来的后秦军队，立刻陷入了檀道济的包围中，檀道济却“只围不打”，再次迫使其投降，于是整个河南都落到了檀道济手中，后秦都城长安的门户潼关，也因此暴露在了檀道济的眼皮底下。值得一提的是，大功告成后，檀道济的搭档王镇恶足够“恶”，竟主张学当年的项羽，将俘虏的后秦士兵全部坑杀。关键时刻还是檀道济阻止了，不但反对杀俘，更优待俘虏，于是中原人心大定，不但汉族百姓纷纷归附，就连北方各少数民族军队也纷纷投降，刘裕的北伐，就这样兵不血刃地达到了目的。
公元417年，已经稳定了在中原地区统治的刘裕，决定彻底灭亡后秦，占领富庶的关中平原地区，先前立功颇多的檀道济再次担负了重任。是年三月，檀道济与沈林子合兵，一举拿下后秦的关中门户潼关，富饶的关中平原就此一马平川，而后经过五个月苦战，檀道济、沈林子、王镇恶三路兵马合兵，终于攻克了后秦都城长安。南朝政权沦陷数百年的关中平原就这样收复了。在东晋南迁后的历次北伐中，这一次是战果最大的。八月二十三日，后秦末帝姚泓在长安投降，强盛一时的后秦政权就这样灭亡了。在这一阶段的战斗中，檀道济虽然身先士卒，但是战功最大的，却是王镇恶和沈林子，这两个人当时在军中的地位以及战功都远远高于檀道济。在关中平原的战斗中，王镇恶受命消灭了后秦驻扎在北方五原地区的援军，沈林子则数次击败了北魏等其他北方国家的进攻。所以刘裕在平定关中后，虽然檀道济战功被封为征虏将军，但是留守关中的任务，刘裕却交给了王镇恶和沈林子，自己布置完工作后就匆匆返回南方了。他不是不贪恋北方的土地，而是这时候也是他夺权的关键时刻，刘裕急切需要北伐的战功来夺取南朝政权。也就是在这次北伐后，刘裕逼迫东晋安帝封他为“宋王”，改朝换代，也就剩下最后一步了。
刘裕的夺权很顺利，但是新收复的北方领土却遭到了波折，王镇恶和沈林子，两位在战斗中功勋卓著的统帅，偏偏不能共安乐。刘裕走之前，命令自己的儿子刘义真留守北方，又命王镇恶和沈林子留守，结果他前脚刚走，北方的夏国政权和北魏政权就相继打来，王镇恶和沈林子关键时刻内耗，王镇恶死在沈林子手里，刘义真更是无能，被夏国皇帝赫连勃勃杀得全军覆没。辛苦打下的北方关中平原就这么丢了。其实在当时，以刘裕的实力，如果他不撤兵，一鼓作气拿下整个北方并无太大问题，可惜在称帝还是统一中国的问题上，刘裕选择了前者，一统华夏的大好机会，也就无情地错过了。
北方变故发生的时候，檀道济的职务是兖州大中正。地位要比沈、王二人要低，北方的兵败，尤其是王镇恶的身死，让刘裕失去了一支战斗力强悍的军队，以及一个能征善战的名将，但对于檀道济来说，他也因此身份在刘裕集团内部进一步提升。刘裕南归后，先毒死了傀儡皇帝东晋安帝，立了司马德文为东晋恭帝，到了公元420年底，刘裕又派人把司马德文活活勒死，从而完成了改朝换代的最后一步——建立刘宋。这一年，刘裕正式称帝，南北朝时代也因此开始了。作为开国功臣的檀道济，也得以继续提拔。他以护军将军的身份驻守京城，在刘裕称帝的关键时刻，帮助刘裕稳住了建康的局势。后来又被刘裕加封为永修公，赐两千户食邑。
刘裕的称帝，标志着南北朝时代的开始。但是在后世许多史家，特别是有“愤青”情节的儒家知识分子看来，刘裕称帝，意味着南朝统一北方的希望破灭，因为刘裕在最关键的时刻，为了夺取帝位放弃了一统北方的大业，导致北方国土得而复失，明末的大儒王夫之就曾批评刘裕此举是“以国谋私”。但是事实上，这时候南朝统一全国的希望并没有破灭，刘裕虽然出身寒门，为人惯使手腕，且对待司马皇室以及北方士族的手段都太过阴狠，王镇恶的死，刘裕也有间接责任，但是对于老百姓来说，刘裕却是一个不折不扣的好皇帝。他在位的时间虽然仅有两年，但是他休养生息，发展军力，并且继续招募北方汉人南归，他治下的刘宋，政治清明，经济发展，军力进一步走强。从当时南北方面的实力对比看，无论是经济实力还是军事力量，甚至政治号召力，北方少数民族建立的各个政权，都是无力和刘裕抗衡的，更重要的是，这时候的刘宋，拥有当时不世出的名将——檀道济。
在刘裕称帝之后，作为当年北伐的老班底，檀道济很受信任。刘裕在世的时候，他出任镇北将军，受命在山东防备北魏南下，这之后的两年，是刘宋政权休养生息的两年，大规模的战争暂时停止。到了422年五月刘裕病逝的时候，檀道济和徐羡之、付亮、谢晦3人一起成为顾命大臣，他是4个大臣中唯一的武将，堪称此时刘宋军界第一人。
之后发生的事情证明，刘裕把后事托付给檀道济是正确的。就在刘裕去世后不到一个月，一直野心勃勃梦想统一南北的北方鲜卑北魏政权就打来了。这时候的北方，实力最强的是鲜卑拓跋家族建立的北魏政权，此时的北魏皇帝，是北魏明元帝拓跋嗣。趁着刘宋皇帝过世的机会，几十万鲜卑骑兵向着中原地带发动了猛烈的进攻，刘宋在山东以及河南的大片领土纷纷沦陷，这场战争，也成为南北朝历史开始之后，南北双方的第一次军事碰撞。
南朝之所以一开始如此狼狈，一是因为当时刘裕新丧，国家正处于动荡的时候，二是刘裕南归后，对于北方防务，派驻的军队一直非常少。而且刘宋政权从一开始，内部就面临着矛盾，这时候在位的皇帝，是刘裕的儿子刘义符，史称宋少帝，此人是个只知玩乐的草包，和英雄一生的老爹刘裕相比，可谓是“虎父生狗儿”。危急时刻，檀道济挺身而出了。檀道济在公元423年三月出兵，当时的形势已经糟得不能再糟，河南大部分领土沦陷。山东几乎全境沦陷，不利局面下，檀道济先攻彭城，一举击败彭城叔孙建部，这个叔孙建是当时北魏的第一名将，数次击败南朝军队，这次檀道济为南朝出了气，彭城之战后，叔孙建不支败退，檀道济一路追杀到山东历城地区，后来因为粮草殆尽，这才引兵撤退。
檀道济的这一次北进，虽然没有收复北方国土，但对于刘宋政权的稳定，意义却是重大的。这时候的刘宋，刚刚经历了刘裕亡故，政权是最不稳的时候，如果一旦檀道济有失，不要说稳定北方，就是整个刘宋政权，也很有可能被此时气焰正盛的北魏拿下。此战之后，认识到刘宋实力的北魏，之后多年未敢轻举妄动，刘宋也就逃过了一劫。但此时刘宋的内部矛盾却来了。此时在位的宋少帝刘义符是个出名的昏君，终日不理朝政，四大顾命大臣之一的徐羡之，动了废黜皇帝之心，如此重大的事情，必须要得到军方的支持。徐羡之找檀道济商量，却遭到了檀道济的反对，但是对刘义符同样心怀不满的檀道济，最后对此事采取了“中立”态度，并未阻止之后徐羡之的行动，结果徐羡之毒死了宋少帝，立刘裕的第三子刘义隆为帝，这就是缔造了元嘉盛世的宋文帝。
刘义隆即位后，起初对檀道济信任有加，不信任也不行，因为此时的北魏实力一天天强大，已经成为了刘宋最大的威胁。刘义隆是个权力欲很强的人，绝对不甘心做傀儡。公元424年他登基没多久，就以“弑君”的罪名把谢晦、徐羡之等参与谋害宋少帝的大臣尽数杀害，刘裕留下的顾命大臣，只剩下檀道济一个。虽然檀道济当初的“中立”让他躲过了一劫，但如此局面下，他功高震主已经成了事实，不被刘宋皇朝所容，也就是早晚的事情了。
一心扑在战场上的檀道济，对这一切并没有任何察觉。公元424年，他先是受宋文帝派遣，打败了“顾命大臣”之一谢晦，让宋文帝从此大权独揽，立下大功的他，随后被封为征南将军，被刘宋“明升暗降”夺掉了兵权。公元430年十一月，宋文帝企图报当初北魏南征之仇，随后发动军队北征，以到彦之为帅大举北