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至于芬兰湾内的岛屿问题，由于苏联要求对方割让霍格兰而出现了严重的困难。芬兰代表在接到新的指示之后，是准备讨论做出一些安排，以“适当考虑双方的利益”，可是，在10月23日，他们拒绝了全部割让该岛的建议。莫洛托夫在10月31日的发言中说，他关于该岛的建议“显然没有遭到”芬兰方面的“任何异议”，企图以此迫使芬兰代表表态，可是枉费心机。对此，芬兰人说到底只答应割让霍格兰的南部。斯大林拒绝了，理由是这意味着“有两个主人——那可不行”。
关于其他岛屿的问题达成了协议。谈判开始时，苏联政府要求除霍格兰之外，还要芬兰割让谢伊斯卡里、拉万萨里和蒂塔尔萨里等岛屿，以交换苏维埃卡累利阿的列波拉和波拉湖地区。10月23日芬兰在一份备忘录中答应了这一要求，另外还把佩宁萨里岛奉送给苏联政府。
此外，苏联要求芬兰割让雷巴契半岛西部地区及其濒临北冰洋的不冻海岸，看来也可望达成协议。至少，在谈判的后阶段，芬兰政府甚至已准备割让南方的普曼基峡湾，尽管这样做将使佩特萨莫处于苏联大炮射程之内。
谈判的真正障碍是苏联的另外两项要求，其一，要求租借汉科港三十年，以及要求苏联海军舰只有权在毗邻的拉波希亚湾停泊；其二，要求芬兰割让卡累利阿地峡上从布约科到列波拉一线以南的领土以及布约科岛。无疑，正是这些要求使巴锡基维感到问题“如此影响深远，令人震惊”，而在10月16日返回赫尔辛基磋商对策。
对芬兰人来说，卡累利阿地峡有如大门的门闩，乃是他们的塞尔莫皮莱。更改1623年施吕泽尔贝格条约划定的边界线，将使曼纳海姆元帅领导的国防委员会在前几年集中那么多精力部署的地峡防御体系落个一场空。而且，这会使俄国危险地接近供应芬兰南方电力的伊马特腊发电站。另一方面，如果割让汉科，它将使苏联在芬兰土地上占有一个桥头堡，能很方便地从爱沙尼亚海岸的苏联基地获得供应和支援。
但对俄国人来说，这些问题也是至关重要的。
（斯大林对芬兰代表说）我们无法把列宁格勒搬家，所以只能移动边界。如今两者间的距离只有三十二公里。我曾问过里宾特洛甫，德国为何入侵波兰？他的解释是：他们要让波兰边界离柏林更远些。入侵前，柏林和波森之间的距离是二百公里。……我们要求从贵国边界到列宁格勒的距离为七十公里。我们要的是二千七百平方公里的土地，而愿意给你们的土地却超过五千五百平方公里。还有哪个大国肯这么做呢？没有。只有我们才这样傻。
在汉科建立基地，对他同样重要。“我们必须做到能在入口处封闭芬兰湾”，他说，“……我们现在已经有了帕尔吉斯基港（爱沙尼亚），我们还需要对岸的汉科，以防止敌方舰队进入芬兰湾。因为，一旦敌方舰队进入芬兰湾，列宁格勒就无法防守了。”
不过，为了继续谈判，仍作了再一次的努力。芬兰政府在10月23日的反建议中表示，愿意割让卡累利阿地峡上一块通称库奥卡拉岬的地方。对照苏联的要求，这是一个小小的让步。但是，他们拒绝苏联在汉科建立基地，因为“这和无条件中立不相容”；如果建立这样一个基地，则驻在基地上的苏联军队“也可能用来进攻芬兰”，同时，这个基地将成为“双方争执不休和不必要地引起不愉快的根源”。
苏联领导人立即声明：芬兰的建议不能接受。在汉科问题上，他们建议缩减保卫该基地的苏联部队的原定人数，并在欧战期间限制对该基地的给养。但是在他们看来，建立该基地仍是保障列宁格勒安全的“一个绝对必需的最低条件”。他们说，为列宁格勒考虑，也要求将边界线北移至布约科岛，虽然在这个问题上，他们又一次表示，愿意对原来的要求作某些修改。当芬兰代表问到，谁可能进攻列宁格勒时，斯大林提到法国和英国，但是也提到了德国。接着，他又说，目前他们和德国的关系是好的。但这个世界上任何事情都可能发生变化。而当巴锡基维肯定地说，芬兰想要始终置身于武装冲突之外时，斯大林反驳道，他能理解这一愿望，但他要巴锡基维相信，这是不可能的——大国不会让它这样做。
在这种情况下，进一步讨论的共同基础已不复存在。10月26日，巴锡基维和坦内尔又回到赫尔辛基。第二轮谈判告吹了。
在此期间，事态的发展表明，芬兰可寄予希望获得援助的，只剩下一些对莫斯科不能产生什么影响的方面了，而且，苏联领导人对外交抗议并不在乎。加里宁主席在回答罗斯福总统表示希望芬兰的独立与和平能维持下去的电报时提醒对方说，苏联政府是自愿承认芬兰的独立的，而谈判的目的也是为了巩固相互之间的安全以加强合作。莫洛托夫讽刺他说，芬兰在对苏关系中所处的地位，毕竟要比菲律宾或古巴在对美关系中所处的地位好一些。在莫斯科的谈判开始后，斯堪的纳维亚国家的外交代表力图会见莫洛托夫，但是没有见到，只好留下一纸照会，表示他们政府对维护北欧集团成员国芬兰的中立地位的关怀。10月16日芬兰的代表们第一次回到赫尔辛基以后，卡利奥总统和埃尔科前往斯德哥尔摩参加了斯堪的纳维亚国家首脑会议。会议收到罗斯福总统代表美利坚合众国和其他美洲国家发出的支援电报。然而这次会议的公报却表明，芬兰不能指望从斯堪的纳维亚各国政府获得任何重要援助。甚至瑞典已同意提供的贷款，也以不得公布作为条件。更令人失望的，是芬兰探询德国态度所得的结果。在收到的答复中，仅仅断言德国对苏联的要求一无所知，并肯定苏联的要求影响不大，以及预祝谈判取得可喜的结果。“我们必须让芬兰自己与俄国人达成协议。我们建议，一有可能就和平解决”，这段话是魏茨泽克从10月6日布吕歇尔自赫尔辛基报告芬兰人已被召到莫斯科的一份电报中摘录的。这段话也可用来对瑞典讲。十天后，希特勒在一次接见频频去柏林的瑞典探险家斯文·海定时说，无论芬兰，无论瑞典，都没有任何理由担心俄国和芬兰之间会发生严重冲突。“我相信这一点，因为就我所知，俄国对芬兰的要求是有节制的。”在以后的几个月中，这一严格遵照1939年8月23日苏德附加秘密议定书规定的政策始终十分认真地贯彻着，这不仅有损德国的威信，而且也牺牲了芬兰对德国的粮食、木材、铜、钼等宝贵物资的出口。
英国官方的态度是十分谨慎而含蓄的。在此阶段，伦敦方面感到，不应采取任何行动来减弱莫斯科意识到德国危险的感觉——如果莫斯科的确意识到这种危险的话——或者损害与苏联继续合作的些微的可能性。如果象有人曾经建议的那样，英国果真向莫斯科提出抗议，其语气必然是含糊而克制的。
总而言之，芬兰政府只要以现实的态度估量一下外国是否可能作出有效的支持，当时就不会对苏联固执己见，实际上等于是拒绝苏联主要的要求了。
可是，发生的情况就是这样。它是在芬兰内阁经过同议会党团协商表明政府获得一致支持之后发生的。无论外国援助的可能性如何，他们觉得苏联的要求必须予以拒绝，因为这些要求对芬兰国家存在的基本条件构成了威胁。
于是，在10月31日通过了致苏联政府的照会，毫不含糊地声明，芬兰政府“不能同意外国在芬兰领土上驻扎军队或以任何形式利用芬兰领土作为海军基地。这些行动与芬兰的主权及其国际地位和严格中立的态度是不相容的”。
同一天，10月31日，莫洛托夫在最高苏维埃作了一次发言，陈述了这样的论点：既然德国与波兰之间的战争已经结束，所以德国正在力求和平，但是英法却一心想继续打欧战，并尽量把许多中立国家拖入战争。正是后面这一点（莫洛托夫在一星期后的另一次发言中，附带对这一点又作了详细阐述），给苏芬谈判增添了一种“特点”——直到那时为止，谈判只涉及苏联的安全，特别是列宁格勒的安全。按照莫洛托夫的说法，之所以产生这种“特点”，主要应归因于芬兰国内有着大量“外来影响”在起作用。甚至罗斯福总统的电报，也被说成“难以与美国的中立政策自圆其说”。另一方面，苏联的建议只限于“必不可少的最低要求”，而且符合芬兰安全的利益。当欧洲的中心正在掀起一场使举世感到震惊和为全球造成危险的战争时，苏联被迫采取“认真的措施”以加强自己的安全。它希望芬兰不要阻挠达成拟议的协定，假如芬兰要阻挠的话，那末它的行动——讲到这里莫洛托夫用威胁的语调说——“势必对芬兰造成严重损害”。大体上说，莫洛托夫关于谈判的叙述，相当温和，没有谩骂。他讲得清清楚楚，苏联对安全的要求必须得到满足，但是没有证据说明苏联要危害芬兰国家的存在。
莫洛托夫讲话中直接与苏芬谈判有关的一段话具有两方面的作用。第一，他的讲话是一个强有力的、蓄谋已久的企图，目的在使芬兰得不到它从斯堪的纳维亚国家、西欧或者美国可能得到的支持。第二，由于莫洛托夫透露了谈判中的争端，苏联政府此后将公开提出它的要求的实际内容。
这一讲话发表后的第二天，芬兰外交部在一份公报中抱怨道，莫洛托夫公开说明苏联的观点，已经造成了新的局面。�