他们有可能直接从莫斯科获得援助，自滇缅公路封锁以来，莫斯科一直没有向国民政府输送物资。蒋请求美国提供一笔巨额贷款和提供飞机，如果可能的话，还提供志愿空军人员。接着，他又向伦敦和华盛顿提出建议，发表一个三国声明，反对日本的新秩序，并签订中英同盟条约，他希望美国无论如何同意这样做。蒋的目的是要对付三国公约；可是，在那个时期，无论美国还是英国都还不能考虑这样做，唯一的具体收获是美英两国答应再给中国贷款。但是，这已使蒋大为振奋，他公开地向日本挑战。合法的中国政府在12月30日发表的外交部声明中，谴责汪精卫为“头号卖国贼”，不承认汪同日本缔结的条约，告诫第三方面不要承认汪政权，并重申中国政府决心继续作战，直到取得胜利。
由于松冈未能促使重庆同意他的和平建议，无疑他早已预料到重庆方面要这样答复，因而也不当它一回事。可是，一个更大的挫折在等着他。12月5日，塔斯社报道说，日本曾向苏联政府保证，它与南京签订的条约中的反共条款不是针对苏联的，这项条约并不妨碍日本欲与莫斯科改善关系的愿望。塔斯社的消息说，斯麦塔宁已经作了答复，关于同中国的关系，苏联的政策丝毫没有改变。在这一声明之后，中苏贸易协定于1940年12月和1941年1月相继签订，并且还建成了从西伯利亚铁路沿线的乌兰乌德通往外蒙古乌兰巴托的汽车公路。从此，物资可以从乌兰巴托用骆驼运到自由中国。1月15日，苏联驻美国大使告诉美国副国务卿说，苏联政府打算向蒋介石提供更多的军火，就他所知，莫斯科与东京之间的谈判没有新的进展。
这意味着三国公约并没有给日本带来松冈确信不疑地预言会得到的那种主要利益，即同苏联进行一笔政治交易，包括促使苏联停止向重庆提供援助。使日本更为沮丧的是，万一苏日发生冲突，德国可以援引三国公约的第五条以及它与苏联签订的互不侵犯条约，不来援助日本。总之，除非苏联向日本保证中立，日本既无能力向中国增派军队来消灭蒋，又无能力响应德国的倡议，对东南亚的英国属地发动猛攻。
在1940年9月三国公约签署的时候，里宾特洛甫曾邀请松冈日后访问柏林。12月19日，奥特汇报说，松冈曾经提到此事。松冈强调必须打开同苏联谈判的僵局，并表示希望访问柏林、罗马和莫斯科。12月24日，奥特又向他发出邀请，松冈宣称他将向内阁和军部申请必需的许可，以便访问欧洲，不过，他要等到大岛抵达柏林，递交国书之后，再进行此事。大岛是再度被任命为日本驻柏林大使，接替来栖。1941年2月3日，东京的一次联络会议同意松冈的申请；但是会议着重指出，松冈出访的重点是莫斯科，希望能签订一个苏日条约。访问柏林和罗马是次要的；日本驻莫斯科大使对他的美国同僚说，访问柏林和罗马只不过是一个幌子而已。松冈于1941年3月23日抵达莫斯科后，在同美国大使进行的一次谈话中仍然保持原来的主张。他说，日本只希望结束同中国的冲突，毫无意图要去占领太平洋地区英国、荷兰或美国的任何领土。
3月24日，松冈同斯大林和莫洛托夫进行了一次讨论。按松冈自己说，一开始他就给这两位苏联领导人上了一堂日本式的“道义共产主义”课；他声称，“道义共产主义”是反对盎格鲁撤克逊人的“个人主义”和“利己主义”的，盎格鲁撒克逊人是德国、日本和苏联的共同敌人。作了这一开场白后，他就开始认真地谈论苏日关系中的“一些根本问题”。但是他发现俄国人只愿意讨论一个中立条约，而不提他所期望的那个范围更广泛的互不侵犯条约，甚至对签订中立条约，还要漫天讨价。因此，他决定将这一问题留到他访问柏林和罗马回来后再解决。
松冈于3月26日到达柏林，在随后三天中他同里宾特洛甫和希特勒进行了长时间的会谈。然后，他去罗马作了一次短暂的访问；回到柏林后，在4月4日和5日两天，又同希特勒和里宾特洛甫进一步商谈。从纳粹的观点来说，会谈的主要目的是要说服日本对新加坡立即进行袭击。他们已向大岛提起过这事，但是后来听到大岛暗示说必须先同苏联签订条约以及同中国媾和之后，才能采取任何这类行动，于是他们大为失望。里宾特洛甫对松冈说，德国从来不想邀请苏联成为三国公约的一个正式伙伴，甚至连缔结一个单独的联盟条约的谈判工作，这时也暂时搁置起来了。里宾特洛甫告诉松冈说，这是因为苏联对于缔结这个条约所提出的条件是德国不能接受的。里宾特洛甫说，总的说来，苏德关系还是正常的，但是并不友好，两国关系将来如何演变，难以断定。如果苏联要在欧洲采取任何敌对行动，德国就打倒它。德国已经集结了一支强大的军队，准备随时应付这种突然事变。苏联如进攻日本，德国将立即援助日本。希特勒本人曾对松冈说（3月27日），美国和英国正在设法说服苏联，要它干预德国。他认为这种情况不会发生，不过，他如察觉到有这种危机，他将立即采取行动。他已集结了一百五十个师的兵力，严阵以待。希特勒认为，德国已在苏联西部边境部署了这样强大的兵力，日本如向南挺进攻打英国的属地，谅苏联也不敢对日本进行干预。
这并不是松冈所盼望的目标。松冈的主要目标一直是想同苏联缔结一个互不侵犯条约（根据代表团成员加濑俊一所说），该条约将包含这样一项协议，即日本承认苏联在外蒙古和新疆的特殊地位，相应地苏联要承认日本在华北和内蒙古的特殊地位。松冈还想要苏联保证不再支持重庆。如果可能的话，他希望能够购买属于苏联的那一半萨哈林岛；或者获得保证，由那个地区供应石油，为期十年，作为交换条件，日本方面愿意在五年之后放弃在那里的开采特许权。到此时为止，在同莫斯科进行会谈中，他未能为达到这些目标取得进展，他这才明白了，希特勒和里宾特洛甫决不肯为他出力对斯大林施加影响，因为他们不希望他同苏联缔结一个条约，他也明白了，四国联盟这一宏伟计划已被放弃。当松冈提出缔结苏日条约的问题时，里宾特洛甫就劝他不必进行了，“因为这或许完全不适合当前的形势”。里宾特洛甫又说，缔结苏日捕鱼协定和贸易协定还是可以的。可是，这并不合松冈的胃口；3月29日，他回答说，他不得不同莫斯科商讨缔结互不侵犯条约的问题，因为是他原来提出这个建议的。他还提到想购买萨哈林岛北部一事，同时又说他对此事不抱乐观。里宾特洛甫说，“对于这件事，只有采取纯然形式上的和表面化的处理方法，才是可取的”，至于萨哈林岛问题，也可以在日后进行解决。他的话题又转到苏德之间可能发生的冲突，他声称：
如果俄国人竟然推行一种愚蠢的政策，逼得德国动手的话，届时驻在中国的日本军队（他了解他们的心情）倘若不能参加对俄国的进攻，他认为，这是合乎情理的。如果日本能够集中精力去攻打新加坡，这将是对共同事业的最大贡献。有了共同的胜利，可以说，上述的各种愿望＇即松冈所提出的＇就会象熟了的果子那样落入日本的怀抱。
这是里宾特洛甫就德苏战争即将发生能够有权作出的最露骨的暗示。3月5日，希特勒曾向德国最高统帅部发布一项有关与日本合作的指令，命令不准提到“巴巴罗萨行动”。18日，雷德尔海军上将劝希特勒向松冈透露这一行动计划，以促使他马上去进攻新加坡。但是，希特勒由于对任何日本人评价都不高，显然认为松冈也许会把这一行动计划泄露给莫斯科，作为谋取他所盼望的日苏条约的手段。当希特勒于4月4日又会见那位刚从罗马回来的日本外相时，他宣称，苏联不会受到攻击，只要它能保持友好，继续遵守同德国缔结的条约。对苏日条约的谈判，他还持默许态度。4月20日，希特勒告诉雷德尔说，他这样做是为了阻止日本进攻符拉迪沃斯托克，并诱使它去进攻新加坡。
4月5日，松冈离开柏林，次晨当他抵达德苏两国势力范围的交界线时，他知道了德国进攻南斯拉夫的消息。他听到这个消息，感到很高兴。据说，他曾声称，老天爷已经把日苏条约放进了他的衣兜。可是，对这件事，他毕竟有点过分乐观了。苏联政府无意帮助南斯拉夫，虽然在3月间，美国政府根据可靠的情报曾警告苏联政府说，希特勒打算进攻苏联，苏联政府却不相信。因此，当松冈于4月7日又回到莫斯科，同莫洛托夫再开始商谈互不侵犯条约时，他感到谈判仍然象先前一样难以开展。次日，他对美国大使斯坦哈特说，苏联政府向日本提出的要求之高，简直使人们完全有理由怀疑它是否真正想要缔结这样一个条约。他不能想象，如何能在“领土方面作重大让步”。俄国人显然要求日本割让萨哈林岛南部，但是松冈却不敢在这一点上让步，他如这样做，一定会受到国内狂风暴雨般的愤怒谴责。他对莫洛托夫说，他既不愿意又无权作这种让步。
在这样情况下，松冈不得不勉强地放弃了同苏联缔结一个总的政治协定的希望，因为苏联政府或许并不希望有这样的协定。于是，他就转而谋求缔结一个范围较小的日苏条约，在条约中声明：两国互相友好；尊重彼此的领土；如果任何一方同第三国交战，另一方愿保持中立。莫洛托夫表示同意，并放弃了他要日本割让萨哈林岛南部的要求；但是，他又象在上年同东乡谈判时那样，再度要求日本让出在萨哈林岛北部的石油和煤的开采特许权。松冈那时候的心情是可想而知的。他先前之所以要召回东乡，就是为了东乡建议要花这种代价的缘故。这时他本人也陷于同样尴尬的处境。他不能答应，