许多因素促使爱尔兰决定保持中立。这些因素包括：一是不愿卷入一场英格兰的战争中去，二是相信坚守它的中立，爱尔兰正在证明它是一个独立自主的主权国家。其他因素是政治上的不团结和缺乏任何防御设施。如果决定投入英国一边参战，即将在国内引起严重的骚乱，而且，很可能会导致内战。除了这些因素外，当国联无力解决阿比西尼亚危机时，德·瓦勒拉从中所得到的教训也使他确信，中立是一个小国的唯一政策。国联成立时，爱尔兰——和其他小国一样——曾对国际法和集体安全体制的发展寄予莫大的希望，希望这将使它们摆脱纯属大国棋盘上的小卒这样的地位。德·瓦勒拉在意大利…阿比西尼亚争端中是支持对意大利实行国际制裁的。各大国不肯冒各种风险促进国际法，或实行那些看来不是对它们切身有利的政策，使德·瓦勒拉得出了这一结论，即爱尔兰的最好出路在于保持孤立。德·瓦勒拉在1936年7月国联大会上的讲话中对于爱尔兰今后如可能时打算扮演什么角色并没有明确说明。当时对意大利实行的制裁政策又最终被取消了，而墨索里尼对阿比西尼亚的并吞也被默认了。德·瓦勒拉说：
尽管我们在这里法律上是平等的，但对象欧洲和平这类的事来说，小国是无能为力的。我已说过，和平是取决于大国的意志。如果大国的政治家们不能履行他们的职责，那末小国所能做的，就是下定决心使自己不成为任何大国的工具，并尽他们一切可能发挥的力量抵抗大国想要硬把他们拖入一场违背其意愿的战争的一切企图。
整个第二次世界大战期间，先是面对着英国的压力，后来还面对着美国的更大的压力，德·瓦勒拉始终顽强地坚持了这项决心。
维护爱尔兰中立的措施立即付诸实施。军队都动员起来了，政府号召更多的人志愿参军。严格的新闻检查制也实行了，并随着战争的进展而日益严厉。数百名爱尔兰共和军成员遭到了兜捕和拘禁。
“假战争”期间，爱尔兰并未受到战争很大的影响，尽管有许多公民为了参加英国军队而偷越了国境。爱尔兰保持中立的权利得到了承认，德·瓦勒拉就把全部力量都集中于消除分裂这一问题上来，为了推进这个目标，他作了多方努力以争取美国的同情和支持。1939年末，德·瓦勒拉在对美国圣诞节广播讲话中，强烈要求参战国的领袖们举行会议，来商定和平问题；与此同时，他还呼吁美国帮助结束爱尔兰的分裂。
1940年6月法国沦陷，爱尔兰比较安全的局面猝然告终。从那以后，它就敞开着受到德国自其占领下法国北岸入侵的威胁。而且，由于一个敌国控制了海峡港口，更使英国对它在1938年所放弃的那些爱尔兰港口的需要大大增加。因此，似乎很有可能，英国政府将决定，他们不再能尊重爱尔兰的中立了。面临着这些威胁，德·瓦勒拉于5月18日通过美国驻都柏林公使戴维·格雷，向美国政府求助。他要求罗斯福宣布，鉴于爱尔兰控制着大西洋海空交通要道的战略位置，维持爱尔兰的现状对美国的利益是至关重要的。美国政府答复说，他们不能按照这一原则采取什么行动，因为这不符合美国对欧洲事务的传统政策。然而，德·瓦勒拉并未动摇，他决心不惜任何代价维护爱尔兰的中立，以及用武力来抵抗任何侵犯它领土的国家。他不准备允许英国派遣部队为防御上的目的而进入爱尔兰，也不准备让英国海军使用它的港口。爱尔兰人担心，如果英国人一旦重新占领他们的港口，那末要在战争结束后再请他们撤走的话，大概是不可能的。一个更直接的危险是，如果英国被允许在爱尔兰获得立足点的话，德国人势将采取报复行动。还有一个第三种危险，那就是：英国军队出现在爱尔兰将会遭到爱尔兰极端分子的反对，很可能因此而造成内战，并且必然会导致爱尔兰统一的破裂。
1940年夏季期间，试图说服爱尔兰和北爱尔兰加入一个全民族防御联盟所作的努力，结果也证明是失败了。双方政府都只准备按照他们各自的条件，缔结这一类的协定。在6月30日的一次演说中，克雷加文公开发表了他对防务合作的条件。这些条件是，放弃爱尔兰的中立，驱逐都柏林的轴心国代表，并保证在战争期间不提出宪法上的争端（如分裂问题）。当然，这些条件是德·瓦勒拉所不能接受的，他只准备在六郡并入一个统一、中立的爱尔兰的基础上，才进行合作。7月4日，他发表声明重申，他的政府无意背离他们在任何情况下都将捍卫中立的政策。
与此同时，政府正在采取措施加强爱尔兰的薄弱的防御工事。正规军的后备队和第一线的志愿兵被征入伍，为了征召更多的志愿兵员，开始展开全国性的动员。另外又招收了一支地方保安部队从事巡逻和侦察工作。都柏林和其他的中心地区都建立了防御工事，并在公路和飞机可能降落的地段设置了路障。海岸巡逻加强了，都柏林、科克和其他重要的口岸都实行了军管。6月7日通过了一项防务法案，授予总统以广泛的紧急应变权力。反对党都保证在这危急关头支持德·瓦勒拉，并于5月28日成立了一个由三个主要政党的成员组成的国防委员会，以便捍卫爱尔兰的中立和镇压叛国活动。在这三天前，德·瓦勒拉向爱尔兰共和军的极端分子提出了进一步警告。他说，看来有一个小集团正在策划叛国，这种事态是不能容忍的：“他们不是爱国者，他们只会做卖国贼的事。”伴随着警告而来的是在全国范围内对犯有搞颠覆活动嫌疑的人进行了搜捕。
当1940年即将过去，英国愈来愈多的人提出要求，应对爱尔兰政府施加压力，要它让出那些港口。9月，在希特勒决定推迟入侵英国后，德国人便把全部力量都集中于试图切断英国的供应线来把它困死。秋冬两季中，英国损失的船只达到了惊人的程度，而它在对抗德国潜艇威胁方面的努力却因它不能使用爱尔兰的港口而受到严重的阻碍。11月5日，在下院的一次战局审议会上，丘吉尔公开表示，他对爱尔兰的态度表示遗憾。“事实是，我们无法利用爱尔兰的南部和西部海岸来为我们的舰队和飞机加油，从而保护我们和爱尔兰赖以生存的贸易，这是不应该由我们肩负的一副非常沉重和难于忍受的担子。”
德·瓦勒拉对丘吉尔首相的讲话立即作了毫不妥协的回答。11月7日，在众议院发言时他说，只要爱尔兰保持着中立，就谈不到港口的让渡，他还补充说：“任何交战国——英国——想对我们施加压力的任何企图都只会导致流血。”德·瓦勒拉说，他本不想评论丘吉尔首相关于爱尔兰港口的讲话，如果不是由于英国普遍掀起的要求转让港口运动已引起了“美国舆论的响应的话”。11月20日，德·瓦勒拉特地接见了一位美国有权威的记者华莱士·卡罗尔，说明了他拒绝放弃这些基地的理由：“这个问题是牵涉到我们国家主权和我们人民意愿的一个问题，它也是牵涉到我国人民的安全的一个问题。”要把港口转交给英国，就将使相对说来没有设防的爱尔兰城市受到德国报复性空袭的恐怖威胁。在问到他是否准备拿爱尔兰的中立作为结束爱尔兰分裂的交换条件时，德·瓦勒拉回答说，爱尔兰既有统一的权利，也有自由选择战与和的权利。
12月8日，罗斯福再次当选总统后的一个月，丘吉尔给他寄去了一封长信，强调美国的援助对赢得大西洋战役胜利的重要性。丘吉尔建议，美国能以帮助的办法之一就是为英国获取爱尔兰的基地施加它的影响。他又说，尽管要由英国政府强迫北爱尔兰违反它的意愿与爱尔兰合并将是不可能的，但他毫不怀疑，如果爱尔兰政府在这危急时刻表示它与讲英语世界的民主国家团结一致的话，那末，就能够建立一个全爱尔兰的防务委员会，而这很可能导向战后在这个岛上实现某种形式的统一。五天后，在第二封信中，丘吉尔告诉罗斯福，由于缺少船只和爱尔兰的不合作态度，英国内阁决定，再也不能接济爱尔兰以饲料和肥料了。
这样，到1941年初，爱尔兰的处境就变得越发困难了。爱尔兰又受到压力，要它放弃港口，用以给爱尔兰输送供应品的英国船只大大减少了，而它自己的小商船队也因战争开始以来损毁了九艘而减少了。此外，显而易见，美国政府和人民对爱尔兰的态度是越来越感到不耐烦了。他们支持英国和抗击轴心国的政策，声势迅速增大：1月，政府提出了租借法案并在两个月后获得了通过。因此，爱尔兰政府的不偏不倚的中立政策以及由于英国不能使用爱尔兰基地而使船只越过大西洋的护航工作危险频增，大大地激怒了美国。而且，美国已经在制订在大西洋上给英国以海军支援的计划，并将不等到美国参战就要见于行动。英美参谋会议上（1941年1月到3月）所商讨的计划，拟订由美国海军对横渡大西洋的船队进行护航。美国海军代表被派往不列颠诸岛，在苏格兰和爱尔兰选择可供美国军舰和飞机运用的基地。他们为说服德·瓦勒拉允许他们使用在多尼戈尔郡的斯维利海湾而作的努力显然没有成功。
在这种形势下，当爱尔兰的国防部长弗兰克·艾肯于1941年春对美国访问时受到多少有些冷淡的接待，就毫不奇怪了。而由于艾肯强烈的反英倾向和他显然没有了解到美国对爱英争端的态度上的转变，因此选他作为使节也就说不上是一个什么特别适当的人选。3月17日，艾肯携带着德·瓦勒拉的亲笔信到了美国。他的直接任务是购买小麦、武器和船舶。1941年间，在美国，船舶和军用品的出售都必须取得政府的许可。4月7日，罗斯福总统接见了艾肯，4月11日，赫尔也接见了他。在六个星期的逗留期间，他还同美国政府�